2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-amine
• 英文别名: 2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol-6-amine
• 化学式: C₈H₅F₂N₃O₂
• 分子量: 213.143
• InChiKey: CUMBNSXSSBYLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-amine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-((2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-yl)carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的CK1抑制剂的合成作为阿尔茨海默氏病成像的新潜在PET示踪剂

  摘要：

  参考标准品甲基3-（（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2 - d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸酯（5a）和N-（2,2-difluoro-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3 -甲氧基苯甲酰胺（5c）及其相应的脱甲基前体3-（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸（6a）和N-（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3-羟基苯甲酰胺（6b）由5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑和3-取代的苯甲酸分5步和6步合成，总化学收率分别为33％和11％，30％和7％。碳11标记的酪蛋白激酶1（CK1）抑制剂，[

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.053
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑 在 nitronium tetrafluoborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的CK1抑制剂的合成作为阿尔茨海默氏病成像的新潜在PET示踪剂

  摘要：

  参考标准品甲基3-（（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2 - d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸酯（5a）和N-（2,2-difluoro-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3 -甲氧基苯甲酰胺（5c）及其相应的脱甲基前体3-（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸（6a）和N-（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3-羟基苯甲酰胺（6b）由5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑和3-取代的苯甲酸分5步和6步合成，总化学收率分别为33％和11％，30％和7％。碳11标记的酪蛋白激酶1（CK1）抑制剂，[

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.053

文献信息

• [EN] BIFLUORODIOXALANE-AMINO-BENZIMIDAZOLE KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNEINFLAMMATION AND CNS DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DIFLUORODIOXALANE-AMINOBENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER, D'UNE INFLAMMATION AUTO-IMMUNE ET DE TROUBLES DU SNC
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2014001464A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The invention relates to a compound of the general formula (I) or a physiologically functional derivative, solvate or salt thereof, (I) wherein A is a bond, alkyl or alkoxy optionally substituted with one or more R" as defined herein, *-N(R"')CO-, *-CON(R"')-, *-N(R'")CON(R"')-, -S-, -SO-, *-N(R'")-, *-N(R'")CO-, *-CON(R'")-, -CO-, *-COO-, *-OOC-, *-S02N(R"')-, -S02, or *-N(R"')-SO2-, wherein R"' is as defined herein and * specifies the point of attachment to X; X is aryl, cycloalkyl, aralkyl, heterocyclyl or heteroaryl, which may be substituted with one or more Rx further described herein; L is a bond or *-N(RN)CO-, *-CON(RN)-, *-N(RN)-, *-C=N(RN)-, *-N(RN)-alkyI-, *-alkyl-N(RN)-, *-N(RN)CON(RN)-, *-CO-, *-S02-, alkyl, *-alkyl-0-alkyl-, *-NCO-CH=CH-, *-CH=CH-CONH-, * -S02N(RN)-, *-N(RN)S02-, or heterocyclyl, wherein * specifies the point of attachment to X; Y is H, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, heterocyclyl or heteroaryl, which may be substituted with one or more RY further described herein; and R and RN are further described herein; as well as their use as a medicament, a pharmaceutical composition comprising them, a method of treatment or prevention of a medical condition entailing the administration thereof, and the use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a medical condition, particularly autoimmune inflammatory disorders, CNS disorders, sleeping disorders, or proliferative diseases including cancer. The invention further relates to a specific process for the preparation of said compounds.

  该发明涉及一般式(I)的化合物或其生理功能衍生物、溶剂或盐，其中(I)中A是键，烷基或烷氧基，可选择地用一个或多个如下所定义的R"取代，*-N(R"')CO-，*-CON(R"')-，*-N(R'")CON(R"')-，-S-，-SO-，*-N(R'")-，*-N(R'")CO-，*-CON(R'")-，-CO-，*-COO-，*-OOC-，*-S02N(R"')-，-S02，或*-N(R"')-SO2-，其中R"'如此定义，*指定连接到X的点；X是芳香族，环烷基，芳基烷基，杂环烷基或杂芳基，可用一个或多个Rx进一步描述；L是键或*-N(RN)CO-，*-CON(RN)-，*-N(RN)-，*-C=N(RN)-，*-N(RN)-烷基-，*-烷基-N(RN)-，*-N(RN)CON(RN)-，*-CO-，*-S02-，烷基，*-烷基-0-烷基-，*-NCO-CH=CH-，*-CH=CH-CONH-，*-S02N(RN)-，*-N(RN)S02-，或杂环烷基，其中*指定连接到X的点；Y是H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，杂环烷基或杂芳基，可用一个或多个RY进一步描述；R和RN在此进一步描述；以及它们作为药物的用途，包括它们的药物组合物，治疗或预防涉及其管理的医疗状况的方法，以及在制造用于治疗或预防医疗状况的药物中的用途，特别是自身免疫性炎症性疾病、中枢神经系统疾病、睡眠障碍或包括癌症在内的增殖性疾病。该发明还涉及一种特定的制备上述化合物的过程。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210380611A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to a process for preparing substituted imidazole derivatives of the formula (II) from compounds of the formula (I) via intermediates of the formula (IVa) or (IVb) in which the structural elements shown in the formulae (I), (II), (IVa) and (IVb) have the meanings given in the description. Furthermore, the invention relates to the intermediates of the formulae (IVa) and(IVb).

  本发明涉及一种制备式(I)化合物经过式(IVa)或(IVb)中间体制备式(II)取代咪唑衍生物的过程，其中式(I)、(II)、(IVa)和(IVb)中所示的结构元素具有描述中给出的含义。此外，本发明涉及式(IVa)和(IVb)的中间体。
• 2-[3-(ALKYLSULFONYL)-2H-INDAZOL-2-YL]-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190274306A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The invention relates to compounds of the formula (Ia) or (Ib), in which Aa, Ab, Ac, Ad, R 1 , R 10 R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , Q, R4, R 5 , R 6 and have the meanings indicated in the claims, and to agrochemical formulations containing the compounds according to formula (Ia) or (Ib) for use as acaricides and/or insecticides for combating animal pests, primarily arthropods and in particular insects and arachnids. 2-[3-(alkylsulfonyl)-2H-indazol-2-yl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives and similar compounds are particularly preferable.

  该发明涉及化合物的公式(Ia)或(Ib)，其中Aa、Ab、Ac、Ad、R1、R10R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、Q、R4、R5、R6具有索赔中指示的含义，并且涉及包含根据公式(Ia)或(Ib)的化合物的农药配方，用作螨虫和/或昆虫的杀虫剂，主要用于对抗动物害虫，特别是节肢动物，尤其是昆虫和蜘蛛。2-[3-(烷基磺酰基)-2H-吲哚-2-基]-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物和类似化合物特别可取。
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200128830A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to novel fused bicyclic heterocycle derivatives of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Ae, R 1 , Q and n have the meanings mentioned above, to agrochemical formulations comprising the compounds of formula (I) and to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests, especially arthropods and in particular insects and arachnids.

  本发明涉及具有以下结构的新型融合双环杂环衍生物（I）其中Aa、Ab、Ac、Ad、Ae、R1、Q和n具有上述所述含义，以及包含式（I）化合物的农药配方，并将其用作杀螨剂和/或杀虫剂，用于控制动物害虫，尤其是节肢动物，特别是昆虫和蜘蛛。
• PROCESS FOR PREPARING IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220009930A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to a process for preparing imidazole derivatives of the formula (II) proceeding from compounds of the structure Q-H via intermediates of the formula (IIIa) or (IIIb) in which Q represents a structural element where the symbol # represents the bond to the remainder of the molecule and A, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 and Q 7 , and also R 2 , W, V and Y have the meanings given in the description.

  本发明涉及一种从结构为Q-H的化合物出发，通过式（IIIa）或（IIIb）的中间体制备式（II）的咪唑衍生物的过程，其中Q表示结构元素，其中符号#表示与分子的其余部分的键合，A、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6和Q7，以及R2、W、V和Y具有所述描述中给出的含义。