1-(but-2-enyloxy)-3-phenylprop-2-ene | 1226914-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-2-enyloxy)-3-phenylprop-2-ene
• 英文别名: (1E)-3-(2'-butenyloxy)-1-phenyl-1-propene
• CAS: 1226914-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NMLAONDYFMNFHO-WTIAAPIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-enyloxy)-3-phenylprop-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-Methyl-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基醚的立体选择性[2,3] -Wittig和串联[2,3] -Wittig-阴离子氧对付重排：取代基的影响

  摘要：

  无环双烯丙基醚进行顺或反立体选择性[2,3] -Wittig重排，得到取决于取代基的均丙醇；E-选择性串联[2,3] -Wittig-阴离子氧基-Cope重排，得到δ， ε-不饱和醛。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01473-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(but-2-enyloxy)-3-phenylprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基醚的立体选择性[2,3] -Wittig和串联[2,3] -Wittig-阴离子氧对付重排：取代基的影响

  摘要：

  无环双烯丙基醚进行顺或反立体选择性[2,3] -Wittig重排，得到取决于取代基的均丙醇；E-选择性串联[2,3] -Wittig-阴离子氧基-Cope重排，得到δ， ε-不饱和醛。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01473-1

文献信息

• Study of the stability of carbocations by chlorosulfonyl isocyanate reaction with ethers
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Lak Shin Jeong、Hyun-Ju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00413-1

  日期：2002.5

  benzyl carbocations was investigated using the novel technique for comparing the stability of carbocations in solution developed by using a simple CSI reaction with various ethers. The p-methoxycinnamyl carbocation was the most stable in our reaction system and the next stable carbocation was the p-methoxybenzyl carbocation. The stability of the other carbocations decreased with methacryl, t-butyl, cinnamyl

  使用新颖的技术研究了各种烷基，烯丙基和苄基碳阳离子的稳定性顺序，用于比较通过使用简单的CSI反应与各种醚开发的溶液中碳阳离子的稳定性。该p -methoxycinnamyl碳正离子是我们的反应体系中最稳定，下一个稳定的碳正离子是p甲氧基苄基碳正离子。其他碳正离子的稳定性按甲基丙烯酸，叔丁基，肉桂基，丙烯酸，苄基，2°和烯丙基碳正离子的顺序降低。
• PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE
  申请人：Moretti Robert

  公开号：US20110229426A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention concerns the use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or green type, of a compound of formula 5 wherein R is an ortho, meta or para substituent of the phenyl, and represents a hydrogen atom or a C 1-2 alkyl or alkoxyl group; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; 10 R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group; and X represents a CHO, COOR 3, CH(OR 4) 2 or CN group, R 3 being a methyl or ethyl group, and R 4, taken seperately, being a methyl or ethyl group, or said R 4, taken together, a C 2-5 alkanediyl group; and at least one of said R, R 1 or R 2 represents a group containing at least one carbon atom.

  本发明涉及作为香料成分的使用，例如用于赋予花香和/或绿色气味的气味音符的化合物，其化学式为5，其中R是苯基的邻位、间位或对位取代基，并表示氢原子或C 1-2 烷基或烷氧基基团；R 1 表示氢原子或甲基或乙基基团；R 2 表示氢原子或C 1-3 烷基基团；X表示CHO、COOR 3 、CH(OR 4) 2 或CN基团，其中R 3 是甲基或乙基基团，R 4 分别是甲基或乙基基团，或者说R 4 结合在一起是C 2-5 烷二基基团；并且所述的R、R 1 或R 2 中至少一个表示含有至少一个碳原子的基团。
• Acyclic diastereoselection of the [2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement of a series of isomeric crotyl ethers. A conceptual model for the transition-state geometry
  作者：K. Mikami、Y. Kimura、N. Kishi、T. Nakai

  DOI：10.1021/jo00150a033

  日期：1983.1