8-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide | 1104636-71-6

• 英文名称: 8-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)boronic acid MIDA ester；3-methoxyphenyl MIDA-boronate
• CAS: 1104636-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BNO₅
• 分子量: 263.058
• InChiKey: IZPZDIZFRTXJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-207 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide 、 2,3,6,7-tetrakis(4-bromophenyl)-4,8-didecylbenzo[1,2-b:4,5-b’]difuran 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 以48%的产率得到4,8-didecyl-2,3,6,7-tetrakis(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  星形2,3,6,7-四取代苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的合成及光致发光性能

  摘要：

  描述了α-卤代酮与对苯二酚的新反应，导致高度荧光的星形2,3,6,7-四取代苯并二呋喃。因此，由1,2-得到苯并二呋喃星的核心2,3,6,7-四（4-溴苯基）-4,8-​​二癸基苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃。在没有溶剂的氯化锌存在下，双（4-溴苯基）-2-氯乙酮和2,5-二氢对苯二酚。在Pd（dppf）Cl 2存在下，四溴苯并二呋喃与芳基，杂芳基或乙烯基硼酸MIDA酯反应可制得伸长的苯并二呋喃衍生物。催化剂和磷酸三钾盐作为1,4-二恶烷/水混合物的碱。以37–99％的产率获得的星形产品显示出具有高量子产率（69–100％）的UV-Vis荧光。由于位置4和8处的长链烷基，这些高度π共轭的产物可溶于许多有机溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.025
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 双(二环己基膦)甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
  参考文献：
  名称：

  用二硼试剂活化芳基羧酸对镍催化的直接脱羰硼化

  摘要：

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202106356
• 作为试剂：
  描述：

  (4-iodophenyl)trimethylsilane 在 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 8-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到4,4-二碘联苯
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023

文献信息

• SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20090030238A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A protected organoboronic acid includes a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. A method of performing a chemical reaction includes contacting a protected organoboronic acid with a reagent, the protected organoboronic acid including a boron having an sp 3 hybridization, a conformationally rigid protecting group bonded to the boron, and an organic group bonded to the boron through a boron-carbon bond. The organic group is chemically transformed, and the boron is not chemically transformed.

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。
• Structure–activity study leading to identification of a highly active thienopyrimidine based EGFR inhibitor
  作者：Steffen Bugge、Svein Jacob Kaspersen、Synne Larsen、Unni Nonstad、Geir Bjørkøy、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.042

  日期：2014.3

  Based on the thieno[2,3-d]pyrimidine scaffold, a series of new 4-amino-6-aryl thienopyrimidines have been prepared and evaluated as EGFR tyrosine kinase inhibitors. The in vitro activity was found to depend strongly on the substitution pattern in the 6-aryl ring, the stereochemistry, and the basicity at the secondary 4-amino group. A stepwise optimization by combination of active fragments led to the discovery of three structures with EGFR IC50 < 1 nM. The most potent drug candidate had an IC50 of 0.3 nM towards EGFR and its mutants L858R and L861Q. Studies using human cancer cell lines and an EGFR-L858R reporter cell system revealed good cellular potency, verifying the identified thienopyrimidines as promising lead structures. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Phosphine-Free Direct C–H Arylation of Benzothiophenes and Benzofurans Involving MIDA Boronates
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Zhiwei Wang、Yabo Li、Beiqi Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1379606

  日期：——

  With high regioselectivity, a series of benzoheterocyclic compounds were synthesized via palladiium-catalyzed phosphine-free C-H arylation of benzothiophenes/benzofurans with aryl MIDA boronates at 30-50 degrees C in moderate to excellent yields. MIDA boronates were used in C-H arylation of heterocycles for the first time. Under the optimal conditions, the benzothiophenes could be transformed into the beta-arylbenzothiophenes, and the benzofurans gave only alpha-aryl-substituted products.