3-methoxy-6-(methylthio)benzoic acid | 98752-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6-(methylthio)benzoic acid
• 英文别名: 5-methoxy-2-(methylthio)benzoic acid；3-methoxy-6-methylthiobenzoic acid；2-Methylthio-5-methoxybenzoesaeure；5-Methoxy-2-(methylsulfanyl)benzoic acid；5-methoxy-2-methylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 98752-37-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: OQDTVSXRRUTQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  342.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-(methylthio)benzoic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Methanesulfinyl-5-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruff, Ferenc; Kucsman, Arpad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 683 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methoxy-6-(methylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过邻位金属化对取代的甲氧基苯甲酸进行首次常规，直接和区域选择性合成

  摘要：

  在基于邻-金属化位点在芳族化学的新值一般方法邻- ，间- ，和对-茴香酸（1 - 3）（方案1）进行说明。通过改变碱，金属化温度和曝光时间，可以将金属化选择性地定向到任何一个邻位。的金属化邻-茴香酸（1）与小号正丁基锂/ TMEDA在THF中在-78℃下在位置adjacente将羧酸只发生。另一方面，通过n -BuLi / t -BuOK观察到区域选择性的逆转。在LTMP为0°C的情况下，间苯二酸的两个指向矢（2）协同作用以直接将金属引入它们之间，而n - BuLi / t- BuOK优先除去位于甲氧基和羧酸酯（H-4）对位的质子。s- BuLi / TMEDA仅在羧酸酯附近与对茴香酸（3）反应。根据这些方法，已开发出通过多种途径难以达到的，具有多种功能的非常简单的甲氧基苯甲酸的途径（表1）。

  DOI：

  10.1021/jo070082a

文献信息

• Neighbouring group participation in reactions of sulphides with chloramine-t
  作者：F. Ruff、I. Kapovits、J. Rábai、Á. Kucsman

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88417-8

  日期：1978.1

  Neighbouring group participation in reactions of chloramine-T with ortho-substituted aryl methyl sulphides and diaryl sulphides has been studied. The reaction is markedly hindered by the steric effect of the ortho substituent of the phenyl ring, but groups having a CO moiety show an anchimeric effect in the following order: o-CH2CO2Me ~ o-CH2CO2H < o-CH2CO2- < o-CO2Me ~ o-CO2H < o-CO2- ⪡ 2o-CO2 in

  研究了氯胺-T与邻位取代的芳基甲基硫化物和二芳基硫化物反应中的邻近基团。该反应显着地通过的空间位阻效应阻碍了邻苯基环的取代基，但有一个CO基部分示出了在按下列顺序的邻位效果：ö -CH 2 CO 2我〜ö -CH 2 CO 2 H ^ < ö -CH 2 CO 2 - < ö -CO 2我〜ö -CO 2 ħ< ö -CO 2 -根据盐和同位素效应，可以排除速率确定步骤中的2o-CO 2。具有相邻基团参与的取代基降低了在含有水的溶剂中亚砜亚胺的收率。TsNHCl进行的硫化物的亲电氯化反应可以认为是决定速率的步骤，其中带正电的sulph中心通过过渡态的带负电或带羰基的氧稳定。这种类型的相互作用在快速的产物控制步骤中阻碍了磺酰胺离子在the中心的亲核攻击，从而降低了亚砜亚胺的收率。
• Synthesis and biological activity of the putative metabolites of the atypical antipsychotic agent tiospirone
  作者：Joseph A. Cipollina、Edward H. Ruediger、James S. New、Mary E. Wire、Timothy A. Shepherd、David W. Smith、Joseph P. Yevich

  DOI：10.1021/jm00115a024

  日期：1991.11

  Putative oxidative metabolites of the lead antipsychotic agent tiospirone (1) were synthesized to assist in the identification of the authentic metabolic products found in human urine samples. Thus far, six authentic metabolites have been correlated to the synthetic species. 4a The putative metabolites were further examined in vitro to assess their central nervous system therapeutic potential. SAR analysis of these derivatives indicates that hydroxyl substitution, particularly in the azaspirodecanedione region of the molecule, diminishes the dopamine D-2 affinity of the species without significantly altering the serotonin type-1A and type-2 interactions. In addition, an increase in alpha-1-adrenergic affinity appears to be linked to the attenuation of effects at the dopamine receptors. The biological profile of the 6-hydroxytiospirone metabolite 42 was exemplary in these respects and the in vivo actions of this compound suggest potent antipsychotic potential with a minimal liability for extrapyramidal side effects (EPS). While compound 42 has been unambiguously characterized as an actual human metabolite of tiospirone, the role of 42 in the observed antipsychotic activity of the parent drug, if any, has not yet been determined.
• Toward a Better Understanding on the Mechanism of Ortholithiation. Tuning of Selectivities in the Metalation of <i>meta</i>-Anisic Acid by an Appropriate Choice of Base
  作者：Thi-Huu Nguyen、Nguyet Trang Thanh Chau、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol050761c

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]If employed in THF at 0 degrees C, LTMP metalates meta-anisic acid at the doubly activated position. In contrast, n-BuLi/t-BuOK deprotonates position C-4 preferentially at low temperature. Functionalization at C-6 requires protection of the C-2 site beforehand. As a result of these findings, a new mechanism is proposed for the heteroatom-directed ortholithiation of aromatic compounds.
• CABIDDU S.; MELIS S.; PIRAS P. P.; SOTGIU F., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 182, NO 2, 155-163
  作者：CABIDDU S.、 MELIS S.、 PIRAS P. P.、 SOTGIU F.

  DOI：——

  日期：——
• US3953595A
  申请人：——

  公开号：US3953595A

  公开（公告）日：1976-04-27