Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]cyclopentene-1-carboxylate | 918338-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 918338-26-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: DWFBZKBDWUQCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]cyclopentene-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 ethyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-butyl-2,3-dioxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrazine-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序三组分反应直接获得吡嗪-(2,3)-二酮

  摘要：

  多取代 2,3-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrazines 和 2,3-dioxo-hydro-1 H -cycloalkyl[ b ]pyrazines 通过初级脂肪胺的顺序反应组装的协议，1，报道了 2-二氮杂-1,3-二烯和草酰氯。这种方法代表了一种容易将现成的前体转化为目标相关产品难以用替代方法获得的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201080

文献信息

• Synthesis of new cycloalkenyliden-pyrroles by domino reaction
  作者：Orazio A. Attanasi、Stefano Berretta、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Amalija Golobič、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.040

  日期：2009.3

  Easily accessible cycloalkenyl-1-diazenes and β-dicarbonyl compounds are converted in one-pot into previously unknown functionalized fused cycloalkenyliden-pyrroles of different sizes. The domino reaction proceeds through a base-catalyzed conjugate addition/cyclization/elimination sequence.

  容易获得的环烯基-1-二氮烯和β-二羰基化合物可在一锅中转化为以前未知的不同尺寸的官能化稠合环烯基亚吡咯。多米诺反应通过碱催化的偶联物加成/环化/消除顺序进行。
• A facile protocol for the preparation of 2-carboxylated thieno [2,3-<i>b</i>] indoles: a <i>de novo</i> access to alkaloid thienodolin
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/d2ob00440b

  日期：——

  3-dienes and indoline 2-thione and requires mild reaction conditions. Furthermore, the easy work-up required makes this method amenable for a one-pot approach as demonstrated in the preparation of thienodolin, a natural product isolated from Streptomyces albogriseolus that exhibits valuable biological properties.

  已成功开发出一种无金属策略，可替代已知的复杂环加成反应，生成 2-羧化噻吩并 [2,3- b ] 吲哚衍生物。新方法涉及作为起始材料易于获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和二氢吲哚 2-硫酮，并且需要温和的反应条件。此外，所需的简单后处理使该方法适用于一锅法，如噻吩多林的制备所证明的那样，噻吩多林是一种从白灰链霉菌中分离出来的天然产物，具有有价值的生物学特性。
• Straightforward Access to Pyrazine‐(2,3)‐diones through Sequential Three‐Component Reaction
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202201080

  日期：2023.2.6

  A protocol for the assembly of polysubstituted 2,3-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrazines and 2,3-dioxo-hydro-1H-cycloalkyl[b]pyrazines by the sequential reaction of primary aliphatic amines, 1,2-diaza-1,3-dienes and oxalyl chloride is reported. This approach represents an easy transformation of readily available precursors into target-relevant products difficult to obtain with alternative methods.

  多取代 2,3-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrazines 和 2,3-dioxo-hydro-1 H -cycloalkyl[ b ]pyrazines 通过初级脂肪胺的顺序反应组装的协议，1，报道了 2-二氮杂-1,3-二烯和草酰氯。这种方法代表了一种容易将现成的前体转化为目标相关产品难以用替代方法获得的方法。