N1-crotylthymine | 852998-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N1-crotylthymine
• 英文别名: 1-But-2-enyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 852998-45-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: PXVSIJDONRUUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-crotylthymine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗病毒C5取代的嘧啶无环核苷膦酸酯被选作人胸苷酸激酶底物

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是DNA病毒和逆转录病毒疗法的基石。在细胞激酶催化的两个磷酸化步骤后，它们达到了目标，即病毒DNA聚合酶。已经合成了新的嘧啶ANP，其具有不饱和的无环侧链（丙-2-烯基，丁-2-烯基，戊-2-烯基）和在尿嘧啶核碱基的C5位置具有不同的取代基。丁-2-烯基系列9d和9e中的几个衍生物，带有（E）但没有带有（Z）构型是人胸苷单磷酸（TMP）激酶的有效底物，而不是尿苷单磷酸-胞嘧啶单磷酸（UMP-CMP）激酶的有效底物，这与西多福韦相反。人TMP激酶已成功与磷酸化的（E）-胸苷-丁-2-烯基膦酸酯9e和ADP形成复合物结晶。的双-新戊酰氧基（POM）酯（ë） - 9D和（ë） - 9E的合成和体外显示出发挥活性抗疱疹病毒（IC 50 = 3μM）和体外抗水痘带状疱疹病毒（IC 50 = 0.19μM），与之相对应的无效（Z）衍生产品。因此，它们的抗病毒活性与其充当胸苷酸激酶底物的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm1011462
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N1-crotylthymine
  参考文献：
  名称：

  （E）-丁-2-烯基核苷膦酰胺酸酯的高度聚合合成和抗病毒活性。

  摘要：

  在超声辐射下，通过交叉复分解，用氮试剂指导制备了几种迄今未知的（E）-丁-2-烯基核苷磷酸氨基酰胺类似物（ANP）。通过X射线衍射正式鉴定出两种非对映异构体。这些化合物针对各种DNA和RNA病毒进行了评估。其中，磷酸氨基酰胺胸腺嘧啶类似物19成为对抗水痘带状疱疹病毒（VZV）的最佳前药，野生型和胸苷激酶缺陷型菌株的EC50值分别为0.33和0.39μM，选择性指数≥200μM。这一突破性方法为新的嘌呤和嘧啶（E）-丁-2-烯基磷酸氨基酰胺类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.086