1-(phenylethynyl) cyclooctan-1-ol | 1604041-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl) cyclooctan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)cyclooctan-1-ol；1-(2-phenylethynyl)cyclooctan-1-ol
• CAS: 1604041-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: WVBJNJMIHDKSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl) cyclooctan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-((1-(phenylethynyl)cyclooctyl)oxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的酸催化重排成有角度的稠合邻苯二甲酸酯

  摘要：

  已经报道了在无过渡金属的条件下由异苯并呋喃构造有角度的稠合多环邻苯二甲酸酯的酸催化级联方法。对于各种宝石-二取代的异苯并呋喃底物，该方法非常普遍。对照实验支持了该机理，即羧酸盐对酸活化的呋喃环的亲核攻击，同时使环闭合-开环级联，然后脱水。该方法可作为绿色环保的替代方法，用于合成有角熔合的多环邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00708c
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-(phenylethynyl) cyclooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An unexpected thermal-ring-rearrangement of benzochromenes to inden-3-yl-naphthols with pTsOH

  摘要：

  这里描述了苯基色酮发生意外的热环重排（TRR）生成茚衍生物的首次报告，此过程由

  TsOH

  促进，通过酸催化剂对苯基色酮的质子化，随后通过分子内弗里德尔-克拉夫茨环化反应进行环的开启和闭合。

  DOI：

  10.1039/c8ob02264j

文献信息

• Meyer–Schuster-Type Rearrangement of Propargylic Alcohols into α-Selenoenals and -enones with Diselenides
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Kai-Wen Feng、Fei-Cen Ma、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00167

  日期：2021.4.2

  preparation of a diverse array of multisubstituted α-selenoenals and -enones from readily accessible propargylic alcohols and diselenides. The transformation proceeds via the Selectfluor-promoted selenirenium pathway, which enables selenenylation/rearrangement of a variety of propargylic alcohols. Gram-scale experiments showed the potential of this synergistic protocol for practical application.

  我们描述了一种温和且广泛适用的方案，用于从易于获得的炔丙醇和二硒化物制备多种多样的多取代的α-硒烯醛和-烯酮阵列。转化通过Selectfluor促进的硒鎓途径进行，该途径可实现各种炔丙醇的硒烯基化/重排。克级实验显示了这种协同协议在实际应用中的潜力。
• C–C bond migration in the cycloisomerization of oxygen-tethered 1,6-enynes
  作者：Susan M. Stevenson、Eric T. Newcomb、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c3cc47499b

  日期：——

  A C–C bond migration event during the cycloisomerization of 1,6-enynes is described. Two different catalytic systems, iridium- or platinum-based, are able to induce this process. Alkyl migrations of larger rings and acyclic groups indicate that the reaction is not fully driven by the release of ring strain.

  本文描述了 1,6-enynes 环异构化过程中的 CâC 键迁移事件。铱基或铂基两种不同的催化体系都能诱导这一过程。较大环和无环基团的烷基迁移表明，反应并非完全由环应变的释放所驱动。
• Rhodium-Catalyzed Coordination-Assisted Regioselective and Migratory Three-Point Double Annulation of <i>o</i>-Alkenyl Phenols with Tertiary Propargyl Alcohols
  作者：Attunuri Nagireddy、Ramesh Kotipalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01819

  日期：2022.7.22

  disclose herein a Rh(III)-catalyzed migratory three-point double annulation of o-alkenyl phenols with propargyl alcohols for de novo construction of naphtho furan derivatives in a regio- and chemoselective manner. The protocol orchestrates two new rings with four new bonds in one operation without the need for any additive. Necessary labeled and control experiments are conducted to elucidate the reaction

  我们在此公开了 Rh(III) 催化的邻烯基酚与炔丙醇的迁移三点双环化，用于以区域选择性和化学选择性的方式从头构建萘并呋喃衍生物。该协议在一次操作中编排了两个新环和四个新键，而无需任何添加剂。进行必要的标记和对照实验以阐明反应机理。除了形成额外的（呋喃）环外，叔羟基被发现对于通过与铑螯合以形成关键的螺环中间体来控制炔烃的区域选择性插入以及通过不寻常和选择性的烯烃重排来强制扩环都是至关重要的。该协议具有可扩展性，并显示出对天然产物后期功能化的耐受性。
• Propargyl Alcohols as Bifunctional Reagents for Divergent Annulations of Biphenylamines via Dual C−H Functionalization/Dual Oxidative Cyclization
  作者：Dattatri、Maneesh Kumar Reddy Singam、Suresh Vavilapalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/anie.202215825

  日期：2023.3.13

  A palladium-catalyzed divergent and regioselective annulation of biphenylamines with propargyl alcohols (PAs) is demonstrated. These annulations run through an unsymmetrical dual C−H functionalization via a C≡C bond cleavage, or through a dual oxidative cyclization. The method accommodates a wide range of PAs and showcases late-stage diversification of some natural products.

  展示了钯催化的联苯胺与炔丙醇 (PA) 的发散和区域​​选择性环化。这些环化通过 C≡C 键裂解或通过双氧化环化进行不对称双 C-H 功能化。该方法适用于广泛的 PA，并展示了一些天然产品的后期多样化。
• Cu-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Cycloetherification of <i>o</i>-Alkenyl Arenols for the Preparation of Fused Furans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Jazeel Raoof

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01251

  日期：2024.1.5

  1-(1H-inden-3-yl)naphthalen-2-ols. This intramolecular cycloetherification proceeds via C(sp2)–H oxygenation (C–H bond breaking and C–O bond forming), which enables the atom-economical synthesis of poly fused furans in high yields with large substrate diversity in the open air.

  以 1-(1 H-茚-3-基)萘-2-醇为原料，开发了一种实用有效的铜催化合成功能修饰茚并萘并呋喃的方法。这种分子内环醚化通过 C(sp 2 )–H 氧化（C–H 键断裂和 C–O 键形成）进行，这使得能够在露天以原子经济的方式合成具有高产率和大量底物多样性的多聚稠合呋喃。