2-((4-chlorophenyl)thio)benzo[d]oxazole | 122899-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 122899-26-7
• 化学式: C₁₃H₈ClNOS
• 分子量: 261.732
• InChiKey: UOTQTENGIRMWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)thio)benzo[d]oxazole 、 tetraphenyldiphosphine disulfide 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 三丁基膦 、 1,2-bis[bis(4-methoxyphenyl)phosphanyl]ethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzoxazolyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铑催化杂芳基硫化物的膦酰化反应合成二烷基（杂芳基）膦硫化物

  摘要：

  二烷基（杂芳基）膦硫化物是通过杂芳基芳基硫化物和四烷基二膦二硫化物的铑催化交换反应合成的。该反应具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳基的各种二烷基（杂芳基）膦硫化物。通过脱硫获得各种二烷基（杂芳基）膦。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800630
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化串联一锅法合成水中的2-芳硫基苯并噻唑和2-芳硫基苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01644

文献信息

• Copper-catalyzed direct thiolation of benzoxazole with diaryl disulfides and aryl thiols
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Yuka Atsuumi、Masatake Haga、Kenichi Ogata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.214

  日期：2009.5

  The cross-coupling reaction of benzoxazole with aryl thiols using the CuI/2,2′-bipyridine complex as a catalyst in DMF at 80 °C under oxygen produced the corresponding aryl thioethers in moderate to good yields. The coupling reaction with diaryl disulfide also occurred under similar oxidative conditions.

  使用CuI / 2,2'-联吡啶配合物作为催化剂在80°C的氧气中于DMF中，苯并恶唑与芳基硫醇的交叉偶联反应以中等至良好的收率生成了相应的芳基硫醚。与二芳基二硫化物的偶联反应也在相似的氧化条件下发生。