{4,4-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-piperidin-1-yl}ethanone | 99407-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4,4-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-piperidin-1-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[4,4-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 99407-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: JSSGFYJPCMCAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4,4-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-piperidin-1-yl}ethanone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到1-Acetyl-4,4-bis(3-bromo-4-hydroxy-5-methylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  人工水解酶的进展：带有苯酚帽的水溶性环烷主体的合成和结合性能

  摘要：

  提出了功能化的大双环主体1在制备水溶性人工酯酶2的过程中的合成方法。酚类亲核试剂在1的结合腔顶部正确定向，该结合腔在水溶液中与芳香客体形成牢固的络合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94244-8
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 邻甲酚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到{4,4-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-piperidin-1-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  Diederich, Francois; Dick, Klaus; Griebel, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3588 - 3619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Cyclophanes. Part XI. A flavo-thiazolio-cyclophane as a biomimetic catalyst for the preparative-scale electro-oxidation of aromatic aldehydes to methyl esters
  作者：Patrizio Mattei、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19970800516

  日期：1997.8.11

  corresponding methyl esters. Cyclophane 6 shows saturation kinetics, and the turnover number calculated for the oxidation of naphthalene-2-carbaldehyde to methyl naphthalene-2-carboxylate (kcat = 0.22 s−1) is one of the highest reported for an artificial enzyme. Control experiments showed that the catalytic advantages of 6 result from the macrocyclic binding and reaction site as well as from the covalent

  通过18步合成（方案3和4）以克为单位制备黄酮-噻唑啉酮-环烷6。该途径涉及非常有效的溴环烷32的制备（13个步骤的收率为37％），可以轻松对其进行修饰以产生各种多重功能化的受体。该溴化物32随后被转化成相应的硼酸，并通过Suzuki偶合连接到7-溴黄素10（方案2），得到黄酮-环烷36。噻唑unit单元然后在36个叔氨基季铵化后被引入。黄酮-噻唑啉酮-环烷6丙酮酸氧化酶的功能模型是，两个修复基团都连接在明确定义的环烷结合位点附近。在碱性甲醇溶液中，6催化芳族醛氧化为相应的甲酯。环环烷6显示出饱和动力学，对于将萘-2-甲醛催化氧化为萘-2-甲酸甲酯（k cat = 0.22 s -1）所计算出的周转数是人工酶报道的最高值之​​一。对照实验表明6的催化优势这是由于大环结合和反应位点以及两个辅因子与该位点的共价连接所致。催化循环通过在低工作电极电势（相对于Ag / AgCl为-0.3 V ）下
• Mimicking the Vancomycin Carboxylate Binding Site: Synthetic receptors for sulfonates, carboxylates, andN-protected ?-amino acids in water
  作者：Berthold Hinzen、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19960790403

  日期：1996.6.26

  located between cyclophane stacks (Fig. 4). The strongest intermolecular interactions between macrocycles in the crystal are CO…HN H-bonds between the carboxamide residues of adjacent cyclophanes in neighboring stacks (Fig. 5). The ‘intra-’ and ‘inter-stack’ channels incorporate the three ordered Cl− counterions and several, partially ordered solvent molecules (4 MeOH, 1 H2O) (Fig. 6). Counterion Cl(2)

  新颖ħ 2 O形可溶性环芳1和2包含不同的阴离子的识别位点在短的合成路线（制备方案1和2）作为天然，d-ALA-d丙氨酸结合抗生素万古霉素的第一代模拟物。1（一种三（盐酸盐）盐）的X射线晶体结构显示出一个开放的，有序组织的空腔，其大小足以掺入小的脂肪族残基（图3）。在晶体中，1的分子排列成平行堆叠，产生两种类型的通道，一个穿过叠层腔的``叠层内''通道和一个位于叠层堆栈之间的``叠层''通道（图4）。晶体中大环之间最强的分子间相互作用是相邻堆栈中相邻环烷的羧酰胺残基之间的CO…HN H键（图5）。在“帧内”和“叠间的频道纳入三个有序氯-抗衡离子和几个，部分有序的溶剂分子（4甲醇，1H 2 O）（图6。 ）。抗衡离子Cl（2）位于“堆栈内”通道内，并与质子化的哌嗪N原子和两个“堆栈内” MeOH分子相互作用。另外两个抗衡离子Cl（1）和Cl（3）位于“堆栈间”通道内。它们连接到两个MeOH和一个H
• Designed water-soluble macrocyclic esterases: from nonproductive to productive binding
  作者：Francois Diederich、Gregor Schuermann、Ito Chao

  DOI：10.1021/jo00247a017

  日期：1988.6
• [EN] BRIDGED RING STRUCTURES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] STRUCTURES CYCLIQUES PONTEES UTILISEES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005037755A3

  公开（公告）日：2005-08-18
• DIEDERICH, F.;DICK, K.;GRIEBEL, D., CHEM. BER., 1985, 118, N 9, 3588-3619
  作者：DIEDERICH, F.、DICK, K.、GRIEBEL, D.

  DOI：——

  日期：——