1-[6-(phenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone | 958649-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-(phenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
• 英文别名: 6-anilino-5-acetyl-3,4-dihydropyran；2-anilino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyran；2-phenylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-ryran；2-phenylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyran；1-(6-anilino-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)ethanone
• CAS: 958649-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZQGDGDUJTNEAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(phenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到2-Chloro-5-(3-chloropropyl)-6-methyl-2-oxido-3-phenyl-1,3,2-oxazaphosphinin-2-ium-4-one
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4H-吡喃高效且发散地合成环磷酰胺类似物。

  摘要：

  已经从容易获得的烯胺酮，2-芳基氨基-3-乙酰基-5，6-二氢-4H-吡喃中开发了一种容易且有效的一锅取代环磷酰胺氯化物及其类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1039/b815416c
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-[6-(phenylamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4 H -pyrans的Vilsmeier-Haack反应对高度取代的Pyridin-2（1 H）-ones的合成

  摘要：

  通过容易获得的烯胺酮，2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4 H-吡喃酮的Vilsmeier-Haack反应开发了一种高度有效的吡啶2-2 （1 H）-one的简便有效的一锅合成方法，并提出了一种涉及顺序开环，卤代甲酰化和分子内亲核环化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo7015482

文献信息

• 一种5-酰基-3,4-二氢吡喃的水相合成方法
  申请人：怀化学院

  公开号：CN105541770B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃的水相合成方法，将β‑羰基酰胺类化合物、1,3‑二卤代烷烃类化合物、碱、催化剂、助剂、水混合进行反应。所述β‑羰基酰胺类化合物与1,3‑二卤代烷烃类化合物的摩尔比为1:1.0～1.4，所述β‑羰基酰胺类化合物与碱的摩尔比为1:2.0～3.0，所述β‑羰基酰胺类化合物与催化剂的摩尔比为的1:0.01～0.1，所述反应时间为4.0‑12.0小时。反应结束后，经过滤，重结晶后即得5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃。本发明具有反应条件温和，工艺简单、收率高、环境友好的优点。
• 2-吡啶酮的催化合成方法
  申请人：怀化学院

  公开号：CN108017577B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及了一种2‑吡啶酮的催化合成方法，将5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃类化合物、取代乙腈类化合物、催化剂HCP‑NHC‑Cu、溶剂混合进行反应。所述5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃类化合物与取代乙腈类化合物的摩尔比为1:1.05～1.2，所述5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃类化合物与催化剂HCP‑NHC‑Cu的摩尔比为的1:0.01～0.1，所述催化剂HCP‑NHC‑Cu为卡宾基微孔有机聚合物负载CuCl，所述反应温度为80‑120℃，所述反应时间为6.0‑10.0小时。反应结束后，经过滤，柱层析后即得2‑吡啶酮。本发明的合成方法具有反应条件温和，工艺简单、收率高、环境友好的优点。
• One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-b]quinolines from Enaminones under Solvent-Free Conditions
  作者：Dewen Dong、Dexuan Xiang、Xiaoqing Xin、Xu Liu、Santosh Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1261198

  日期：2011.9

  A facile and efficient one-pot synthesis of pyrano[2,3-b]quinolines has been developed via the Combes-type reaction of readily available enaminones, 2-arylamino-3-acetyl-5,6-dihydro-4H-pyrans, mediated by trifluoromethanesulfonic acid under solvent-free conditions.

  通过易于获得的烯胺酮、2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4H-吡喃、2-芳基氨基-3-乙酰基-5,6-二氢-4H-吡喃、在无溶剂条件下由三氟甲磺酸介导。
• Solvent-controlled, regio-switchable formation of 3-/5-arylaminopyrazole isomer in cyclocondensation of β-aminoenones with hydrazides: intermolecular hydrogen bonding plays a role
  作者：Dexuan Xiang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Guichun Fang、Zikun Wang、Xiaoqing Xin、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ra22647b

  日期：——

  An unprecedented solvent-controlled, regio-switchable Knorr-type reaction for the synthesis of pyrazoles has been realized in the cyclocondensation of β-aminoenones with hydrazides. Single regioisomer of 3- or 5-arylaminopyrazole can be obtained simply by changing the reaction solvent. Using hydrazine hydrate, only 3-arylaminopyrazoles were produced.

  在δ-氨基烯酮与酰肼的环缩合反应中，实现了一种前所未有的溶剂控制、可进行区域切换的克诺尔型吡唑合成反应。只需改变反应溶剂，就能得到 3- 或 5- 芳基氨基吡唑的单一区域异构体。使用水合肼只能生成 3-芳基氨基吡唑。
• Regioselective Synthesis of 3-Arylamino- and 5-Arylaminoisoxazoles from Enaminones
  作者：Dexuan Xiang、Xiaoqing Xin、Xu Liu、Rui Zhang、Jiming Yang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol203282h

  日期：2012.1.20

  A highly regioselective synthesis of 3-arylamino- and 5-arylaminoisoxazoles from enaminones based on reaction condition selection is reported. 3-Arylaminoisoxazoles were produced by treating enaminones with aqueous hydroxylamine in OAF at 100 degrees C, whereas 5-arylaminoisoxazoles were synthesized by subjecting enaminones to aqueous hydroxylamine in the presence of KOH and TBAB in water under reflux. A mechanism for the regioselective synthesis of 3-arylamino- and 5-arylaminoisoxazoles is proposed.