N-苄基-(3-氯)苯甲酰胺 | 82082-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-(3-氯)苯甲酰胺
• 中文别名: N-苄基-3-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-3-chlorobenzamide
• CAS: 82082-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00769048
• 分子量: 245.708
• InChiKey: VLWCOVLTTGVSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-(3-氯)苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成5-羟色胺/去甲肾上腺素双重再摄取抑制剂的丙烯酰胺衍生物。

  摘要：

  为了提高先前报道的5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）双重再摄取抑制剂的体内抗抑郁活性，设计并合成了三个系列的芳基idine胺衍生物。评估了这些化合物的体外5-HT和NE重摄取抑制活性，化合物II-5被确定为最有效的5-HT（IC50 = 620 nM）和NE（IC50 = 10 nM）双重重摄取抑制剂。化合物II-5在大鼠尾部悬吊试验中显示出有效的抗抑郁活性，并在小鼠的初步急性毒性试验中显示出可接受的安全性。我们的结果表明，这些芳酰胺衍生物表现出有效的5-HT / NE双重再摄取抑制作用，应作为抗抑郁药候选者进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030497
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(3-氯苯基)乙酮 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-苄基-(3-氯)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  双子叠氮化物降解的途径

  摘要：

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01019

文献信息

• The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect
  作者：Min-Young Kim、Tae-Eun Kim、Jieun Lee、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2271

  日期：2014.8.20

  Second-order rate constants ($k_N$) have been measured spectrophotometrically for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl X-substituted-benzoates (6a-6h) with a series of primary amines including hydrazine in 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO at $25.0^\circ}C$. The Br$\o}$nsted-type plot for the reaction of 4-chloro-2-nitrophenyl benzoate (6d) is linear with $\beta}_nuc}$ = 0.74 when hydrazine is excluded from the correlation. Such a linear Br$\o}$nsted-type plot is typical for reactions reported previously to proceed through a stepwise mechanism in which expulsion of the leaving group occurs in the rate-determining step (RDS). The Hammett plots for the reactions of 6a-6h with hydrazine and glycylglycine are nonlinear. In contrast, the Yukawa-Tsuno plots exhibit excellent linear correlations with $\rho}_X$ = 1.29-1.45 and r = 0.53-0.56, indicating that the nonlinear Hammett plots are not due to a change in RDS but are caused by resonance stabilization of the substrates possessing an electron-donating group (EDG). Hydrazine is ca. 47-93 times more reactive than similarly basic glycylglycine toward 6a-6h (e.g., the $\alpha}$-effect). The $\alpha}$-effect increases as the substituent X in the benzoyl moiety becomes a stronger electron-withdrawing group (EWG), indicating that destabilization of the ground state (GS) of hydrazine through the repulsion between the nonbonding electron pairs on the two N atoms is not solely responsible for the substituent-dependent $\alpha}$-effect. Stabilization of transition state (TS) through five-membered cyclic TSs, which would increase the electrophilicity of the reaction center or the nucleofugality of the leaving group, contributes to the $\alpha}$-effect observed in this study.

  二次速率常数（$k_N$）已通过分光光度法测定，用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯（6a-6h）与一系列伯胺（包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨）的反应。当联氨被排除在相关性之外时，4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯（6d）反应的Br$\o}$nsted型图是线性的，$\beta}_nuc}$ = 0.74。这种线性Br$\o}$nsted型图是典型的反应，先前报道这些反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤（RDS）中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下，Yukawa-Tsuno图显示出极佳的线性相关性，$\rho}_X$ = 1.29-1.45，r = 0.53-0.56，表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化，而是由于具有供电子基团（EDG）的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍（例如，$\alpha}$效应）。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团（EWG），$\alpha}$效应增加，表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态（GS）并不是唯一导致取代基依赖的$\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态（TS）的稳定化，这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性，有助于在本研究中观察到的$\alpha}$效应。
• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• Parallel Copper Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Azetidin-2-imines
  作者：Yanpeng Xing、Hongyang Zhao、Qiongyi Shang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol4010323

  日期：2013.6.7

  diastereoselective synthesis of highly functionalized azetidin-2-imines has been achieved through a parallel catalysis strategy, including a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, a copper-catalyzed Csp–Csp2 cross-coupling reaction, and an intermolecular [2 + 2] cycloaddition. The products could be conveniently converted into the structurally interesting dihydroazeto[1,2-a]benzo[e]azepin-2(4H)-imines

  通过平行催化策略，包括铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，铜催化的C sp -C sp 2交叉偶联反应和分子间反应，已经实现了高效且非对映选择性合成高度官能化的氮杂环丁烷-2-亚胺。[2 + 2]环加成。可以方便地将产物转化为结构上令人感兴趣的二氢氮杂[1,2- a ]苯并[ e ]氮杂-2-2 （4 H）-亚胺。
• Polymer supported Pd catalyzed carbonylation of aryl bromides for the synthesis of aryl esters and amides
  作者：Sk Manirul Islam、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Rostam Ali Molla

  DOI：10.1039/c4ra05365f

  日期：——

  various spectroscopic techniques. Its catalytic activity was evaluated for the alkoxycarbonylation and aminocarbonylation reactions. These carbonylation reactions were carried out for various substituted aryl bromides using alcohols and amines. Both the reactions were optimized by varying the bases, temperature and solvents. These experiments were carried out under high CO pressure. The catalyst was very

  合成了聚合物锚定的钯（II）催化剂，并使用各种光谱技术对其进行了表征。对于烷氧基羰基化和氨基羰基化反应，评估其催化活性。这些羰基化反应是使用醇和胺对各种取代的芳基溴进行的。通过改变碱，温度和溶剂来优化两个反应。这些实验是在高CO压力下进行的。该催化剂非常稳定，可以方便地回收并重复使用六次，而活性和选择性却没有明显下降。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Benzylic Hydrocarbons and Inactive Aliphatic Alkanes
  作者：Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02063

  日期：2015.9.4

  An efficient copper-catalyzed amidation of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with simple amides was developed. The protocol proceeded smoothly without any ligand, and a wide range of N-alkylated aromatic and aliphatic amides, sulfonamides, and imides were synthesized in good yields.

  开发了一种有效的铜催化的苄基碳氢化合物和非活性脂肪族烷烃与简单酰胺的酰胺化反应。该方案顺利进行，没有任何配体，并且以高收率合成了多种N-烷基化的芳族和脂族酰胺，磺酰胺和酰亚胺。