1-cyano-2-phenyl-2-trimethylsilylethane | 34732-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-phenyl-2-trimethylsilylethane
• 英文别名: 3-Phenyl-3-trimethylsilylpropanenitrile
• CAS: 34732-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NSi
• 分子量: 203.359
• InChiKey: LSWSPWRNRYJTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-phenyl-2-trimethylsilylethane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  A new silicon-mediated elimination–rearrangement

  摘要：

  Treatment of trimethylsilylethanes bearing alpha a-phenyl groups and beta-phenylthio, phenylsulfonyl or cyano groups with LDA causes elimination-rearrangement mediated by the beta-carbanionic species. Mechanistic conclusions are based on isotopic labelling experiments, the effects of substituents and approximate kinetics. These suggest that trimethylsilyl is the migrating group, that cleavage of the bond to the leaving group is little advanced in the transition structure and that placing of a substituent to encourage Si-C bond cleavage is mandatory.

  DOI：

  10.1039/p19960001511
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2-phenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)ethane 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-cyano-2-phenyl-2-trimethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  十一硅碳氮化物和氯硅烷的新方法。腈基甲硅烷基化

  摘要：

  在镁的存在下，并在碱性溶剂（如六甲基磷酸三酰胺）中，三甲基氯硅烷与肉桂腈反应，生成相对于腈基的1,2-加成化合物。1,2-双（二甲基氯甲硅烷基）乙烷具有相似的二甲硅烷基化作用。通过与甲基碘化镁反应并水解后，3-苯基-2,3-双（三甲基甲硅烷基）丙腈（I）得到1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-3-丁酮，其可通过根据以下方法将苄叉基丙酮甲硅烷基化而制得。同样的过程。在氯化铝的存在下，（I）在3-苯基-3-（三甲基甲硅烷基）丙腈中定量转化。在类似条件下，巴豆腈可导致还原性重复，而无需进行SiC键合成。提出了用于这些反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87414-8

文献信息

• Protophilic versus silicophilic reactions in β-substituted silanes
  作者：Steven L. Jones、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39880001153

  日期：——

  in β-eliminations mediated by nucleophilic attack at silicon has been measured as a function of nucleophile, leaving group, and α-substituent; in some instances competition between protophilic and silicophilic reactions is observed.

  亲核攻击硅介导的β-消除反应的反应性已被测量为亲核试剂，离去基团和α-取代基的函数。在某些情况下，亲脂性和嗜硅性反应之间存在竞争。
• Electroreductive silylation of activated olefins using a reactive metal anode
  作者：Toshinobu Ohno、Hideki Nakahiro、Koji Sanemitsu、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61132-2

  日期：1992.9

  Electroreductive silylation of alpha, beta-unsaturated esters, nitriles and ketones in the presence of Me3SiCl using a reactive metal anode (Mg, Zn, Al) in an undivided cell afforded the corresponding beta-silyl compounds offering a valuable method for introduction of a silyl group into activated olefins.