(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone | 92133-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 1-H-1,2,3-benzotriazol-1-yl(3-chlorophenyl)methanone；1-(3-Chlorobenzoyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；benzotriazol-1-yl-(3-chlorophenyl)methanone
• CAS: 92133-96-5
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• mdl: MFCD00195101
• 分子量: 257.679
• InChiKey: XNGCUIBXOYHSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  447.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1,2-双(3-氯苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进N-酰基苯并三唑的反应形成1,2-二酮

  摘要：

  的变换Ñ -acylbenzotriazoles 1到1,2-二酮2以良好至优异的产率已经通过在室温下使用的二碘化钐实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01080-8
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑：用于制备伯，仲和叔酰胺的中性酰化剂

  摘要：

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。

  DOI：

  10.1021/jo000792f

文献信息

• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• α-Nitro Ketone Synthesis Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Anna V. Gromova、Rachel Witek、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo051231x

  日期：2005.11.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a−l (derived from a variety of aliphatic, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids) smoothly convert primary 3a−c and α-functionalized primary nitroalkanes 3d into the corresponding α-nitro ketones 5a−p in yields of 39−86% (average 63%).

  现成的N-酰基苯并三唑2a - 1（衍生自各种脂族，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）可将伯3a - c和α-官能化伯硝基烷3d平稳地转化为相应的α-硝基酮5a - p的产率为39-86％（平均63％）。
• Iridium Diamine Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Henar Vázquez-Villa、Stefan Reber、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102732

  日期：2011.9.12

  A simple and very efficient chiral aqua iridium(III) diamine complex leads to excellent enantioselectivities in the asymmetric transfer hydrogenation of various α‐cyano and α‐nitro ketones. The catalyst provides the ortho‐substituted aromatic alcohols with especially high ee values. The diamine ligands can be used directly as chiral ligands; conversion into the corresponding sulfamide is not necessary

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。
• Samarium diiodide promoted formation of 1,2-diketones and 1-acylamido-2-substituted benzimidazoles from N-acylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00575-1

  日期：2003.6

  N-Acylbenzotriazoles, when treated with samarium diiodide in THF, undergo self-coupling reaction to afford 1,2-diketones in good to excellent yields; while when treated with samarium diiodide in CH3CN, they undergo ring-opening reaction to afford 1-acylamido-2-alkyl (or aryl) benzimidazoles in reasonable to good yields. A plausible mechanism was suggested.

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。
• An Improved N-Acylation of 1H-Benzotriazole Using 2,2′-Dipyridyl­di­sulfide and Triphenylphosphine
  作者：Vinod Tiwari、Anoop Singh、Anand Agrahari、Nidhi Mishra、Mala Singh

  DOI：10.1055/s-0037-1610277

  日期：2019.1

  anhydrous dichloromethane in the presence of 1H-benzotriazole. Mild reaction conditions, short reaction time, easy in handling, wide substrate scope, availability of reagents involved, and moreover avoiding the use of base makes this protocol quite useful for the laboratory practices for N-acylbenzotriazole synthesis. A novel path has been developed for the conversion of carboxylic acids into the corresponding

  该手稿致敬已故的Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在1 H-苯并三唑存在下，在无水二氯甲烷中使用2,2'-二吡啶基二硫化物/ PPh 3，将羧酸转化为相应的N-酰基苯并三唑的新途径已经被开发出来。温和的反应条件，短的反应时间，易于处理，广泛的底物范围，所涉及的试剂的可获得性以及此外避免使用碱使得该方案对于N-酰基苯并三唑合成的实验室实践相当有用。 通过在1 H-苯并三唑存在下，在无水二氯甲烷中使用2,2'-二吡啶基二硫化物/ PPh 3，将羧酸转化为相应的N-酰基苯并三唑的新途径已经被开发出来。温和的反应条件，短的反应时间，易于处理，广泛的底物范围，所涉及的试剂的可获得性以及此外避免使用碱使得该方案对于N-酰基苯并三唑合成的实验室实践相当有用。