Ethyl 3,4,4-trimethylpentanoate | 106325-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3,4,4-trimethylpentanoate
• CAS: 106325-27-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• mdl: MFCD18892506
• 分子量: 172.268
• InChiKey: OWFILQFKUKAHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4,4-trimethylpentanoate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIZAWA, YOSHITOMI;YASUDA, ARATA;UCHIDA, KEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 16, 1833-1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Ethyl 3,4,4-trimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound in Organic Syntheses. XIX. Further Studies on the Conjugate Additions to Electron Deficient Olefins in Aqueous Media

  摘要：

  Alkyl halides add smoothly to a variety of olefinic bonds conjugated with electron withdrawing groups, in the presence of zinc-copper couple. Sonication enhances the efficiency of the process, which takes place in aqueous media following, most probably, a radical pathway.

  DOI：

  10.1080/00397919108020831

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Sudipta Ponra、Wangchuk Rabten、Jianping Yang、Haibo Wu、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.8b08778

  日期：2018.10.24

  motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium-oxazoline-phosphine-catalyzed hydrogenation

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Diastereoselectivity of Enolate Anion Protonation. H/D Exchange of β-Substituted Ethyl Butanoates in Ethanol-<i>d</i>
  作者：Jerry R. Mohrig、Robert E. Rosenberg、John W. Apostol、Mark Bastienaansen、Jordan W. Evans、Sonya J. Franklin、C. Daniel Frisbie、Sabrina S. Fu、Michelle L. Hamm、Christopher B. Hirose、David A. Hunstad、Thomas L. James、Randall W. King、Christopher J. Larson、Hallie A. Latham、David A. Owen、Karin A. Stein、Ronald Warnet

  DOI：10.1021/ja962631s

  日期：1997.1.1

  The stereochemistry of base-catalyzed H/D exchange on 13 β-substituted ethyl butanoates in ethanol-d has been studied in order to analyze the steric and electronic factors which control the diastereoselectivity of electrophilic attack on enolate anions. Electrophilic deuteration of the enolate anion also determines the stereoselectivity of 1,4-conjugate addition of ethanol-d to α,β-unsaturated esters

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。
• Organomanganese (II) reagents XXII. Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese reagents to α, β-ethylenic esters.
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88505-6

  日期：1990.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese reagents to α, β ethylenic esters easily takes place in THF at 0 °C, in the presence of 3% CuCl and Me3SiCl. Good to moderate yields are obtained from organomanganese reagents prepared from organolithium or organomagnesium compounds.

  在3％CuCl和Me 3 SiCl的存在下，在0°C的THF中，有机铜试剂向α，β乙烯酯的铜催化共轭加成反应很容易发生。从由有机锂或有机镁化合物制备的有机锰试剂可获得良好至中等的产率。
• Copper-catalyzed conjugate addition of organomagnesium reagents to α,β-ethylenic esters: A simple high yield procedure.
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88506-8

  日期：1990.1

  The conjugate addition of organomagnesium reagents to α, β-ethylenic esters is performed in THF, at room temperature (30 min to 1.5 h), in the presence of CuCl (3%) and Me3SiCl (1.2 eq.). Good yields of 1,4-addition products are obtained according to this very simple procedure.

  在室温下（30分钟至1.5小时），在CuCl（3％）和Me 3 SiCl（1.2当量）存在下，在THF中将有机镁试剂共轭添加到α，β-乙烯酯中。根据该非常简单的方法，获得了1,4-加成产物的良好收率。
• Trifluoromethyl group induced highly stereoselective synthesis of α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda、Keiichi Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84388-9

  日期：1986.1

  The reaction of enolate prepared from ethyl 3-methyl-4,4,4-tri-fluorobutyrate with MoO5-Py-HMPA complex provides ethyl (2S★,3S★)-2-hydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutyrate predominantly. In contrast, NaBH4 reduction of the corresponding 2-oxobutyrate affords (2R★, 3S★)-hydroxyester preferentially.

  由3-甲基-4,4,4-三氟丁酸乙酯与MoO 5 -Py-HMPA配合物制得的烯醇化物提供乙基（2S ★，3S ★）-2-羟基-3-甲基-4,4，主要为4-三氟丁酸酯。相反，NaBH 4还原相应的2-氧代丁酸酯可优先得到（2R ★，3S ★）-羟基酯。