6-acetyl-3-amino-2,5-diphenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile | 932028-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-acetyl-3-amino-2,5-diphenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-3-acetyl-5-cyano-6-amino-1,4-dihydropyridazine；3-acetyl-6-amino-1,4-diphenyl-4H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 932028-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: OHXHBBFKRHVIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-3-amino-2,5-diphenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(5,7-bis(propylthio)-1,4-diphenyl-1,4-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5-c]哒嗪作为潜在的人AKT1抑制剂的新衍生物的合成，表征和对接评估

  摘要：

  一些嘧啶的新衍生物的[4,5- c ^ ]哒嗪已从6-乙酰基-3-氨基-2,5-二苯基-2,5-二氢哒嗪-4-甲腈（治疗合成1）为前驱体用各种反应物定量获得所需产物（2），（5），（7）和（9a，9b，9c，9d，9e）。所有合成产物的结构都已被彻底阐明。还通过对接计算研究了这些新合成化合物的潜在AKT1抑制活性，该对接计算已使用遗传算法在Gold 5.2软件中进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.2296
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 1-(phenylhydrazono)-propan-2-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-acetyl-3-amino-2,5-diphenyl-2,5-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5-c]哒嗪作为潜在的人AKT1抑制剂的新衍生物的合成，表征和对接评估

  摘要：

  一些嘧啶的新衍生物的[4,5- c ^ ]哒嗪已从6-乙酰基-3-氨基-2,5-二苯基-2,5-二氢哒嗪-4-甲腈（治疗合成1）为前驱体用各种反应物定量获得所需产物（2），（5），（7）和（9a，9b，9c，9d，9e）。所有合成产物的结构都已被彻底阐明。还通过对接计算研究了这些新合成化合物的潜在AKT1抑制活性，该对接计算已使用遗传算法在Gold 5.2软件中进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.2296

文献信息

• Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4″,3″:1′,6′]Pyrimido[4′,5′:3,4]Pyridazino[1,6-D] [1,2,4]Triazine; A Novel Tetracyclic System
  作者：Ayla Hazrathoseyni、Seyed Mohammad Seyedi、Ali Shiri、Hossein Eshghi

  DOI：10.3184/174751915x14241706062908

  日期：2015.4

  with hydrazine hydrate to obtain the new fused bicyclic 4-aryl-5-hydrazinyl-3-(1-hydrazonoethyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazines via the Dimroth rearrangement is reported. Further cyclisation was achieved by the treatment of latter compounds with triethyl orthoformate to afford several derivatives of a novel tetracyclic fused system [1,2,4] triazolo[4″,3″:1′,6′]pyrimido[4′,5′:3,4]pyridazino[1

  6-乙酰基-3-氨基-5-芳基-2-苯基-2,5-二氢哒嗪-4-甲腈与原甲酸三乙酯再与水合肼缩合反应得到新型稠合双环4-芳基-5-肼基-3-(1-hydrazonoethyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrimido[4,5-c] pyridazines 通过 Dimroth 重排被报道。通过用原甲酸三乙酯处理后面的化合物来实现进一步的环化，以提供新型四环稠合系统 [1,2,4] 三唑并 [4",3":1',6'] 嘧啶 [4',5] 的几种衍生物':3,4]哒嗪并[1,6-d][1,2,4]三嗪。
• Multicomponent synthesis of pyridazine and pyridazinoquinazoline derivatives in the presence of catalysts such as magnesium oxide (MgO) and 12-tungstophosphoric acid (PW)
  作者：Hassan Sheibani、Zeinab Esfandiarpoor

  DOI：10.1002/jhet.355

  日期：2011.9

  series of 3‐amino‐2,5‐dihydropyridazines and fused pyridazinoquinazolines have been prepared in a one‐step procedure from three‐component reactions of (arylhydrazono)‐propan‐2‐ones, aldehydes and malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of magnesium oxide (MgO) and 12‐tungstophosphoric acid (PW) as highly effective heterogeneous catalysts. The salient features of these methods include high

  由（芳基肼基）-丙烷-2-酮，醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应通过一步步骤制备了一系列3-氨基-2,5-二氢哒嗪和稠合的哒嗪基喹唑啉氧化镁（MgO）和12-钨磷酸（PW）是高效的多相催化剂。这些方法的显着特征包括高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线以及使用廉价且容易获得的催化剂。J. Heterocyclic Chem。，48，1122（2011）。
• Studies with enamines and azaenamines: A novel efficient route to 6-amino-1,4-dihydropyridazines and their condensed derivatives
  作者：Said A. S. Ghozlan、Ismail A. Abdelhamid、Hamdi M. Hassaneen、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570440118

  日期：2007.1

  1-Arylhydrazonopyruvaldehydes 1 react with α,β-unsaturated nitriles 2 to yield 6-amino-1,4-dihydropyridazines 4 that are converted into pyridazinones 5 via refluxing in an acetic acid/hydrochloric acid mixture and into the ethylidenemalononitrile derivatives 6 on reflux with malononitrile in ethanolic/piperidine solution.

  1-芳基叠氮基丙酮醛1与α，β-不饱和腈2反应生成6-氨基-1,4-二氢哒嗪4，通过在乙酸/盐酸混合物中回流转化为吡啶并酮5，并在回流下转化为亚乙基丙二腈衍生物6乙醇/哌啶溶液中的丙二腈。
• Studies on Enamines and Azaenamines: 2-Oxoarylhydrazonals as C-1 Nucleophiles
  作者：Saleh Mohammed Al-Mousawi、Saleh M. Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3987/com-08-11373

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Docking Evaluations of New Derivatives of Pyrimido[4,5-<i>c</i>]pyridazine as Potential Human AKT1 Inhibitors
  作者：Ayla Hazrathoseyni、Seyed Mohammad Seyedi、Hossein Eshghi、Ali Shiri、Mohammad Saadatmandzadeh、Ali Reza Berenji

  DOI：10.1002/jhet.2296

  日期：2016.1

  number of new derivatives of pyrimido[4,5‐c]pyridazine have been synthesized from the treatment of 6‐acetyl‐3‐amino‐2,5‐diphenyl‐2,5‐dihydropyridazine‐4‐carbonitrile (1) as precursor with various reactants obtained quantitatively the desired products (2), (5), (7), and (9a, 9b, 9c, 9d, 9e). The structures of all the synthesized products have been elucidated thoroughly. The potential AKT1 inhibitory

  一些嘧啶的新衍生物的[4,5- c ^ ]哒嗪已从6-乙酰基-3-氨基-2,5-二苯基-2,5-二氢哒嗪-4-甲腈（治疗合成1）为前驱体用各种反应物定量获得所需产物（2），（5），（7）和（9a，9b，9c，9d，9e）。所有合成产物的结构都已被彻底阐明。还通过对接计算研究了这些新合成化合物的潜在AKT1抑制活性，该对接计算已使用遗传算法在Gold 5.2软件中进行。