6-(4-chlorophenyl)-9-isopropyl-9H-purine | 1535484-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-9-isopropyl-9H-purine
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-9-propan-2-ylpurine
• CAS: 1535484-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄
• 分子量: 272.737
• InChiKey: HMPYVIIHVAVQPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-9-isopropyl-9H-purine 在 十二羰基三钌 、 PIFA 、 三异丙叉丙酮基膦 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到6-(4-chloro-3-nitrophenyl)-9-isopropylpurine
  参考文献：
  名称：

  机动设备3促进的钌催化元-6- Arylpurines的C-H硝化

  摘要：

  为了解决6-芳基嘌呤底物间位硝化的挑战，开发了一种通用的钌催化的间位CH硝化反应。使用空间受阻的膦配体对于催化效率至关重要，发现种类繁多的6-芳基嘌呤和核苷适用于该方法，从而以高收率提供了相应的完全间位硝化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00149

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Cobalt-Catalyzed C–H Cyanation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurines with <i>N</i>-Cyanosuccinimide as a New Cyanating Agent
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol503680d

  日期：2015.2.6

  A cobalt-catalyzed C–H cyanation reaction of arenes has been developed using N-cyanosuccinimide as a new electrophilic cyanating agent. The reaction proceeds with high selectivity to afford monocyanated products with excellent functional group tolerance. Substrate scope was found to be broad enough to include a wide range of heterocycles including 6-arylpurines.

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。
• Ligand-promoted ruthenium-catalyzed <i>meta</i> C–H chlorination of arenes using <i>N</i>-chloro-2,10-camphorsultam
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Zhen Cheng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03195a

  日期：——

  practical meta C–H chlorination protocol is established via a Ru(0)-catalyzed ortho-metalation strategy. The use of N-chloro-2,10-camphorsultam as a new chlorinating agent is crucial for the success of the current reaction and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand could significantly enhance the reactivity of the catalytic transformation. The mechanistic studies reveal that an unusual ortho C–H ruthenation

  一种实用的元C-H氯化协议建立经由一个钌（0） -催化的邻-metalation策略。使用Ñ氯2,10-樟脑磺内作为新的氯化剂是用于当前反应和N-杂环卡宾（NHC）的成功是至关重要的配体可以显著增强催化转化的反应性。机理研究表明，可能涉及一个不寻常的带有C-Ru键的邻位氯化的邻位C-H钌接替过程。
• Ruthenium(II)-Catalyzed <i>meta</i> C−H Mono- and Difluoromethylations by Phosphine/Carboxylate Cooperation
  作者：Zhixiong Ruan、Shou-Kun Zhang、Cuiju Zhu、Paul Niklas Ruth、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201611595

  日期：2017.2.13

  Ruthenium(II)‐catalyzed meta‐selective C−H (di)fluoromethylation was accomplished by phosphine and carboxylate cooperation. The remote C−H functionalization was characterized by ample substrate scope, thereby setting the stage for meta‐(di)fluoromethylation through facile C−H cleavage.

  钌（II） -催化的元-选择性C-H（二）氟甲基化是由膦和羧酸合作来实现的。远程CH官能化的特征是具有足够的底物范围，从而通过容易的CH裂解为间-（二）氟甲基化奠定了基础。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenylation of arenes and 6-arylpurines with terminal alkynes: efficient access to functional dyes
  作者：Shan Wang、Ji-Ting Hou、Mei-Lin Feng、Xiao-Zhuan Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5cc09707j

  日期：——

  A method for cobalt(iii)-catalyzed alkenylation of arenes and 6-arylpurines has been developed. This reaction takes place under mild conditions with only equivalent terminal alkynes in high yields. A mitochondria-targeted imaging dye was simply prepared through this method.

  已开发出一种钴（III）催化的芳烃和6-芳基嘌呤的烯烃化方法。该反应在温和条件下进行，仅需等量的末端炔烃即可高产率得到产物。通过这种方法简单制备了一种针对线粒体的成像染料。