1-Chloro-2-(1-ethoxybut-3-enyl)benzene | 915289-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-2-(1-ethoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 915289-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: FACAGDCWOLUKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2-(1-ethoxybut-3-enyl)benzene 在 Ni(tmc)Br₂ potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethoxy-3-methylindane 、 1-ethoxy-3-methylindane 、 (1-ethoxy-but-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用邻位卤代高烯丙基醚和酯的电化学环化环保合成功能化茚满

  摘要：

  在衍生自 Ni(cyclam)Br 2 、（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）的 Ni(II) 催化剂前体催化下，一系列邻卤代高烯丙基醚和酯电化学环化成官能化茚满报道了Ni(tmc)Br 2 ，(tmc = 1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷)。使用用于醛烯丙基化的一锅法或使用三氟甲磺酸铋作为催化剂通过相应缩醛的直接烯丙基化来合成起始高烯丙基醚。铋盐的显着低毒性、低成本和易于处理，加上电化学过程的温和性质，使得这种茚满合成方法特别环保且具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948182
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 、 2-氯苯甲醛 在 indium(III) chloride 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-Chloro-2-(1-ethoxybut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铟与功能性硅烷的高效铟催化化学选择性烯丙基化-醚化和还原醚化

  摘要：

  氯化铟（III）是一种有效的路易斯酸催化剂，可在室温下一锅化芳族醛与官能硅烷，烯丙基三乙氧基硅烷和三乙氧基硅烷的烯丙基化—醚化和还原醚化，从而以优异的收率提供相应的醚。另外，在TMSC1存在下，InCl 3催化的反应提供了明显的优点，因为其易于处理以在温和条件下制备不对称醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.062

文献信息

• Highly efficient indium-catalyzed chemoselective allylation–etherification and reductive etherification of aromatic aldehydes with functional silanes
  作者：Ming-Song Yang、Li-Wen Xu、Hua-Yu Qiu、Guo-Qiao Lai、Jian-Xiong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.062

  日期：2008.1

  Indium(III) chloride is an effective Lewis acid catalyst for one-pot allylation–etherification and reductive etherification of aromatic aldehydes with functional silanes, allyltriethoxysilane, and triethoxysilane, at room temperature to afford corresponding ethers in excellent yields. Additionally, the InCl3-catalyzed reactions in the presence of TMSCl offer significant advantages in its ease of working-up

  氯化铟（III）是一种有效的路易斯酸催化剂，可在室温下一锅化芳族醛与官能硅烷，烯丙基三乙氧基硅烷和三乙氧基硅烷的烯丙基化—醚化和还原醚化，从而以优异的收率提供相应的醚。另外，在TMSC1存在下，InCl 3催化的反应提供了明显的优点，因为其易于处理以在温和条件下制备不对称醚。
• An Environmentally Friendly Synthesis of Functionalized Indanes Using Electrochemical Cyclization of <i>ortho</i>-Halo-Substituted Homoallyl Ethers and Esters
  作者：Elisabet Duñach、Ram Mohan、Sandra Olivero、Rodolphe Perriot、Ashvin Baru、Eric Bell

  DOI：10.1055/s-2006-948182

  日期：2006.8

  indanes catalyzed by Ni(II) catalyst precursors derived from Ni(cyclam)Br 2 , (cyclam = 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) and Ni(tmc)Br 2 , (tmc = 1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11 -tetraazacyclotetradecane) is reported. The starting homoallyl ethers were synthesized using either a one-pot method for allylation of aldehydes or by direct allylation of the corresponding acetals using bismuth triflate as a

  在衍生自 Ni(cyclam)Br 2 、（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）的 Ni(II) 催化剂前体催化下，一系列邻卤代高烯丙基醚和酯电化学环化成官能化茚满报道了Ni(tmc)Br 2 ，(tmc = 1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷)。使用用于醛烯丙基化的一锅法或使用三氟甲磺酸铋作为催化剂通过相应缩醛的直接烯丙基化来合成起始高烯丙基醚。铋盐的显着低毒性、低成本和易于处理，加上电化学过程的温和性质，使得这种茚满合成方法特别环保且具有吸引力。