6-<<(dimethylamino)methylene>amino>-1,3-dimethyluracil | 120788-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-<<(dimethylamino)methylene>amino>-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 6-dimethylaminomethylenamino-1,3-dimethyluracil；6-[(dimethylamino)methylene]1,3-dimethylaminouracil；6-[(dimethylamino)methyleneamino]-1,3-dimethyluracil；1,3-dimethyl-6-[(dimethylamino)methylene]amino uracil；6-[(dimethylamino)methyleneamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；N'-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide；N'-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 120788-53-6
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 210.236
• InChiKey: WXPDRYSTJQKFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<<(dimethylamino)methylene>amino>-1,3-dimethyluracil 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-cyano-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Walsh, Eileen B.; Wamhoff, Heinrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1673 - 1680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 5.0h， 以98%的产率得到6-<<(dimethylamino)methylene>amino>-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Aryne aza-Diels-Alder反应：异喹啉的灵活合成

  摘要：

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01704

文献信息

• KI-VO(acac)₂-H₂O₂-AcOH, A New Iodinating System for Selective Iodination at C-5 Position of Activated Pyrimidinediones: A Combined Experimental and Density Functional Study
  作者：Lakhinath Saikia、Dhrubajyoti Talukdar、Ramesh C. Deka、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.1575

  日期：2013.7

  KI‐VO(acac)2‐H2O2 in aqueous ethanolic medium with acetic acid as additive has been found to iodinate pyrimidinediones and aromatic amines. The methodology is mild, efficient, and environmentally benign. Density functional theory‐based reactivity parameters support the experimentally observed reactivity of pyrimidinedione derivatives.

  已发现在含水乙醇介质中以乙酸为添加剂的KI-VO（acac）2 -H 2 O 2可碘化嘧啶二酮和芳族胺。该方法是温和的，有效的且对环境无害的。基于密度泛函理论的反应性参数支持嘧啶二酮衍生物的实验观察到的反应性。
• An efficient stereo-controlled synthesis of bis-pyrimido-[4,5-d]-pyrimidine derivatives via aza-Diels–Alder methodology and their preliminary bioactivity
  作者：Subrata Das、Ashim Jyoti Thakur、Tapas Medhi、Babulal Das

  DOI：10.1039/c3ra22089c

  日期：——

  The one-pot synthesis of novel fused bis-pyrimido-[4,5-d]pyrimidine derivatives by a three-component reaction of 6-[(dimethylamino)methylene]1,3-dimethylaminouracil, terephthalaldehyde and amino derivatives has been depicted. The structures of the compounds were established by studying various spectroscopic methods and single-crystal X-ray crystallography. The long range W-coupling constant in 1H-NMR

  一锅法合成新型稠合双嘧啶-[4,5- d ]嘧啶衍生物6-[（（二甲基氨基）亚甲基] 1,3-二甲基氨基尿嘧啶， 对苯二甲醛并描述了氨基衍生物。通过研究各种光谱方法和单晶X射线晶体学来建立化合物的结构。1 H-NMR光谱中的长距离W耦合常数是一个罕见的例子，其中我们合成的新型化合物显示了这样一个独特的常数。合成策略为合成双嘧啶稠合的杂环提供了一种有效的方法，可对其进行进一步的潜在药物或生物活性研究。
• An X-ray crystallographic study of C-5 and C-6 substituted 1,3-dimethyl-6-aminouracil architectures
  作者：Binoy K. Saikia、Subrata Das、Balasubramaniam Sridhar、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1007/s10870-012-0305-x

  日期：2012.7

  Uracil, one of the four RNA bases is a vital component in the complex processes of molecular genetics. The correct functioning of these processes depends on the types of bonds formed by uracil with the surroundings. This communication elaborates the versatile potential of 1,3-dimethyl-6-aminouracil (L1) to form its 5-, 6- position substituted derivatives with different significant molecular packing behaviours. Presently, five crystals (L2-L6) have been synthesised and their crystallographic architectures are glimpsed in this paper. Analysis of crystal packing shows supra-molecular behaviours through hydrogen bonding and π-π interactions among the molecules in maintaining the integrity of the structures. The ligand 6,6’-diamino-1,1’,3,3’-tetramethyl-5,5’-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] was observed to be stabilised in a helical arrangement. Versatile potential of 1, 3-dimethyl-6-aminouracil to form its 5-, 6- position substituted derivatives e.g. 6,6’-diamino-1,1’,3,3’-tetramethyl-5,5’-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] in a helical arrangement.

  尿嘧啶是四种 RNA 碱基之一，是分子遗传学复杂过程的重要组成部分。这些过程的正确运作取决于尿嘧啶与周围环境形成的键的类型。这篇通讯阐述了 1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶（L1）形成其 5-、6-位取代衍生物的多功能潜力，这些衍生物具有不同的显著分子堆积行为。目前，本文已合成了五种晶体（L2-L6），并对它们的晶体结构进行了介绍。晶体堆积分析表明，分子间通过氢键和 π-π 相互作用产生了超分子行为，从而保持了结构的完整性。据观察，配体 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(benzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] 呈螺旋状稳定排列。1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶具有以螺旋排列方式形成其 5-、6-位取代衍生物（如 6,6'-二氨基-1,1',3,3'-四甲基-5,5'-（亚苄基）双[嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮]的多功能潜力。
• Indium-catalyzed microwave-accelerated pot economic C–C bond formation process towards the ‘dry-media’ synthesis of pyrimidine derivatives
  作者：Manas M. Sarmah、Debajyoti Bhuyan、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c4ra14434a

  日期：——

  Substituted pyrimidines can be constructed in good yields via a microwave-accelerated C–C bond formation process through Lewis acid catalysed Diels–Alder reaction from easily available uracil diene and electron deficient acetylene carboxylate.

  通过利用微波加速的C-C键形成过程，通过路易斯酸催化的Diels-Alder反应，从易得的尿嘧啶二烯和电子不足的乙炔羧酸酯中，可以高产率地构建取代嘧啶。
• Magnetically recoverable copper ferrite catalyzed cascade synthesis of 1,3‐dimethyl‐6‐nitro‐5‐arylpyrido[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine‐2,4(1 <i>H</i> ,3 <i>H</i> )‐diones under microwave irradiation and solvent‐less condition
  作者：Amar Jyoti Bhuyan、Pubanita Bhuyan、Bornali Boruah、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1002/aoc.6091

  日期：2021.2

  In recent years, magnetically active CuFe2O4 nanoparticles have been gaining significant interest in the field of heterogeneous catalysis as those can be easily prepared and effortlessly recovered from a reaction system. Here, we are reporting our work on cascade syntheses of 1,3‐dimethyl‐6‐nitro‐5‐arylpyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4(1H,3H)‐diones starting from 6‐[(dimethylamino)methylene‐amino]‐1,3‐dimethyluracil

  近年来，具有磁性的CuFe 2 O 4纳米颗粒在异质催化领域中引起了极大的兴趣，因为它们易于制备并且可以轻松地从反应系统中回收。在这里，我们报告了从6- [ 1]开始级联合成1,3-二甲基-6-硝基-5-芳基吡啶[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮的工作。 （二甲基氨基）亚甲基氨基] -1,3-二甲基尿嘧啶，芳香醛和硝基甲烷，在微波辐射和无溶剂条件下，使用具有磁性的CuFe 2 O 4催化剂体系。当前的方法是对5-芳基吡啶并[2,3- d]嘧啶的合成可最有效地利用6-[（（二甲基氨基）亚甲基-氨基] -1,3-二甲基尿嘧啶的二烯行为。然而，通过在6-[（（二甲基氨基）亚甲基-氨基] -1,3-二甲基尿嘧啶和原位生成的2-（2）之间进行[4 + 2]环加成反应，首次采用了非均相催化进行合成-硝基乙烯基）芳烃/杂芳烃。该方法具有很高的时间经济性，并具有催化剂易于回收和良好的