3-phenylbut-3-en-1-yl methanesulfonate | 171860-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbut-3-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-Phenylbut-3-enyl methanesulfonate
• CAS: 171860-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: TZRLGYMALMIJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbut-3-en-1-yl methanesulfonate 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-3-benzyl-1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氨基甲酰氟对映选择性镍催化的氨基甲酰化

  摘要：

  开发了一种氨基甲酰氟启用的对映选择性 Ni 催化的未活化烯烃的氨基甲酰化，以 45-96% 的产率和 38-97% 的 ee 提供了广泛的手性 γ-内酰胺，带有全碳季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09949
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenylbut-3-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氨基甲酰氟对映选择性镍催化的氨基甲酰化

  摘要：

  开发了一种氨基甲酰氟启用的对映选择性 Ni 催化的未活化烯烃的氨基甲酰化，以 45-96% 的产率和 38-97% 的 ee 提供了广泛的手性 γ-内酰胺，带有全碳季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09949

文献信息

• Stereoselective reductions of N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-ones
  作者：Michael A. Brodney、Marcus L. Cole、Jamie A. Freemont、Stella Kyi、Peter C. Junk、Albert Padwa、Andrew G. Riches、John H. Ryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.078

  日期：2007.3

  stereoselectivity of reduction of the enamide moiety of N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-ones. Under ionic reduction conditions (triethylsilane/trifluoroacetic acid) the enamide group of 3a-methyl-N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-one was reduced to afford exclusively a cis ring-fused product. For the 3a-phenyl substituted analogue more forcing conditions (sodium cyanoborohydride at pH 2–2.5) were required

  我们报告了3a-甲基和3a-苯基取代基对N -Boc-hexahydro-1 H -indolin-5（6 H）-ones的酰胺部分还原的化学选择性和立体选择性的发散作用。在离子还原条件下（三乙基硅烷/三氟乙酸），将3a-甲基-N - Boc-六氢-1 H-吲哚5-5 （6 H）-one的烯酰胺基还原，仅得到顺式环稠合产物。对于3a-苯基取代的类似物，需要更强力的条件（pH 2-2.5的氰基硼氢化钠），并导致烯酰胺基团的选择性还原，从而得到反式环稠合的产物以及酮基的还原。
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。
• Pyrone Diels-Alder Routes to Indolines and Hydroindolines: Syntheses of Gracilamine, Mesembrine, and Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Pei Gan、Myles W. Smith、Nathaniel R. Braffman、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201510520

  日期：2016.3.7

  Although the Diels–Alder reaction has long been utilized for the preparation of numerous heterocycles, opportunities to extend its power remain. Herein, we detail a simple, modular, and robust approach that combines various amines regioselectively with 4,6‐dichloropyrone to create substrates which, under appropriate conditions, can directly deliver varied indolines and hydroindolines through [4+2]

  尽管Diels-Alder反应早已被用于制备众多杂环，但仍有扩大其功率的机会。本文中，我们详细介绍了一种简单，模块化且可靠的方法，该方法将多种胺与4,6-二氯吡喃区域选择性地结合在一起，以形成底物，这些底物在适当的条件下可以通过[4 + 2]环加成直接递送各种二氢吲哚和氢二氢吲哚，但取代模式很困难。否则访问。作为该策略力量的初步证明，已正式或通过直接全合成获得了几种不同的天然产物，并努力开发其中一种（复杂的芳科植物生物碱gracilamine），从而以线性步长提供了迄今为止最短的途径数数。
• Visible-Light-Driven Phosphonoalkylation of Alkenes
  作者：Yue-Ming Jiang、Jie Liu、Qiang Fu、Yu-Ming Yu、Da-Gang Yu

  DOI：10.1055/s-0040-1706681

  日期：2021.3

  Phosphonylation of alkenes is important for the generation of valuable organophosphines. However, redox-neutral difunctionalization of alkenes with readily available H-P(O) compounds remains underdeveloped. Herein, we report the first visible-light-driven redox-neutral phosphonoalkylation of alkenes. A variety of organophosphorus-containing three-membered carbocyclic scaffolds are synthesized from

  烯烃的羰基化对于生成有价值的有机膦很重要。然而，烯烃与易于获得的HP（O）化合物的氧化还原中性双官能化仍未得到开发。在此，我们报道了烯烃的首次可见光驱动的氧化还原中性膦酰基烷基化。从带有烯烃的烷基磺酸盐与HP（O）化合物合成了各种含机磷的三元碳环骨架。不含过渡金属的方案显示出良好的官能团耐受性，广泛的底物范围，高收率和温和的反应条件。