(4-methoxyphenyl)(perfluorophenyl)sulfane | 57517-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(perfluorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 57517-98-3
• 化学式: C₁₃H₇F₅OS
• 分子量: 306.256
• InChiKey: UKTRJLBUCINNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(perfluorophenyl)sulfane 、 bis(4-phenylthio-2,3,5,6-tetrafluorophenyl) sulfide 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 三异丙基硅烷 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到1-[4-(4-methoxyphenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorophenylthio]-4-phenylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基交换反应合成不对称多氟二芳基硫醚

  摘要：

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化多氟化二芳基硫醚的芳基交换反应。通过使用这些催化剂，在三异丙基硅烷存在下，通过对称多氟二芳基硫醚和取代的五氟苯的反应合成不对称多氟二芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.021
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 在 Cu 、 Cl₂ 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)(perfluorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Direct Thiolation of Pentafluorobenzene with Diaryl Disulfides or Aryl Thiols by C-H and C-F Bond Activation
  作者：Chuanming Yu、Cuiling Zhang、Xiangjun Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101676

  日期：2012.4

  A Cu-catalyzed cross-coupling reaction of diaryl disulfides or aryl thiols with pentafluorobenzene using CuBr as the catalyst, tBuOLi or tBuOK as the base in DMSO at 60 °C under an O2 atmosphere was investigated. The corresponding bisarylthiolation products were obtained in moderate to good yields by C–H bond and C–F bond activation. When 1,10-phenanthroline·H2O and DDQ were added to the above system

  使用 CuBr 作为催化剂，tBuOLi 或 tBuOK 作为碱在 DMSO 中，在 60 °C 和 O2 气氛下，Cu 催化二芳基二硫化物或芳基硫醇与五氟苯的交叉偶联反应。通过 C-H 键和 C-F 键活化，以中等至良好的产率获得了相应的双芳基硫醇化产物。当1,10-菲咯啉·H2O和DDQ加入到上述体系中时，可以以中等产率分离出有/没有双芳基硫代产物的单芳基硫代产物。给出了这些转换的合理机制。因此，它代表了一种通过 C-H 键和 C-F 键活化合成多氟二芳基硫化物和多氟三芳基二硫化物的方法。
• Benzene compounds as antiproliferative and cholesterol lowering agents
  申请人：——

  公开号：US20020013496A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention provides compounds, compositions and methods relating to novel electrophilic aromatic derivatives and their use as pharmacologically active agents. The compositions find particular use as pharmacological agents in the treatment of disease states, particularly cancer, psoriasis, vascular restenosis, infections, atherosclerosis and hypercholesterolemia, or as lead compounds for the development of such agents. The compositions include compounds of the general Formula I: 1

  本发明提供了与新型亲电芳香衍生物相关的化合物、组合物和方法，以及它们作为药理活性剂的用途。这些组合物特别适用于治疗疾病状态，特别是癌症、银屑病、血管再狭窄、感染、动脉粥样硬化和高胆固醇血症，或作为这些剂的开发的先导化合物。这些组合物包括通式I的化合物：1。
• Some reactions of copper(I) pentafluorothiophenolate as a nucleophile
  作者：Linda J. Johnson、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85166-0

  日期：1979.1

  Several aromatic compounds containing one or two C6F5S groups have been prepared by nucleophilic displacement reactions using CuSC6F5 in DMF solution. Aromatic iodine or bromine, rather than chlorine of fluorine is replaced by the SC6F5 group using CuSC6F5. A mechanism is postulated. New compounds prepared include -(C6F6F5S)2C6H4, - and -(C6F5S)2C6F4 and XC6H4SC6F5(X=C1, NO2, I, CH3, CO2C2H5).

  通过在DMF溶液中使用CuSC 6 F 5进行亲核取代反应，已经制备了几种含有一个或两个C 6 F 5 S基团的芳族化合物。使用CuSC 6 F 5代替SC 6 F 5基团取代芳族的碘或溴，而不是氟的氯。假定一种机制。制备的新化合物包括-（C 6 F 6 F 5 S）2 C 6 H 4，-和-（C 6 F 5 S）2 C 6F 4和XC 6 H 4 SC 6 F 5（X ＝ C1，NO 2，I，CH 3，CO 2 C 2 H 5）。