(R)-(-)-1-苯基乙基3,5-二硝基苯甲酸 | 3205-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-1-苯基乙基3,5-二硝基苯甲酸
• 中文别名: (R)-(-)-1-苯基乙基3,5-二硝基苯磺酸；(R)-(?)-1-苯基乙基3,5-二硝基苯甲酸
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (R)-(-)-1-Phenylethyl 3,5-dinitrobenzoate；[(1R)-1-phenylethyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 3205-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₆
• 分子量: 316.27
• InChiKey: YATKDADIXNBBCZ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，且没有已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-(-)-1-苯基乙基3,5-二硝基苯甲酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₂N₂O₆*C₁₀₈H₆₄N₈O₈
  参考文献：
  名称：

  具有大环腔的手性双卟啉受体插入芳香族化合物的分子识别

  摘要：

  手性二卟啉受体 1 具有用于插入芳香客体分子的大环腔，是由吡咯设计和合成的，分为五个步骤。结合常数 (Ka) ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110230
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到(R)-(-)-1-苯基乙基3,5-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有大环腔的手性卟啉二聚体，用于插入芳族客体。

  摘要：

  手性双卟啉受体1具有通过双pi-pi堆积相互作用将芳香客体分子夹在中间的大环腔，从而能够肉眼检测出芳香族炸药以及NMR中的手性鉴别。

  DOI：

  10.1039/c1cc11572c

文献信息

• Noncovalently Functionalized Commodity Polymers as Tailor‐Made Additives for Stereoselective Crystallization
  作者：Xichong Ye、Zhaoxu Wang、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/anie.202106603

  日期：2021.9.6

  efficient method to obtain enantiopure compounds. However, the conventional preparation of polymeric additives from chiral monomers are laborious and limited in structures, which impedes their rapid optimization and applicability. Herein, we report a “plug-and-play” strategy to facilitate synthesis by using commercially available achiral polymers as the platform to attach various chiral small molecules as

  通过“量身定制”的聚合物添加剂，立体选择性地抑制一种对映体的成核和晶体生长，是获得对映体纯化合物的有效方法。然而，由手性单体制备聚合物添加剂的常规方法费力且结构有限，阻碍了它们的快速优化和适用性。在此，我们报告了一种“即插即用”策略，通过使用市售的非手性聚合物作为平台，通过非共价相互作用连接各种手性小分子作为识别侧链，从而促进合成。由两种乙烯基聚合物和六个小分子组成的超分子聚合物库与种子一起应用于不同溶剂中七种外消旋物的选择性结晶。它们在聚集体和外消旋化合物形成系统中产生具有高对映体纯度的晶体方面显示出良好至极好的立体选择性。这种方便、低成本的聚合物添加剂模块化合成策略将允许高效、经济地分离不同规模的各种外消旋物。
• Recyclable Mitsunobu Reagents: Catalytic Mitsunobu Reactions with an Iron Catalyst and Atmospheric Oxygen
  作者：Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201300153

  日期：2013.4.22

  Aerobic recycling: A catalytic amount of a hydrazine reagent is sufficient to promote Mitsunobu reactions in the presence of triphenylphosphine, an iron catalyst, and air. The active form of the catalyst, an azo species, can be readily generated by iron‐catalyzed aerobic oxidation. MS=molecular sieves, Pc=phthalocyanine.

  有氧循环：在三苯基膦，铁催化剂和空气的存在下，催化量的肼试剂足以促进Mitsunobu反应。铁催化的好氧氧化很容易产生催化剂的活性形式（偶氮类）。MS ＝分子筛，Pc ＝酞菁。
• Shimon, L. J. W.; Zbaida, D.; Addadi, L., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 199 - 222
  作者：Shimon, L. J. W.、Zbaida, D.、Addadi, L.、Leiserowitz, L.、Lahav, M.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Recognition of Chiral Diporphyrin Receptor with a Macrocyclic Cavity for Intercalation of Aromatic Compounds
  作者：Tadashi Ema、Norichika Ura、Katsuya Eguchi、Takashi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20110230

  日期：2012.1.15

  Chiral diporphyrin receptor 1, which has a macrocyclic cavity for the intercalation of aromatic guest molecules, was designed and synthesized from pyrrole in five steps. The binding constants (Ka) ...

  手性二卟啉受体 1 具有用于插入芳香客体分子的大环腔，是由吡咯设计和合成的，分为五个步骤。结合常数 (Ka) ...
• Chiral porphyrin dimer with a macrocyclic cavity for intercalation of aromatic guests
  作者：Tadashi Ema、Norichika Ura、Katsuya Eguchi、Yuhei Ise、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c1cc11572c

  日期：——

  Chiral diporphyrin receptor 1, which has a macrocyclic cavity to sandwich aromatic guest molecules via double pi-pi stacking interactions, enabled the naked-eye detection of an aromatic explosive as well as chiral discrimination in NMR.

  手性双卟啉受体1具有通过双pi-pi堆积相互作用将芳香客体分子夹在中间的大环腔，从而能够肉眼检测出芳香族炸药以及NMR中的手性鉴别。