3-phenylpropyl 3,5-dinitrobenzoate | 66516-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 3,5-dinitro-benzoic acid-(3-phenyl-propyl ester)；3,5-Dinitro-benzoesaeure-(3-phenyl-propylester)；3-Phenyl-propanol-1-dinitrobenzoat
• CAS: 66516-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: KKAOBVCLMRBXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl 3,5-dinitrobenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3,5-dinitro-benzoic acid-(3-bromo-3-phenyl-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Owen; Kao, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 312,318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3-phenylpropyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Vogel,A. I., Text-Book of Practical Organic Chemistry, 1. Aufl. S. 775, 776, 3. Aufl. S. 817, 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Mitsunobu Reactions with 3,5-Dinitrobenzoic Acid
  作者：Patrick Toy、Tracy But、Jinni Lu

  DOI：10.1055/s-0029-1219795

  日期：2010.4

  A second generation procedure for organocatalytic Mitsunobu reactions using 3,5-dinitrobenzoic acid as the pro-nucleophile has been developed. The increased acidity of this acid compared to 4-nitrobenzoic acid, which was used in the original procedure, allowed for higher isolated yields of the desired products and eliminated formation of undesired acetate byproducts.

  已经开发了使用 3,5-二硝基苯甲酸作为亲核试剂的有机催化 Mitsunobu 反应的第二代程序。与原始程序中使用的 4-硝基苯甲酸相比，这种酸的酸度增加，可以提高所需产物的分离产率，并消除不需要的乙酸盐副产物的形成。