1-甲氧基-3-苯基-2-丙酮 | 29417-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-3-苯基-2-丙酮
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-Methoxy-3-phenyl-2-propanon；1-Methoxy-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 29417-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD11555832
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FPCXPDHNUJIBHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-苯基-2-丙酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Involvement of purinergic signalling in central mechanisms of body temperature regulation in rats

  摘要：

  在下丘脑和脑干核中存在P2嘌呤受体，这些核团参与了体内温度调节（Tb）。研究了ATP作用于这些P2受体在体温调节中的作用，方法是通过预先植入的导管将稳定的ATP类似物α,β-甲基ATP（α,β-meATP）和P2受体拮抗剂suramin及吡哆醛-5′-磷酸-6-偶氮苯基-2′,4′-二磺酸（PPADS）直接注入清醒大鼠脑室内（i.c.v.），在不同环境温度下及脂多糖（LPS）诱导的发热过程中观察其对Tb的影响。根据环境温度的不同，α,β-meATP（0.2 μmol，i.c.v.）在分别维持在10°C、25°C和30°C环境温度的大鼠中，诱导Tb下降（-3.3°C，P < 0.05），或与注射前水平无变化，或Tb升高（约1.0°C，P < 0.05）。suramin（7 nmol，i.c.v.）在25°C或30°C环境下使Tb持续升高（平均升高1.2°C，P < 0.05），时间长达6小时；但在10°C环境温度下未能引起Tb升高。在25°C环境温度下PPADS（0.2 μmol，i.c.v.）处理的大鼠中也观察到了Tb升高。α,β-meATP（0.2 μmol）在i.c.v.或直接注入前下丘脑时，在25°C环境温度下E. coli（50 μg kg−1）诱导的发热大鼠模型中，引起明显的Tb下降（分别为0.9°C和1.0°C，P < 0.05）。接受suramin（7 nmol）或PPADS（70 nmol）处理的动物，发热启动更快，但其发热的后期阶段不受影响。当在发热已经发生（LPS注射后2.5小时）时给予suramin（7 nmol）或PPADS（70 nmol），则未改变发热状态下的Tb。这些数据表明，嘌呤信号传递可能在各种环境温度下及发热过程中的体温调节中枢机制中发挥重要作用。英国药理学杂志 (2002) 135, 2047–2055; doi:10.1038/sj.bjp.0704679

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704679
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methoxymethyl-3-phenyloxirane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-甲氧基-3-苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Chloride-Promoted Rearrangement of Epoxides: A Selective Synthesis of Substituted Benzylic Aldehydes and Ketones

  摘要：

  A simple and efficient procedure for the rearrangement of substituted epoxides catalyzed by InCl3 has been developed. Aryl-substituted epoxides isomerize with complete regioselectivity to form a single carbonyl compound via cleavage of the benzylic C-O bond. The reactions are simple, fast, and high yielding. This procedure is very mild compared to those catalyzed with BF3 and other Lewis acids and compatible with several acid-sensitive functionalities. This protocol provides a highly selective synthesis of substituted benzylic aldehydes and ketones. However, rearrangement of alkyl-substituted epoxides is not very selective.

  DOI：

  10.1021/jo980793w

文献信息

• Zinc triflate–bis-oxazoline complexes as chiral catalysts: enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones with catecholborane
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Meri de Angelis、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02339-4

  日期：2000.3

  A new methodology for the catalytic enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones is described. The procedure employes Zn(OTf)2–bis-oxazoline complexes (8–10 mol%) as catalysts and catecholborane as the reducing agent. The reaction, carried out in CH2Cl2 at 0°C, affords the α-alkoxy-alcohols in high yields and with good enantioselectivity.

  描述了催化α-烷氧基-酮的对映选择性还原的新方法。该方法使用Zn（OTf）2-双-恶唑啉配合物（8-10 mol％）作为催化剂，儿茶酚硼烷作为还原剂。该反应在0℃下在CH 2 Cl 2中进行，以高收率和良好的对映选择性提供了α-烷氧基醇。
• Quinuclidine compounds and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06599917B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  The present invention provides an excellent squalene synthesizing enzyme inhibitor. Specifically, it provides a compound (I) represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. In which R1 represents (1) hydrogen atom or (2) hydroxyl group; HAr represents an aromatic heterocycle which may be substituted with 1 to 3 groups; Ar represents an optionally substituted aromatic ring; W represents a chain represented by (1) —CH2—CH2— which may be substituted, (2) —CH═CH— which may be substituted, (3) —C≡C—, (4) —NH—CO—, (5) —CO—NH—, (6) —NH—CH2—, (7) —CH2—NH—, (8) —CH2—CO—, (9) —CO—CH2—, (10) —NH—S(O)l—, (11) —S(O)l—NH—, (12) —CH2—S(O)— or (13) —S(O)l—CH2— (l denotes 0, 1 or 2); and X represents a chain represented by (1) a single bond, (2) an optionally substituted C1-6 alkylene chain, (3) an optionally substituted C2-6 alkenylene chain, (4) an optionally substituted C2-6 alkynylene chain, (5) a formula —Q— (wherein Q represents oxygen atom, sulfur atom, CO or N(R2) (wherein R2 represents a C1-6 alkyl group or a C1-6 alkoxy group)), (6) —NH—CO—, (7) —CO—NH—, (8) —NH—CH2—, (9) —CH2—NH—, (10) —CH2—CO—, (11) —CO—CH2—, (12) —NH—S(O)m—, (13) —S(O)m—NH—, (14) —CH2—S(O)m—, (15) —S(O)m—CH2— (wherein m denotes 0, 1 or 2) or (16) —(CH2)n—O— (wherein n denotes an integer from 1 to 6).

  本发明提供了一种优异的角鲨烯合成酶抑制剂。具体而言，它提供了一种由以下公式表示的化合物(I)、其盐或它们的 hydrate。 在其中，R1代表（1）氢原子或（2）羟基； HAr代表一个可以由1到3个组替换的芳香杂环； Ar代表一个可选的取代的芳香环； W代表一个由（1）-CH2-CH2-，可以替换， （2） - ch & boxH; CH - 可被取代， （3） —C≡C—， （4） - NH - CO - ， （5） - CO - NH - ， （6） - NH - CH2 - ， （7） - CH2 - NH - ， （8） - CH2 - CO - ， （9） - CO - CH2 - ， （10） - NH - S(O)I - ， （11） - S(O)I - NH - ， （12） - CH2 - S(O) - 或 （13） - S(O)I - CH2 - （I表示0、1或2）； X代表由（1）单个键， （2）可选地取代的C1-6烷基链， （3）可选地取代的C2-6烯基链， （4）可选地取代的C2-6炔基链， （5）式 - Q - （其中Q代表氧原子，硫原子，CO或N（R2） （其中R2代表C1-6烷基或C1-6烷氧基)）， （6） - NH - CO - ， （7） - CO - NH - ， （8） - NH - CH2 - ， （9） - CH2 - NH - ， （10） - CH2 - CO - ， （11） - CO - CH2 - ， （12） - NH - S(O)m - ， （13） - S(O)m - NH - ， （14） - CH2 - S(O)m - ， （15） - S(O)m - CH2 - （其中m表示0、1或2）或（16） - (CH2) n - O - （其中n表示从1到6的整数)。
• Rhodium(II)-Catalyzed Decomposition of β,γ-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Shahrokh Motallebi、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.19930760806

  日期：1993.12.15

  The RhII-catalyzed decomposition of β,γ-unsaturated diazo ketones 1 in the presence of MeOH leads via vinylogous Wolff rearrangement to γ,δ-unsaturated esters 6 (Schemes 1 and 2). A modest asymmetric induction is achieved when the reaction is carried out with chiral tetrakis(pyrrolidinecarboxylato)- or tetrakis(oxazolidinonato)dirhodium(II) complexes. Vinyl and phenyl diazoacetates 11 and 20, respectively

  在甲醇存在下，Rh II催化的β，γ-不饱和重氮酮1的分解通过乙烯基Wolff重排反应生成γ，δ-不饱和酯6（方案1和2）。当用手性四（吡咯烷羧基）或四（恶唑烷二酮）二（II）配合物进行反应时，可实现适度的不对称诱导。在相同的反应条件下，重氮乙酸乙烯酯和苯基重氮乙酸酯分别为11和20，或1-重氮-3-苯基-丙-2-酮（25）通过与MeOH的OH插入反应（方案3-5）。在不存在MeOH的情况下，重氮乙酸苯酯20和25分别经历分子内CH插入22和26中。即使在MeOH的存在下，N-芳基重氮酰胺23也会发生分子内CH插入（方案5）。
• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• AuCl3/AgSbF6-catalyzed rapid epoxide to carbonyl rearrangement
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.056

  日期：2012.9

  An efficient epoxide to carbonyl rearrangement using catalytic AuCl3/AgSbF6 has been presented. The reactions are fast and high yielding. β-Hydrogen migration takes place exclusively when hydrogen and methyl or substituted methyl groups are present at β-carbon of epoxide. When phenyl/acetyl/benzoyl and hydrogen are available at same carbon atom, migration of the former is preferred over the latter

  已经提出了使用催化的AuCl 3 / AgSbF 6的有效的环氧基到羰基的重排。该反应快速且高产率。当氢和甲基或取代的甲基存在于环氧化物的β-碳上时，β-氢迁移仅发生。当在相同碳原子上可获得苯基/乙酰基/苯甲酰基和氢时，前者的迁移优于后者。