3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)propanamide | 174271-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)propanamide
• 英文别名: 3-Phenyl-N-(2-propyn-1-YL)propanamide；3-phenyl-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 174271-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD13575011
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WHEKWJKTFWZERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)propanamide 在 盐酸 、 二氯(N,N,N’,N’-四甲基乙二胺)钯 、 四甲基乙二胺 、 cesium fluoride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (Z)-5-ethoxy-4,4-difluoro-5-oxo-2-((3-phenylpropanamido)-methylene)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  仅通过炔烃双官能化合成二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02440
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.011

  日期：2019.3

  The versatile conversion of propargylic amides to the respective 2-substituted 5-methyloxazoles was efficiently catalyzed by Zn(OTf)2 (5 mol%) under microwave irradiation in toluene. The method was applicable to a wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic propargylic amides and thus represents a useful method which is complementary to the existing metal-catalyzed protocols, considering the

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。
• A Hydroperoxide‐Mediated Decarboxylation of α‐Ketoacids Enables the Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Xuan Zhang、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201904717

  日期：2019.12.5

  decarboxylative amidation of α-ketoacids by using inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP), which is characterized by high yields, a broad substrate scope, mild reaction conditions, and a unique chemoselectivity. These features enable the synthesis of peptides from amino acid derived α-ketoacids under preservation of the stereochemical information.

  迄今为止，酰胺键形成的策略，即有机合成中最基本和最重要的转变之一，主要集中在脱水反应上。在本文中，我们报告并证明了通过使用廉价的叔丁基氢过氧化物（TBHP）来生产α-酮酸的新型脱羧酰胺化技术的实用性，该技术的特点是收率高，底物范围宽，反应条件温和以及独特的化学选择性。这些特征使得能够在保留立体化学信息的情况下从氨基酸衍生的α-酮酸合成肽。
• Novel propargylamine-based inhibitors of cholinesterases and monoamine oxidases: Synthesis, biological evaluation and docking study
  作者：Martin Krátký、Quynh Anh Vu、Šárka Štěpánková、Annalisa Maruca、Tiago Barros Silva、Martin Ambrož、Václav Pflégr、Roberta Rocca、Katarína Svrčková、Stefano Alcaro、Fernanda Borges、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105301

  日期：2021.11

  d ligands (MTDL) design. New propargylamine substituted derivatives combined with salicylic and cinnamic scaffolds were designed and synthesized as potential cholinesterases and monoamine oxidases (MAOs) inhibitors. They were evaluated in vitro for inhibition of acetyl- (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) using Ellman’s method. All the compounds act as dual inhibitors. Most of the derivatives

  一个分子中几种药效团的组合已成功用于多靶标配体 (MTDL) 设计。新的炔丙胺取代衍生物与水杨酸和肉桂酸支架结合被设计和合成为潜在的胆碱酯酶和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。使用 EllMAn 方法在 体外评估了它们对乙酰基 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。所有化合物均作为双重抑制剂。大多数衍生物是更强的 AChE 抑制剂，最佳活性显示 5-溴-N -(prop-2-yn-1-yl) 水杨酰胺1e (IC 50  = 8.05 µM)。氨基甲酸酯（4-溴-2-[（丙-2-炔-1-基）氨基甲酰基]苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2d和 2,4-dibromo-6-[(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl] 苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯2e对 BuChE 具有选择性且最活跃（25.10 和 26.09 µM）。4-Bromo-2-[(prop-2-yn-1-ylimino)methyl]phenol