2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-phenylbutanamide | 474369-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-oxobutyranilide；2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 474369-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HSYWMNDXKAEFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-(aminomethylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier Reaction of 3-Aminopropenamides: One-Pot Synthesis of Pyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A facile one-pot synthesis of pyrimidin-4(3H)-ones was developed via reactions of a series of readily available 3-aminopropenamides with varied Vilsmeier reagents, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo101949y
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺的环化：获得N取代的4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-亚胺

  摘要：

  由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺开发了一种N-取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-亚胺的简便有效的直接合成方法在2-氯吡啶存在下。该酰胺活化方案具有反应条件温和，操作简单，产率高和化学选择性高的特点，并且还可以通过实用的一锅法应用于取代的4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的合成。程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03495

文献信息

• The reaction of 2-dimethylaminomethylene-3-oxo-<i>N</i>-phenylbutyramide with active methylene nitriles
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Mohey F. Sharaf、Peter Metz、Anna Jaeger

  DOI：10.1002/jhet.356

  日期：——

  2-Dimethylaminomethylene-3-oxo-N-phenylbutyramide reacts with malononitrile to afford the pent-2-enedioic acid 1-amide 5-phenylamide derivative , which could be cyclized to give the 6-methylpyridone derivative . Compound reacts with cyanoacetamide to afford the same pyridone and with cyanothioacetamide to afford the analogous pyridinethione . Compound reacts with DMAD to afford the pyridine derivative

  2-二甲基氨基亚甲基-3-氧代-N-苯基丁酰胺 与...反应 丙二腈 得到戊-2-烯二酸1-酰胺5-苯酰胺衍生物 ，可以将其环化以得到 6-甲基吡啶酮衍生物。化合物 与...反应 氰乙酰胺 提供相同的吡啶酮 与 氰基硫代乙酰胺 提供类似的吡啶硫酮 。化合物 与DMAD发生反应，得到吡啶衍生物 与 N，N-二甲基氯乙酰胺 得到噻吩并[2,3-d]吡啶衍生物 。化合物 与...反应 吗啉-4-甲醛 ，N，N-二甲基甲酰胺， 和 2,5-二甲氧基四氢呋喃 得到完全芳香的噻吩并[2,3-d]吡啶衍生物 ， ， 和 ， 分别。J.杂环化​​学。（2010）。
• Vilsmeier Reaction of Enaminones: Efficient Synthesis of Halogenated Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Rui Zhang、Dingyuan Zhang、Yongli Guo、Guangyuan Zhou、Zijiang Jiang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo801959j

  日期：2008.12.5

  A facile and efficient one-pot synthesis of halogenated pyridin-2(1H)-ones from a series of readily available enaminones under Vilsmeier conditions is described, and a mechanism involving sequential halogenation, formylation, and intramolecular nucleophilic cyclization is proposed.

  描述了在维尔斯迈尔条件下从一系列容易获得的烯胺酮中快速有效地一锅法合成卤代吡啶2-2（1H）-的方法，并提出了一种涉及顺序卤化，甲酰化和分子内亲核环化的机理。
• A Facile One-Pot Synthesis of Substituted Thieno[2,3-b]pyridines from Enaminones
  作者：Changjiang Ding、Rui Zhang、Baochang Gao、Dewen Dong、Jie Zhang、Chunming Dong、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289633

  日期：2012.1

  A facile and efficient one-pot synthesis of substituted thieno[2,3-b]pyridines has been developed. Treatment of enamin­ones, such as 2-acetyl-3-(dimethylamino)propenamides and -propenoates, with 2-cyanothioacetamide in the presence of potassium carbonate in N,N-dimethylformamide at 80 ˚C followed by addition of methylene-active bromides at room temperature provided, via intramolecular cyclization,

  已经开发了一种简便，高效的一锅法合成取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶。在80°C下于N，N-二甲基甲酰胺中的碳酸钾存在下，用2-氰基硫代乙酰胺处理2-氨基-3-（二甲基氨基）丙烯酰胺和-丙烯酸酯等烯胺酮，然后在室温下添加亚甲基活性溴化物通过分子内环化提供2,3,5,6-四取代的噻吩并[2,3- b ]吡啶的温度为78-90％。该方案结合了噻吩并[2,3- b ]吡啶环的构建和修饰，增加了最终材料的结构多样性，这些最终产品来自易于获得的材料。 烯胺酮-环化-杂环-吡啶-2（1 H）-硫酮-噻吩并[2,3- b ]吡啶
• Efficient Synthesis of Pyridin‐2(1<i>H</i>)‐ones From a Series of Readily Available Enaminones Under Mild Conditions
  作者：Bao‐chang Gao、Yu‐feng Sun、Jun Wang、Li‐wu Zu、Xu Zhang、Wen‐bin Liu

  DOI：10.1002/jhet.3333

  日期：2018.12

  A facile and efficient synthesis of substituted pyridin‐2(1H)‐ones has been developed by the reaction of readily available enaminones with malononitrile in ethanol at room temperature in yields of 85–95%. This protocol, which combines construction and modification of the pyridin‐2(1H)‐ones ring under Vilsmeier conditions (dimethylformamide/POCl3), increases the structural diversity of the final products

  通过容易获得的烯胺酮与丙二腈在乙醇中于室温下反应，可以轻松高效地合成取代的吡啶2-2 （1 H）-酮，产率为85-95％。该协议结合了在维尔斯迈尔条件下（二甲基甲酰胺/ POCl 3）对吡啶2-2 （1 H）-ones环的构建和修饰，增加了最终材料的结构多样性，这些材料来自易于获得的材料。
• Formal [4+2] annulation of enaminones and cyanomethyl sulfur ylide: one-pot access to polysubstituted pyridin-2(1H)-ones
  作者：Qian Zhang、Xu Liu、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4cc06665k

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyridin-2(1H)-ones from readily available enaminones and the cyanomethyl sulfonium bromide salt in the presence of cesium carbonate is developed, and a mechanism involving sequential nucleophilic vinylic substitution (S(N)V), intramolecular nucleophilic cyclization and dealkylation reactions is proposed.

  研究了在碳酸铯存在下，由现成的烯胺酮和氰基甲基溴化salt盐容易，高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-酮的方法，并且涉及到一种连续亲核乙烯基取代（S（N） V），提出了分子内亲核环化和脱烷基反应。