4,4’-二氯-2,2’-二羧基联苯 | 54389-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-二氯-2,2’-二羧基联苯
• 中文别名: 4,4'-二氯-2,2'-二羧基联苯；4,4-二氯-2,2-二羧基联苯；4,4"-二氯-2,2"-二羧基联苯
• 英文名称: 4,4'-dichlorobiphenyl-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4,4'-dichloro-diphenic acid；4,4'-Dichlor-diphensaeure；4,4'-Dichloro-2,2'-diphenic-acid；4,4'-Dichlordiphensaeure；4,4'-Dichlorodiphenic acid；2-(2-carboxy-4-chlorophenyl)-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 54389-65-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₄
• 分子量: 311.121
• InChiKey: QODNHPKXKPBBTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 沸点：
  458.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二氯-2,2’-二羧基联苯 在 硫酸 作用下， 生成 2,7-dichloro-9-oxo-fluorene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Occurrence of a New Case of Isomerism in the Fluorenone Carboxylic Acid Series: Isomeric Products from the Action of Sulfuric Acid upon 3,3'-Dichlorodiphenic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01337a067
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 、 羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到4,4’-二氯-2,2’-二羧基联苯
  参考文献：
  名称：

  化学控制的电导率：单分子联苯二硫醇连接处的扭转角依赖性

  摘要：

  在一系列八个苯环之间具有固定扭转角的联苯二硫醇中观察到分子电导的逐步调节。合成了这些化合物，并在STM结中研究了它们的单分子电导。发现平面间扭转角和单分子电导率之间存在cos 2依赖性（请参见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903946

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Regiospecific Dimerization of Aromatic Acids: Two Direct CH Bond Activations in Water
  作者：Hang Gong、Huiying Zeng、Feng Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201500220

  日期：2015.5.4

  2,2′‐Diaryl acids are key building blocks for some of the most important and high‐performance polymers such as polyesters and polyamides (imides), as well as structural motifs of MOFs (metal–organic frameworks) and biological compounds. In this study, a direct, regiospecific and practical dimerization of simple aromatic acids to generate 2,2′‐diaryl acids has been discovered, which proceeds through

  2，2'-二芳基酸是某些最重要的高性能聚合物（例如聚酯和聚酰胺（酰亚胺））以及MOF（金属-有机骨架）和生物化合物的结构图案的关键组成部分。在这项研究中，发现了一种简单的芳香族酸直接，区域特异性和实用的二聚体，以生成2，2'-二芳基酸，该过程通过水中两次铑催化的CH活化而进行。通过仅使用0.4-0.6 MOl％的铑催化剂，该反应可轻松扩展至克级。作为概念验证，天然产物鞣花酸通过这种方法分两步合成。
• Synthesis of Rotationally Restricted and Modular Biphenyl Building Blocks
  作者：David Vonlanthen、Jürgen Rotzler、Markus Neuburger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200900805

  日期：2010.1

  bridges. The key intermediates 14 and 15 were transformed into the corresponding cycloheptadienones 16 and 17, which were reduced to the desired propyl-bridged biphenyls 3b and 3c. The butyl-bridged derivatives 4b and 4c were obtained from 14 and 15 by an allylation reaction followed by ring-closing metathesis (RCM) and hydrogenation. The pentyl chain in precursor 24 was obtained by two aldol C-C bond-forming

  已经合成了一系列具有逐步调整扭转角和末端官能化离去基团的模块化联苯构件。联苯合成子的两个苯环被不同长度的烷基链夹住。所需的构件 3 和 4 是通过铜介导的 CC 联芳基偶联反应获得的，然后构建互连的烷基桥。关键中间体 14 和 15 被转化为相应的环庚二烯酮 16 和 17，它们被还原为所需的丙基桥联联苯 3b 和 3c。丁基桥连的衍生物 4b 和 4c 是从 14 和 15 通过烯丙基化反应，然后是闭环复分解 (RCM) 和氢化得到的。前体 24 中的戊基链是通过两个羟醛 CC 键形成反应和一系列还原步骤获得的。随后在芳基-芳基偶联反应中环化为戊基桥联联苯 26 和大环二聚体 25。 记录和分析乙酰硫基官能化系列 1a-8a 的紫外吸收光谱：共轭带之间的线性相关性在紫外吸收光谱中观察到 cos2 Phi 值（Phi 是面间扭转角）。
• 一种新型芳基双过氧酸及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN114315678A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种新型芳基双过氧酸的制备方法及其所制备的芳基双过氧酸如2,2'‑过氧联苯二甲酸、邻苯双过氧酸、联萘双过氧酸等等，且还公开了所述芳基双过氧酸的应用如作为漂白剂用于清洁组合物中或者作为氧化剂参与各种化学反应等。所述制备方法中涉及的原料廉价易得、操作简单且所获得产物稳定性较好，易于保存。另外，由于所获得的芳基双过氧酸具有较强的氧化性，能够参与多种反应如可以在水相中实现酮化合物的拜耳‑维立格反应，并能以较高的产率得到目标产物，且还可以实现分子内和分子间的氧化偶联反应生成芳香偶氮类化合物，故而具有广阔的市场应用前景。
• Ni-Catalyzed Protecting Group Free Diphenic Acid Analog Synthesis
  作者：Bo-Wei Zhao、Liu Yang、Cheng-Yu Long、Han-Lu Li、Yu-Ting He、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01625

  日期：2023.6.30

  ligands. Therefore, seeking appropriate ligands has attracted significant interest in this area. In this study, we report a Ni-catalyzed coupling strategy for the divergent synthesis of diphenic acid derivatives and the application of these newly prepared acids in Pt(II) agent synthesis.

  严重的副作用和耐药性是铂基化疗在临床实践中的主要缺点，导致人们通过协调配体的调整来寻找新的铂基药物。因此，寻找合适的配体引起了该领域的极大兴趣。在这项研究中，我们报道了一种镍催化偶联策略，用于二苯酸衍生物的不同合成，以及这些新制备的酸在 Pt(II) 试剂合成中的应用。
• 一种2,2’-联苯二甲酸类化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN116396159A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种2,2’‑联苯二甲酸类化合物的合成方法，该方法是将卤代苯甲酸类化合物与金属还原剂在碱及镍催化剂/双齿配体复合催化体系作用下进行还原偶联反应，得到2,2’‑联苯二甲酸类化合物。该方法以2‑卤代苯甲酸类化合物作为原料，通过过渡金属Ni催化进行一锅反应，可以高产率获得2,2’‑联苯二甲酸类化合物，且该方法成本低、反应条件温和、反应操作简便、邻位区域选择性高，且避免了不必要的衍生化步骤、偶联反应快速高效等等问题，具有很高的工业生产价值。