trans-2-cyano-3-hydroxy-1,3,3-triphenylprop-1-ene | 79175-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: trans-2-cyano-3-hydroxy-1,3,3-triphenylprop-1-ene
• 英文别名: (E)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-3-phenylacrylonitrile；(E)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 79175-53-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: UDMVPZWJLNEKTJ-LTGZKZEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  539.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 乙醇-D1 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 trans-2-cyano-3-hydroxy-1,3,3-triphenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  顺式-肉桂腈反应与亲电子试剂和构型稳定性衍生的乙烯基碳负离子

  摘要：

  顺式-肉桂腈1衍生的乙烯基碳负离子是通过在低温下在质子惰性溶剂中与二异丙基氨基化锂（LDA）作为碱反应而形成的；与各种亲电子试剂（E）的反应生成相应的衍生物PhCHC（E）CN。衍生自1的乙烯基碳负离子的构型稳定性和反应产物的几何形状受介质的溶剂化性能影响。在差的溶剂化介质-二乙醚-己烷（4：1）中保持构型。加入冠醚或使用THF作为溶剂，得到具有反式几何结构的产物。肉桂腈（顺式和反式）去质子化的部位。）与肉桂酸酯进行了比较并进行了讨论。根据产物的1 H NMR光谱确定其几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97971-2

文献信息

• Continuous Flow Sodiation of Substituted Acrylonitriles, Alkenyl Sulfides and Acrylates
  作者：Johannes H. Harenberg、Niels Weidmann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012085

  日期：2021.1.11

  The sodiation of substituted acrylonitriles and alkenyl sulfides in a continuous flow set‐up using NaDA (sodium diisopropylamide) in EtNMe2 or NaTMP (sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide)⋅TMEDA in n‐hexane provides sodiated acrylonitriles and alkenyl sulfides, which are subsequently trapped in batch with various electrophiles such as aldehydes, ketones, disulfides and allylic bromides affording functionalized

  使用 EtNMe 2中的 NaDA（二异丙基酰胺钠）或正己烷中的 NaTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶钠）·TMEDA 在连续流装置中对取代的丙烯腈和烯基硫醚进行钠化，得到钠化的丙烯腈和烯基硫醚，随后与各种亲电子试剂（例如醛、酮、二硫化物和烯丙基溴）分批捕获，得到官能化的丙烯腈和烯基硫醚。通过使用巴比耶型条件，该流程已成功扩展到其他丙烯酸酯。
• Feit, Ben-Ami; Melamed, Uri; Speer, Heike, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 775 - 780
  作者：Feit, Ben-Ami、Melamed, Uri、Speer, Heike、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• FEIT B. A.; MELAMED U.; SCHMIDT R. R.; SPEER H., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 11, 2143-2148
  作者：FEIT B. A.、 MELAMED U.、 SCHMIDT R. R.、 SPEER H.

  DOI：——

  日期：——
• FEIT, B. -A.;MELAMED, U.;SPEER, H.;SCHMIDT, R. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 775-780
  作者：FEIT, B. -A.、MELAMED, U.、SPEER, H.、SCHMIDT, R. R.

  DOI：——

  日期：——