1-methoxypyridazin-1-ium methyl sulfate | 58550-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methoxypyridazin-1-ium methyl sulfate
• 英文别名: 1-methoxypyridazin-1-ium;methyl sulfate
• CAS: 58550-27-9
• 化学式: CH₃O₄S*C₅H₇N₂O
• 分子量: 222.222
• InChiKey: ZNURTYHHQOEAHE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxypyridazin-1-ium methyl sulfate 在 高氯酸 作用下， 以85%的产率得到1-methoxypyridazin-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基哒嗪鎓盐的铑催化烯醛转移

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01424
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 N-氧化物 、 硫酸二甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到1-methoxypyridazin-1-ium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲氧基杂芳鎓盐对未活化烯烃进行氢杂芳基化

  摘要：

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02388

文献信息

• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Precursors of Metallocarbenes: Rhodium-Catalyzed Transannulation with Pyrroles
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Desna Joseph、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03064

  日期：2015.12.4

  Pyridazine N-oxides are used for the first time as precursors of metallocarbenes. These nitrogen-rich heterocycles led to the discovery of a novel acceptor and donor-acceptor enalcarbenoids. The synthetic utility of these metallocarbenes was demonstrated in the rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of pyridazine N-oxides with pyrroles to the valuable alkyl, 7-aryl, and 7-styryl indoles. The transannulation strategy was applied to the synthesis of a potent anticancer agent.
• Igeta,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1975, vol. 23, p. 2798 - 2804
  作者：Igeta,H. et al.

  DOI：——

  日期：——