N-(2-甲基-2-丙基)-3-硝基苯甲酰胺 | 10222-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基-2-丙基)-3-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: 3-Nitro-N-tert-butyl-benzamid；N-tert-butyl-3-nitrobenzamide
• CAS: 10222-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00458982
• 分子量: 222.244
• InChiKey: CWRIIGJCKWITQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  371.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-2-丙基)-3-硝基苯甲酰胺 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的羰基化-脱保护反应序列轻松合成伯酰胺和酮酰胺

  摘要：

  在两步反应序列中，已经以高收率获得了各种伯酰胺和酮酰胺。第一个步骤涉及的芳基/烯合成Ñ -叔丁基酰胺和芳基ñ -叔丁基酮酰胺从通过在存在钯催化的羰基的相应的碘化物吨-BuNH 2作为亲核试剂。羰基化之后，使用TBDMSOTf作为试剂选择性切割t- Bu基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.043
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzene-1-diazonium tertafluoroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-甲基-2-丙基)-3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基芳构化实现可见光驱动，无金属的芳族酰胺合成路线

  摘要：

  在芳基偶氮砜在乙腈水溶液中存在异氰酸酯的可见光照射下，已经开发了芳基自由基的无光化学金属碳酰胺化方法，用于制备芳族酰胺，包括杂芳烃和多芳烃衍生物。该方法对于顺利制备抗抑郁药莫氯贝胺是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700619

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Ru(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling of Phenols with Aromatic Amides Using Air as Oxidant: Scope, Synthetic Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Luoqiang Zhang、Lei Zhu、Yuming Zhang、Yudong Yang、Yimin Wu、Weixin Ma、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.8b02816

  日期：2018.9.7

  synthesis of Palomid 529, a drug in development for the treatment of glioblastoma and neovascular age-related macular degeneration. With a combination of experimental and theoretical methods, we get more insight into the essential issues of strategy determining the reaction process. The stronger coordinating ability of 2-aryloxypyridine and the less steric hindrance of amide are pivotal to the high chemoselectivity

  我们在本文中说明了借助Zn（OTf）2的Ru（II）催化的酚与（杂）芳族酰胺的氧化邻位-C-H / C-H交叉偶联的双重螯合辅助策略。，可快速组装2'-羟基联苯-2-羧酸衍生物的丰富文库。该方案具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，空气作为末端氧化剂，偶联剂的摩尔比低以及按比例放大的合成。特别是，该方法可以耐受更复杂的天然产物衍生物，从而为后期功能化提供了机会。该方案还被用作简明合成Palomid 529的关键步骤，Palomod 529是一种正在开发的用于治疗胶质母细胞瘤和新血管性年龄相关性黄斑变性的药物。结合实验和理论方法，我们对决定反应过程的策略的基本问题有更多的了解。2-芳氧基吡啶的较强的配位能力和酰胺的空间位阻较小，这是交叉偶联相对于均相偶联的高化学选择性的关键。第一个C–H键活化步骤发生在酰胺底物上，随后在2-芳氧基吡啶上的C–H键活化反应参与速率确定的步骤。
• Synthesis of Amides via Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides
  作者：Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Yibiao Li、Azhong Wang、Huawen Huang

  DOI：10.1021/ol103081y

  日期：2011.3.4

  A new and efficient method for the synthesis of amides via palladium-catalyzed C−C coupling of aryl halides with isocyanides is reported, by which a series of amides were formed from readily available starting materials under mild conditions. This transformation could extend its use to the synthesis of natural products and significant pharmaceuticals.

  报道了通过钯催化的芳基卤化物与异氰酸酯的C-C偶联合成酰胺的一种新的有效方法，通过该方法在温和的条件下由易于获得的起始原料形成了一系列酰胺。这种转变可以将其用途扩展到天然产物和重要药物的合成。
• Efficient and Green Ritter Reaction for the Synthesis of<i>N-(t</i>-Butyl)- and<i>N</i>-Benzylamides from<i>t</i>-Butyl and Benzyl Acetates
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Zeinab Karami

  DOI：10.1080/00304948.2016.1194126

  日期：2016.7.3

  times, the use of strong protic acids in aqueous media, toxicity and tedious work-up Either isobutylene or t-butanol in the presence of acid is employed to generate the tbutyl cation. In spite of this widely used method, some inherent problems exist; for example, the exothermic reaction of isobutylene, a gas, with acids and its susceptibility to subsequent cationic polymerization. Another complication

  酰胺功能是许多有机生物分子（如肽和蛋白质）的重复特征，也存在于各种合成材料中，尤其是超过 25% 的已知药物和药物。N-(t-Butyl)amides 不仅从医学的角度来看很重要，而且它们还作为相应的叔丁胺和叔烷基胺的前体以及合成化学中的重要组成部分。已经报道了它们的几种制备方法。Ritter 反应对于制备被大量 N 取代基取代的酰胺很重要，并且涉及叔丁基或苄基阳离子与腈在浓硫酸中的反应。其他酸性试剂，如 Fe(ClO4)3/SiO2、7 MeSO3H/Al2O3、8 (CF3SO2)2O、9 Nafion-H、CoCl2/Ac2O、11 BF3/Et2O、12 Fe3C-K10 蒙脱石、杂多酸、沸石已被用于此目的。然而，这些方法有许多缺点，例如难以获得和/或试剂成本高、反应条件苛刻、收率不令人满意、反应时间长、在水性介质中使用强质子酸、毒性和繁琐的后处理 异丁烯或在酸存在下使用叔丁醇生成
• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• Cp*Co^III–Catalyzed <i>syn</i>-Selective C–H Hydroarylation of Alkynes Using Benzamides: An Approach Toward Highly Conjugated Organic Frameworks
  作者：Sourav Sekhar Bera、Suvankar Debbarma、Avick Kumar Ghosh、Santanu Chand、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02516

  日期：2017.1.6

  achieved to avail mono- or dihydroarylated amide products selectively in an atom and step economic way. Several important functional groups were tolerated under the reaction conditions, and syn-hydroarylation products were exclusively isolated. Notably, a 4-fold C–H hydroarylation provided a highly conjugated organic framework in one step. Kinetic study with extensive deuterium labeling experiments were

  内部炔烃的Hydroarylation通过成本有效钴III -catalysis，通过定向Ñ -叔丁基酰胺，实现到无济于事单-或在原子及步骤经济的方式选择性地dihydroarylated酰胺产物。在反应条件下可耐受几个重要的官能团，并且仅分离了顺-氢芳基化产物。值得注意的是，4倍的C–H加氢芳基化一步就提供了高度共轭的有机骨架。进行了广泛的氘标记实验的动力学研究，以支持所提出的机制。