2-(2-chloro-3-methoxyphenyl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-3-methoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: β-(2-Chlor-3-methoxyphenyl)-ethylamin
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• mdl: MFCD08449639
• 分子量: 185.653
• InChiKey: XWIMGFWLODVBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-3-methoxyphenyl)ethanamine 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (R)-1-(5-chloro-6-(4-(2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl)phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HISTAMINE H3 UTILES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS QUI LUI SONT ASSOCIÉES

  摘要：

  Formula (Ia)的酰胺衍生物及其药物组合物，可调节组胺H3受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗组胺H3相关疾病的方法，如认知障碍、癫痫、脑外伤、抑郁症、肥胖症、睡眠和觉醒障碍（如白天过度嗜睡、嗜睡症、倒班工作睡眠障碍、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等）、猝倒、嗜睡症、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、精神分裂症、过敏、上呼吸道过敏反应、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆症、阿尔茨海默病、疼痛等。

  公开号：

  WO2009105206A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-3-methoxyphenyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(2-chloro-3-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of a series of benzazepine derivatives as 5-HT2C receptor agonists

  摘要：

  To identify potent and selective 5-HT2C receptor agonists, a series of novel benzazepine derivatives were synthesized, and their structure-activity relationships examined. The compounds were evaluated for their 5-HT2C, 5-HT2A, and 5-HT2B receptor binding affinity and intrinsic activity for the 5-HT2C and 5-HT2A receptors. Among these compounds, 6,7-dichloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (6) was effective in a rat penile erection model when administered po, which is a symptom of the serotonin syndrome reflecting 5-HT2C receptor activation. Moreover, compound 6 was characterized as a partial agonist of 5-HT2A receptors; therefore, it had little effect on the cardiovascular system. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.009

文献信息

• ALKOXY PYRAZOLES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：BRENNEMAN Jehrod Burnett

  公开号：US20140073629A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Compounds, and their Use as Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：ALLEN David George

  公开号：US20080175914A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE 4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐： 其中： R1是C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基; R2是氢原子（H），甲基或C1氟烷基; R3是可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚公式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基; 其中n1和n2独立地为1或2; Y是O，S，SO2或NR10; 或R3是双环基（dd）或（ee）： 其中X是NR4R5或OR5a。 该化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的用途，用于制造治疗和/或预防哺乳动物，如人类的炎症性和/或过敏性疾病的药物，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Santora Vincent J.

  公开号：US20100331312A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Amide derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the histamine H3 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders, such as cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness such as excessive daytime sleepiness, narcolepsy, shift-work sleep disorder, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in the completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease, pain and the like.

  化合物(Ia)的酰胺衍生物及其制药组合物，可以调节组胺H3受体的活性。本发明的化合物和制药组合物适用于治疗组胺H3相关疾病的方法，如认知障碍、癫痫、脑创伤、抑郁症、肥胖症、睡眠和清醒障碍疾病，如白天过度嗜睡、嗜睡症、轮班工作睡眠障碍、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等，猝倒、过度睡眠、嗜睡综合症、时差反应、睡眠呼吸暂停等、注意力缺陷多动障碍(ADHD)、精神分裂症、过敏症、上呼吸道过敏反应、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆症、阿尔茨海默病、疼痛等。
• Structure–Activity Relationship Studies on 6-Chloro-1-phenylbenzazepines Leads to the Identification of a New Dopamine D1 Receptor Antagonist
  作者：Rajan Giri、Hari K. Namballa、Vishwashiv Emogaje、Wayne W. Harding

  DOI：10.3390/molecules28166010

  日期：——

  positions. The series 2 analogs differed from series 1 analogs in possessing a nitrogenated functionality at C-8 and lacked a C-4' substituent, but were otherwise similar. Analogs were assessed for affinity at D1R, D2R and D5R. For both series, we found that the analogs lacked affinity for D2R and showed modest D1R versus D5R selectivity. For series 1 analogs, an N-3 methyl substituent group was better

  1-苯基苯并氮杂卓模板已经产生了许多 D1R 样配体，这些配体虽然可用作药理学工具，但在相对于 D5R 的选择性以及药代动力学行为方面具有显着的缺点。许多1-苯基苯并氮杂卓含有6-氯官能团，但围绕6-氯-1-苯基苯并氮杂卓骨架的广泛SAR研究尚未在文献中报道。为了进一步了解 6-氯-1-苯基苯并氮杂卓模板对 D1R 处各种取代基的亲和力和选择性的耐受性，我们合成了两个系列的类似物，在 C-7、C-8、N-3、C 处具有结构变化-3' 和 C-4' 位置。系列2类似物与系列1类似物的不同之处在于在C-8处具有氮化官能团并且缺少C-4'取代基，但在其他方面相似。评估类似物在 D1R、D2R 和 D5R 处的亲和力。对于这两个系列，我们发现类似物缺乏对 D2R 的亲和力，并且相对于 D5R 表现出适度的 D1R 选择性。对于系列 1 类似物，N-3 甲基取代基比 NH 或 N-3 烯丙基取代基具有更好的耐受性。C-8
• US8906904B2
  申请人：——

  公开号：US8906904B2

  公开（公告）日：2014-12-09