1-Benzyloxyamino-2,2-diethoxyethane | 113333-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxyamino-2,2-diethoxyethane
• 英文别名: 2,2-diethoxy-N-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 113333-60-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: TWNITNWMJGKUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxyamino-2,2-diethoxyethane 在 盐酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-Phenylmethoxy-1,3-dihydro-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxyimidazole Derivatives; I. Synthesis of 1-Hydroxy- and 1-Alkoxy-2,3-dihydroimidazole-2-ones

  摘要：

  采用两种不同的方法（A,B）来制备新的 1-羟基和 1-烷氧基-2,3-二氢咪唑-2-酮。其中一种有利的生成物 2,2-二乙氧基乙基异氰酸酯是通过一种简便的方法获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28169
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyacetaldehyde oxime 在 sodium ethanolate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Benzyloxyamino-2,2-diethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked Glyoxal Monoxime and 1-Hydroxyl-aminoacetaldehyde Derivatives

  摘要：

  乙醇钠催化偶氮-N,N'-双(2, 2-二乙氧基乙基)-N,N'-二氧化物 (2) 裂解为 1-羟基亚氨基-2 的 E/Z 混合物 (6.5:1)，报道了2-二乙氧基乙烷(3a)。肟钠盐的烷基化主要提供烷氧基亚氨基-2,2-二乙氧基乙烷3b-e的E-异构体。相同的化合物也可通过羟胺或O-烷基羟胺与二乙氧基乙醛(4)的反应来制备。用氰基硼氢化钠将肟和O-烷基肟还原成相应的羟胺衍生物5a-e。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28029

文献信息

• [EN] NOVEL DXR INHIBITORS FOR ANTIMICROBIAL THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DXR POUR THÉRAPIE ANTIMICROBIENNE
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2011046920A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention generally concerns particular methods and compositions for antimicrobial therapy. In particuarl embodiments, the compositions target DXR. In specific embodiments, the compositions are electron-deficient heterocyclic rings.

  本发明一般涉及特定的抗微生物治疗方法和组合物。在特定实施例中，这些组合物以DXR为靶点。在具体实施例中，这些组合物是电子亏缺的杂环环。
• Coordination Chemistry Based Approach to Lipophilic Inhibitors of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase
  作者：Lisheng Deng、Sandeep Sundriyal、Valentina Rubio、Zheng-zheng Shi、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm9012592

  日期：2009.11.12

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXR) in the non-mevalonate pathway found in most bacteria is a validated anti-infective drug target. Fosmidomycin, a potent DXR inhibitor, is active against Gram-negative bacteria. A coordination chemistry and structure based approach was used to discover a novel, lipophilic DXR inhibitor with an IC50 of 1.4 mu M. It exhibited a broad spectrum of activity against Gram-negative and -positive bacteria with minimal inhibition concentrations of 20-100 mu M (or 3.7-19 mu g/mL).
• BOSK, VERONIKA;KLOTZER, WILHELM;SINGEWALD, NICOLAS;STRIEDER, GEORG, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1058-1060
  作者：BOSK, VERONIKA、KLOTZER, WILHELM、SINGEWALD, NICOLAS、STRIEDER, GEORG

  DOI：——

  日期：——
• 1-Hydroxyimidazole Derivatives; I. Synthesis of 1-Hydroxy- and 1-Alkoxy-2,3-dihydroimidazole-2-ones
  作者：Veronika Bock、Wilhelm Klötzer、Nicolas Singewald、Georg Strieder

  DOI：10.1055/s-1987-28169

  日期：——

  Two alternative methods (A,B) are applied to prepare new 1-hydroxy- and 1-alkoxy-2,3-dihydroimidazole-2-ones. One of the favorable educts, 2,2-diethoxyethyl isocyanate, is obtained by a convenient method.

  采用两种不同的方法（A,B）来制备新的 1-羟基和 1-烷氧基-2,3-二氢咪唑-2-酮。其中一种有利的生成物 2,2-二乙氧基乙基异氰酸酯是通过一种简便的方法获得的。
• Synthesis of Masked Glyoxal Monoxime and 1-Hydroxyl-aminoacetaldehyde Derivatives
  作者：Eugen Gehrer、Wilhelm Klötzer、Nicolas Singewald、Josef Stadlwieser

  DOI：10.1055/s-1987-28029

  日期：——

  Sodium ethoxide-catalyzed cleavage of azo-N,N′-bis(2, 2-diethoxyethyl)-N,N′-dioxide (2) to an E/Z-mixture (6.5:1) of 1-hydroxyimino-2,2-diethoxyethane (3a) is reported. Alkylation of the oxime sodium salt provides mainly the E-isomers of the alkyloxyimino-2,2-diethoxyethanes 3b-e. The same compounds are also prepared by the reaction of hydroxylamine or O-alkylhydroxylamines with diethoxyacetaldehyde (4). The oxime and the O-alkyloximes were reduced with sodium cyanoborohydride to the corresponding hydroxylamine derivatives 5a-e.

  乙醇钠催化偶氮-N,N'-双(2, 2-二乙氧基乙基)-N,N'-二氧化物 (2) 裂解为 1-羟基亚氨基-2 的 E/Z 混合物 (6.5:1)，报道了2-二乙氧基乙烷(3a)。肟钠盐的烷基化主要提供烷氧基亚氨基-2,2-二乙氧基乙烷3b-e的E-异构体。相同的化合物也可通过羟胺或O-烷基羟胺与二乙氧基乙醛(4)的反应来制备。用氰基硼氢化钠将肟和O-烷基肟还原成相应的羟胺衍生物5a-e。