2-(2-bromophenyl)thiazole | 30216-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)thiazole
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 30216-46-7
• 化学式: C₉H₆BrNS
• mdl: MFCD19381944
• 分子量: 240.123
• InChiKey: FOKTWTQELZBNRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)thiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 6-iodo-5-phenylthiazolo[2,3-a]isoquinolin-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  碘化噻唑并[2,3-a]异喹啉鎓盐及其含/不含卤键晶体结构的合成

  摘要：

  We investigated the cyclization reaction of 2-(2-(phenylethynyl)-phenyl)thiazoles with I-2. A six-membered ring was formed to produce the corresponding thiazolo[2,3-alpha]isoquinolin-7-ium salts. The counter anions (I- and I-3(-)) varied based on the structure of the thiazole moiety. We also revealed the single-crystal X-ray structures of those thiazolo[2,3-alpha]isoquinolin-7-ium salts. We discovered that various structures with and without halogen bonds existed, although they were the prospective structures to make "charge-assisted halogen bonds".

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)47
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Radicals derived from heteroaromatic systems. II. Thiazolyl radicals

  摘要：

  2-噻唑基肼和所有三种噻唑羰基过氧化物已经合成并在苯、溴苯和叔丁基溶液中作为自由基前体进行了检验。银氧化物氧化肼或2-过氧化物的热分解可得到良好的2-芳基噻唑产率，但酯的产量微乎其微；在叔丁基中形成微量的双叔丁基。溴苯和叔丁基中的异构物比例完全支持2-噻唑基自由基的参与。4-羰基过氧化物在苯中产率较高的4-芳基噻唑，但苯基酯也是主要产物，表明了4-噻唑基自由基和噻唑-4-羰基氧自由基的反应。5-过氧化物没有产生明显的5-噻唑自由基或噻唑-5-羰基氧自由基的产物。在叔丁基中，4-和5-过氧化物的反应产生双叔丁基。

  DOI：

  10.1139/v70-595

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS DE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2015054572A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, prodrug or stereoisomer thereof, wherein R1, R2a, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, L1, L2, m1, m2, A, B, W, X, Y, Z and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药用可接受的盐、互变异构体、前药或立体异构体，其中R1、R2a、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、L1、L2、m1、m2、A、B、W、X、Y、Z和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015051479A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] THIAZOLE BENZENESULFONAMIDES AS beta 3 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] THIAZOLE BENZENESULFONAMIDES UTILISES COMME AGONISTES beta 3 POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998032753A1

  公开（公告）日：1998-07-30

  (EN) Thiazole substituted benzenesulfonamides are $g(b)3 adrenergic receptor agonists with very litte $g(b)1 and $g(b)2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduce neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for decreasing gut motility are also disclosed.(FR) Les benzènesulfonamides à substitution thiazole sont des agonistes du récepteur adrénergique $g(b)3 présentant une très faible activité de récepteur adrénergique $g(b)1 et $g(b)2, et en tant que tels, ces composés peuvent accroître la lipolyse et la dépense énergétique dans les cellules. Ces composés sont par conséquent très efficaces dans le traitement du diabète de type II et de l'obésité. Ces composés peuvent également être utilisés pour abaisser les taux de triglycéride et de cholestérol ou augmenter les taux de lipoprotéine haute densité ou diminuer le transit intestinal. En outre, ces composés peuvent être utilisés pour réduire l'inflammation neurogène ou comme antidépresseurs. Ces composés sont préparés par couplage d'un aminoalkylphénylsulfonamide avec un époxyde substitué de façon approprié. L'invention concerne également des composés et des méthodes pour utiliser les composés dans le traitement du diabète et de l'obésité et pour abaisser les taux de triglycéride et de cholestérol ou augmenter les taux de lipoprotéine haute densité ou diminuer le transit intestinal.

  硫酰苯甲酰胺的噻唑取代物是$g(b)3肾上腺素受体激动剂，具有非常少的$g(b)1和$g(b)2肾上腺素受体活性，因此这些化合物能够增加细胞内的脂解和能量消耗。这些化合物因此具有治疗II型糖尿病和肥胖症的强效活性。这些化合物还可以用于降低三酰甘油水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平或减少肠道运动。此外，这些化合物可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化物偶联而制备的。本发明还公开了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低三酰甘油水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或减少肠道运动方面使用这些化合物的组合物和方法。
• Benzo-fused lactams promote release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05583130A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. The compounds are prepared by substitution of an amino-lactam with a substituted amide function. Growth promoting compositions containing such bezno-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed. ##STR1## where L is ##STR2##

  本发明披露了一些新型化合物，被鉴定为苯并噻内酰胺，可促进人类和动物的生长激素释放。这种性质可用于促进食用动物的生长，以使可食用肉制品的生产更加高效，对于那些缺乏正常分泌天然生长激素的人类，可以增加其身高。该化合物通过用取代的酰胺功能替代氨基内酰胺来制备。本发明还披露了含有苯并噻内酰胺作为活性成分的促生长组合物。其中L为##STR2##。