2-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide | 230948-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: ethyl 6,7-difluoro-3-methylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide；ethyl 6,7-difluoro-3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 230948-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂O₄
• mdl: MFCD05260348
• 分子量: 284.219
• InChiKey: DFZJKQVNUNPEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  457.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-bromomethyl-2-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二氧化物新的含氟衍生物的合成及其衍生的缩合体系

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319335
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 sodium chloride dihydrate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有抑制DNA拓扑异构酶活性的喹噁啉-N¹,N⁴-二氧化物衍生物、制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于生物化学技术领域，尤其涉及具有抑制DNA拓扑异构酶活性的喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物、制备方法及应用。该类化合物的合成是以4,5‑二氟‑2‑硝基苯胺为原料，在碱性催化剂氢氧化钠的催化下，与次氯酸钠发生反应，得到5,6‑二氟‑N‑氧化苯并呋咱；再与不同的底物发生Beirut反应和取代反应，即得到一系列喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物。本发明所述的喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物不仅对以前报道的革兰氏阴性菌具有良好的抑菌活性，对胸膜肺炎放线杆菌及革兰氏阳性菌如上述金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌也具有良好的抑菌活性。

  公开号：

  CN110551072A

文献信息

• Discovery of novel nitrogenous heterocyclic-containing quinoxaline-1,4-di-N-oxides as potent activator of autophagy in M.tb-infected macrophages
  作者：Heying Zhang、Qirong Lu、Jie Zhang、Wei Qu、Shuyu Xie、Lingli Huang、Zonghui Yuan、Yuanhu Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113657

  日期：2021.11
• Synthesis of New Quinoxaline-2-carboxylate 1,4-Dioxide Derivatives as Anti-<i>Mycobacterium </i><i>t</i><i>uberculosis</i> Agents
  作者：Andrés Jaso、Belén Zarranz、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm049952w

  日期：2005.3.1

  Twenty-nine new 6(7)-substituted quinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antituberculosis activity. In general, the in vitro activity is significantly affected by substituents on the quinoxaline nucleus. It has been observed that the presence of a chloro, methyl, or methoxy group in position 7 of the benzene moiety reduces the MIC and IC50 values. However, antituberculosis activity principally depends on the substituents in the carboxylate group, improving in the following order: benzyl > ethyl > 2-methoxyethyl > allyl > tert-butyl. Fourteen compounds have been selected for macrophage assay, and the results show that ethyl and benzyl 3-methylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide derivatives with the chlorine group in position 7 of the benzene moiety (compounds 10 and 26) and the unsubstituted derivatives (compounds 11 and 27) have good antitubercular activity, including activity in macrophages. In addition, compounds 7 and 28 (the only ones tested up to now) are active against drug-resistant strains of M. tuberculosis H(37)Rv. In conclusion, the potency, selectivity, and low cytotoxicity of these compounds make them valid leads for synthesizing new compounds that possess better activity.