3-苯基丁基乙酸酯 | 46319-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丁基乙酸酯
• 英文名称: 3-phenyl-1-butyl acetate
• 英文别名: 3-phenylbutyl acetate；(+)-3-Phenyl-butyl-acetat；3-Phenyl-1-acetoxybutan；acetic acid-(3-phenyl-butyl ester)；Essigsaeure-(3-phenyl-butylester)
• CAS: 46319-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DCQSJWISXFTJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (phenyl-λ³-iodanylidene)sulfamate 、 3-苯基丁基乙酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 manganese (III) perchlorophthalocyanine chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-phenyl-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS

  摘要：

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。

  公开号：

  US20190106448A1
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯-2-基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-苯基丁基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的异二聚。1.适合不对称催化作用的烯烃的氢乙烯基化反应。

  摘要：

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这

  DOI：

  10.1021/jo035171b

文献信息

• C(sp ³ )–H methylation enabled by peroxide photosensitization and Ni-mediated radical coupling
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.abh2623

  日期：2021.4.23

  candidate associated with addition of a single methyl group. We report a synthetic method that enables direct methylation of C(sp3)–H bonds in diverse drug-like molecules and pharmaceutical building blocks. Visible light–initiated triplet energy transfer promotes homolysis of the O–O bond in di-tert-butyl or dicumyl peroxide under mild conditions. The resulting alkoxyl radicals undergo divergent reactivity

  “神奇甲基”效应描述了与添加单个甲基相关的候选药物的效力、选择性和/或代谢稳定性的变化。我们报告了一种合成方法，可以直接甲基化各种药物样分子和药物构件中的 C(sp 3 )–H 键。在温和条件下，可见光引发的三重态能量转移促进二叔丁基或过氧化二异丙苯中O-O键的均裂。产生的烷氧基自由基经历不同的反应性，要么从底物 C-H 键进行氢原子转移，要么通过 β-甲基断裂生成甲基自由基。这些步骤的相对速率可以通过改变反应条件或过氧化物取代基来调节，以优化由镍介导的底物和甲基自由基的交叉偶联产生的甲基化产物的产率。
• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。
• Alkylation of Benzene with Optically Active 3-Chloro-1-butanol, 3-Chlorobutanoic Acid, and Their Esters
  作者：Tadashi Nakajima、Shinji Masuda、Satoru Nakashima、Takayuki Kondo、Yoshiaki Nakamoto、Sohei Suga

  DOI：10.1246/bcsj.52.2377

  日期：1979.8

  The alkylations of benzene with optically active 3-chloro-1-butanol, 3-chlorobutanoic acid and their esters in the presence of aluminium chloride gave the corresponding 3-phenyl substituted derivatives in good optical yield. All these reactions were found to proceed with inversion of configuration at the attacking carbon atom. The products were not racemized under the conditions used, while the starting

  在氯化铝存在下，苯与旋光 3-氯-1-丁醇、3-氯丁酸及其酯的烷基化反应得到相应的 3-苯基取代衍生物，光学产率良好。发现所有这些反应都在攻击碳原子处发生构型反转。在所用条件下，产物没有外消旋，而原料在反应过程中发生了相当程度的外消旋。考虑到反应完成前回收的起始原料的光学纯度，除3-氯-1-丁醇及其乙酸酯的情况外，每个反应的净立体定向性计算为约90%。
• Optically active benzene derivatives, process for producing the same and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05389293A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Disclosed are herein optically active benzene derivatives represented by the formula (I): ##STR1## preparation processes therefor, liquid crystal composition containing such benzene derivatives as liquid-crystalline compound, and a light switching element using said liquid crystal composition as liquid crystal element, wherein R.sub.1, R.sub.2, x, y, z, m, p and s are as defined in the specification.

  本文披露了一种由式(I)表示的光学活性苯衍生物：##STR1##及其制备过程，包含此类苯衍生物作为液晶化合物的液晶组合物，以及使用该液晶组合物作为液晶元件的光开关元件，其中R.sub.1、R.sub.2、x、y、z、m、p和s如规范中所定义。
• Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline composition containing said derivatives as liquid-crystalline compound and light switching elements
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0360622A2

  公开（公告）日：1990-03-28

  Disclosed are herein optically active benzene derivatives represented by the formula (I): (wherein R1 represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms; Y represents -0-, -COO- or -OCO-; m, p and s each represents a number of 0 or 1; Ar represents provided that when p is 1 Ar represents when p is 0 Ar represents X represents -COO- or -OCO-; Z represents wherein q represents a number of 1 to 5, t represents a number of 0 to 5, ℓ represents a number of 1 or 2, u represents a number of 0 or 1 and indicates asymmetric carbon atom; provided that when Ar represents Z represents when P is 0 Z represents with the proviso that when t is 0 Ar represents R2 represents an alkyl or alkoxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms optionally substituted by halogen atoms; provided that when u is 0, R2 represents an optically active alkyl or alkoxyalkyi group having 1 to 20 carbon atoms optionally substituted by halogen atoms), preparation processes therefor, liquid crystal composition containing such benzene derivatives as liquid-crystalline compound, and a light switching element using said liquid crystal composition as liquid crystal element.

  本文公开了由式（I）代表的光学活性苯衍生物： (其中 R1 代表具有 3 至 20 个碳原子的烷基；Y 代表 -0-、-COO- 或 -OCO-；m、p 和 s 各代表 0 或 1；Ar 代表 但当 p 为 1 时，Ar 代表 当 p 为 0 时，Ar 代表 X 代表-COO-或-OCO-； Z 代表 其中 q 代表 1 至 5 的数字，t 代表 0 至 5 的数字，ℓ 代表 1 或 2 的数字，u 代表 0 或 1 的数字，并表示不对称碳原子；条件是当 Ar 代表 Z 代表 当 P 为 0 时，Z 代表 但当 t 为 0 时，Ar 代表 R2 代表具有 1 至 20 个碳原子、可任选被卤素原子取代的烷基或烷氧基烷基；但当 u 为 0 时，R2 代表具有 1 至 20 个碳原子、可任选被卤素原子取代的光学活性烷基或烷氧基烷基）、其制备工艺、含有此类苯衍生物作为液晶化合物的液晶组合物，以及使用所述液晶组合物作为液晶元件的光开关元件。