N-benzylpyridine-2-thiocarboxamide | 52379-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylpyridine-2-thiocarboxamide
• 英文别名: N-phenylmethyl-2-pyridinecarbothioamide；N-(pyridin-2-ylmethyl)benzothioamide；N-Benzylthiopicolinamid；N-Benzylthio-2-picolinamid；pyridine-2-carbothioic acid benzylamide；N-benzylpyridine-2-carbothioamide
• CAS: 52379-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00540063
• 分子量: 228.318
• InChiKey: XNNIQLMSLLNHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpyridine-2-thiocarboxamide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-pyridyl)-N,N,4-triphenyl-5-thiazolamine
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-2-thiazolylpyridine N-Oxides: Synthesis and Properties

  摘要：

  5-Amino-2-thiazolylpyridine N-oxides were prepared in low to moderate yields by the oxidation of 2-pyridyl-5-aminothiazoles with m-CPBA. The molecular structures of the resulting N-oxides were unequivocally determined by X-ray analyses. The N-oxides exhibited the absorption maxima at around 415 +/- 20 nm in a CHCl3 solution, while the emission spectra were observed in the range of 505 to 604 nm. The red -shift of the emission was attributed to the methoxy groups attached to the para-position of an aromatic group on the nitrogen atom at the 5-position. The N-oxides exhibited halochromism with the addition of B(C6F5)(3). The change in absorption implied the formation of a 1:1 complex between N-oxide and B(C6F5)(3). The emission wavelengths of the N-oxides were observed at 510 +/- 25 nm in a solid state. Interestingly, one of the N-oxides having methoxy groups exhibited mechanofluorochromism. The solid-state emission of the N-oxide at 527 nm shifted to a longer wavelength (599 nm) when it was subjected to grinding.

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)51
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzylpyridine-2-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯乙酮促进的烯胺催化硫代酰胺与胺的直接转酰胺基反应

  摘要：

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02352

文献信息

• Cationic arene ruthenium(II) complexes bearing N, S chelating thiocarboxamides: Synthesis, structure, characterization and catalytic oxidation of alcohols
  作者：M. Ulaganatha Raja、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.018

  日期：2012.2

  A series of conformationally rigid half-sandwich diamagnetic cationic organoruthenium(II) complexes with the general formula [Ru(η6-p-cymene)(AsPh3)(L)] [where, L = pyridine-2-thiocarboxamide ligand] have been synthesized from the reaction of [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 with bidentate thiocarboxamide ligands and AsPh3 in methanol in 1:2 M ratio. All the arene ruthenium(II) complexes were fully characterized

  一系列构象刚性半夹心反磁性阳离子有机钌（II）配合物与通式的[Ru（η 6 - p -cymene）（ASPH 3）（L）] [其中，L =吡啶-2-硫代甲酰胺配体]有从的[Ru（η的反应合成了6 - p氯-cymene）2 ] 2与二齿配位体硫代甲和ASPH 3 2 M比：在甲醇中在1。所有芳烃钌（II）配合物均已通过FT-IR，1 H NMR和UV-Vis光谱以及元素分析得到了充分表征。的复合物之一的[Ru（η的固态结构6 - p（ASPH -cymene）3）（L4）] BPh 4已经通过单晶X射线晶体学确定。此外，已经研究了在N-甲基吗啉-N-氧化物存在下伯和仲醇氧化成它们相应的醛和酮的情况下，络合物（4）之一的催化效率。
• FromN-Substituted Thioamides to Symmetrical and Unsymmetrical 3,4,5-Trisubstituted 4H-1,2,4-Triazoles: Synthesis and Characterisation of New Chelating Ligands
  作者：Marco H. Klingele、Sally Brooker

  DOI：10.1002/ejoc.200400184

  日期：2004.8

  improved protocol for the synthesis of N-substituted pyridine-2-thiocarboxamides under the conditions of the Willgerodt−Kindler reaction, employing a catalytic amount of sodium sulfide nonahydrate, has been developed. Following this protocol, eight thioamides carrying aromatic or aliphatic N-substituents have been prepared in good to excellent yields. Condensation of these thioamides or their S-alkylated

  已经开发了在 Willgerodt-Kindler 反应条件下合成 N-取代吡啶-2-硫代甲酰胺的改进方案，使用催化量的硫化钠九水合物。按照该协议，八种携带芳香族或脂肪族 N 取代基的硫代酰胺已以良好的产率制备。这些硫代酰胺或它们的 S-烷基化同系物在回流的 1-丁醇中与酰肼缩合，以良好的收率得到了八个未稠合的 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑，包括四个否则不易获得的例子4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Reaction of Selenoamide Dianions with Thio- and Selenoformamides Leading to the Formation of 5-Aminoselenazoles: Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Toshiaki Murai、Kirara Yamaguchi、Fumihiko Hori、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1021/jo500499g

  日期：2014.6.6

  5-Amino-2-selenazolines were synthesized by reacting selenoamide dianions generated from secondary selenoamides and BuLi with tertiary thio- and selenoformamides followed by treatment with iodine. The resulting 5-amino-2-selenazolines were further oxidized with iodine to give 5-aminoselenazoles in moderate to good yields. The general tendencies in the 77Se NMR spectra of the starting selenoamides,

  通过使由仲硒酰胺和BuLi生成的硒酰胺二价阴离子与叔硫代和硒甲酰胺反应，然后用碘处理，可以合成5-氨基-2-硒代唑啉。将所得的5-氨基-2-硒代唑啉进一步用碘氧化，以中等至良好的产率得到5-氨基硒代唑。77大趋势测定了起始硒酰胺，5-氨基-2-硒代唑啉和5-氨基硒唑的Se NMR谱。这些化合物的化学位移受到涉及硒原子的骨架以及每个骨架碳原子上的取代基的高度影响。通过X射线分析明确了5-氨基硒唑的分子结构，并通过DFT计算阐明了它们的电子结构。最后，对5-氨基硒代唑进行了紫外-可见光谱和荧光光谱法以及循环伏安法（CV），并讨论了它们与硒代唑环上取代基的性质。
• 5-N-Arylaminothiazoles as Highly Twisted Fluorescent Monocyclic Heterocycles: Synthesis and Characterization
  作者：Kirara Yamaguchi、Toshiaki Murai、Saki Hasegawa、Yohei Miwa、Shoichi Kutsumizu、Toshifumi Maruyama、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01963

  日期：2015.11.6

  adopt structures that are highly twisted from planar conformations. Their orientations were tuned by the steric and/or electronic interactions of the substituents at their 2-, 4-, and 5-positions. The 5-aminothiazoles exhibited a range of fluorescent emissions, from blue to orange. Although the absorption spectra were independent of the polarity of the solvent, fluorescent emissions were influenced

  通过使衍生自仲硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子与硫代甲酰胺反应，然后依次用碘进行氧化，可以制备一系列5-N-芳基氨基噻唑。X射线分析表明，它们采用了与平面构象高度扭曲的结构。它们的取向通过在其2-，4-和5-位上的取代基的空间和/或电子相互作用来调节。5-氨基噻唑显示出从蓝色到橙色的一系列荧光发射。尽管吸收光谱与溶剂的极性无关，但荧光发射受溶剂的极性影响：在极性更大的溶剂中，发射发生红移。根据Lippert-Mataga图以及基态和激发态之间的偶极矩变化对这些现象进行了检验。它们还表现出固态发光，再次从蓝色到橙色。5-氨基噻唑的循环伏安法显示单电子氧化的可逆波。通过将电子给体基团引入到5-位氮原子上的苯基上，可以降低氧化的半电位。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明它们是热稳定的。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明
• 10.1016/j.ejmech.2024.116627
  作者：Trojniak, Ashley E.、Dang, Vuong Q.、Czekner, Kerri M.、Russo, Robin J.、Mather, Lilyan M.、Stahl, Edward L.、Cameron, Michael D.、Bohn, Laura M.、Aubé, Jeffrey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116627

  日期：——

  relief due to their analgesic properties along with lower abuse potential than opioids that act at the mu opioid receptor. However, typical KOR agonists produce sedation and dysphoria. Previous studies have shown that G protein signaling-biased KOR agonists may present a means to untangle the desired analgesic properties from undesired side effects. In this paper, we report a new series of G protein signaling-biased

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。