ethyl 3-(2,2,2-trifluoroacetylthio)propanoate | 181820-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,2,2-trifluoroacetylthio)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(trifluoroacetylthio)propionate；Ethyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 181820-14-4
• 化学式: C₇H₉F₃O₃S
• 分子量: 230.208
• InChiKey: NXFCNBYVZLXKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,2,2-trifluoroacetylthio)propanoate 在 diethyl 3,3'-dithio-di(propionate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 3-(trifluoromethylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲亚磺酸盐的新制备

  摘要：

  三氟甲亚磺酸盐（三氟甲磺酸盐）可以通过环保的方法，通过β-消除在β位带有酸性氢的脂肪族三氟甲酮来制备。该技术允许在温和条件下合成各种三氟甲磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.012
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazinan-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-(2,2,2-trifluoroacetylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由伯多氟链烷硫酰胺合成含氟的1,3-噻嗪衍生物

  摘要：

  新含氟-1,3-噻嗪衍生物通过初级polyfluoroalkanethioamides的具有在三氟化硼醚的存在下甲基乙烯基酮和乙基丙烯酸酯反应得到的。反应的结果依赖于α，β不饱和羰基化合物和多氟烷链长的类型。所获得的1，3-噻嗪的水解导致硫酯衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.006

文献信息

• Synthetic Uses of Thio- and Selenoesters of Trifluoromethylated Acids. 1. Preparation of Trifluoromethyl Sulfides and Selenides
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo980649a

  日期：1999.5.1

  Trifluorothioacetates (CF3CO-S-R, from (CF3CO)(2)O and thiols) as well as trifluoromethanethio-or trifluoromethaneselenosulfonates (CF3SO2-Y-R; Y = S, Se; from CF3SO2Na, RYYR, and Br-2) can be formally decarbonylated or desulfonylated, respectively, provided that they are photolyzed at 40 degrees C in the presence of 1 equiv of the corresponding disulfide or diselenide. Trifluoromethyl sulfides or selenides are obtained, and the added disulfide (or diselenide) is recovered after reaction. In such a way, S-(trifluoromethyl)cysteine derivatives can be obtained.