cyclohexenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone | 13886-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cyclohexenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: N-Tetrahydrobenzoyl-pyrrolidin；1-cyclohex-1-enecarbonyl-pyrrolidine；Cyclohex-1-en-1-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone；cyclohexen-1-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 13886-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FYXDWCZRZZPIDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到cyclohex-1-enyl-pyrrolidin-1-ylmethanethione
  参考文献：
  名称：

  胺的迈克尔加成反应对非手性α，β-不饱和硫酰胺的反应性和非对映选择性

  摘要：

  杂环脂族胺加到无环和环状的α，β-不饱和硫代酰胺上，生成β-氨基官能化的衍生物。在环状受体的情况下，观察到动力学和热力学控制产物的形成。因此可以定制顺式或反式产物。提出了一种添加环状受体的机制，并提供了证据来支持它。关于受体的结构，研究了加成的容易性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00849-3
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclohexenyl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化下芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺的直接烯丙基化

  摘要：

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc03354j

文献信息

• Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Substituted Acrylamides with Alkenes Catalyzed by an Electron-Deficient CpRh^III Complex
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01733

  日期：2019.10.18

  It has been established that an electron-deficient CpRhIII complex, bearing two ester moieties on the Cp ring, [CpERhIII], catalyzes the aerobic oxidative cross coupling of substituted acrylamides with both activated and unactivated alkenes, leading to (2Z,4E)-dienamides, at relatively low temperature (80 °C). Importantly, tertiary, secondary, and primary amide directing groups could equally be used

  已经确定，在Cp环上带有两个酯部分的缺电子CpRhIII络合物[CpERhIII]催化取代的丙烯酰胺与活化和未活化烯烃的需氧氧化交叉偶联，从而生成（2Z，4E）-二酰胺，温度较低（80°C）。重要的是，叔，仲和伯酰胺导向基团同样可以用于该催化中。机理研究表明，CpERhIII配合物的电子缺陷性质促进了丙烯酰胺的限制营业额的乙烯基CH键裂解。
• Lindsay, Charles M.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 569 - 574
  作者：Lindsay, Charles M.、Widdowson, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Prenylation of Aromatic and α,β-Unsaturated Carboxamides via Iridium-Catalyzed C−H Oxidative Addition−Allene Insertion
  作者：Yong Jian Zhang、Eduardas Skucas、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol901759t

  日期：2009.9.17

  Exposure of aromatic carboxamides 1e-1m, heteroaromatic carboxamides in-1p, and alpha,beta-unsaturated carboxamides 1q-1s to 1,1-dimethylallene in the presence of the a cationic iridium complex derived from [Ir(cod)(2)]BAr4F and rac-BINAP results in direct C-H prenylation to furnish adducts 2e-2m, 2n-2p, and 2q-2s, respectively, in good isolated yields as single isomers.
• Amide-Directed Alkenylation of sp² C−H Bonds Catalyzed by a Cationic Rh(I)/BIPHEP Complex Under Mild Conditions: Dramatic Rate Acceleration by a 1-Pyrrolidinecarbonyl Group
  作者：Yu Shibata、Yousuke Otake、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol802767s

  日期：2009.2.5

  A cationic rhodium(I)/BIPHEP complex catalyzes amide-directed regioselective alkenylations of olefinic or aromatic sp(2) C-H bonds in good yields under mild reaction conditions. The use of a 1-pyrrolidinecarbonyl group as a directing group dramatically accelerates the reaction.
• LINDSAY, CHARLES M.;WIDDOWSON, DAVID A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 569-573
  作者：LINDSAY, CHARLES M.、WIDDOWSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——