2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanone | 19307-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Nitropropyl-(2))-cyclohexanon；Cyclohexanone, 2-(1-methyl-2-nitroethyl)-；2-(1-nitropropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 19307-62-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: XOYCTTIZLUXQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanone 以 水 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 (1S,2S,1'S)-cis-2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanol 、 (1S,2S,1'R)-cis-2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Forzato, Cristina; Nitti, Patrizia; Pitacco, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 223 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基胺-VIII：环己酮烯胺与1-和2-硝基丙烯的反应

  摘要：

  通过环己酮的吗啉，哌啶和吡咯烷烯胺与1-硝基丙烯的反应获得含有三取代双键的烯胺。在相同的烯胺与2-硝基丙烯反应中获得了不同的结果。1-N-吗啉代-环己烯与2-硝基丙烯在乙醚中于0°发生环加成反应，生成恶嗪衍生物。产品的结构由光谱和化学证据确定。在0°的乙腈中或在室温的乙醚中，相同的烯胺与2-硝基丙烯反应生成烯胺混合物，其中较少取代的烷基化异构体似乎是次要组分。哌啶和吡咯烷烯胺显示出类似的行为。已经讨论了这些反应的机理和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82495-9

文献信息

• New method for the conversion of nitro groups into carbonyls
  作者：John E. McMurry、Jack Melton

  DOI：10.1021/jo00965a004

  日期：1973.12