4-phenyl-1,2-naphthalenedicarboxylic anhydride | 130728-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-naphthalenedicarboxylic anhydride
• 英文别名: 4-phenyl-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid-anhydride；4-Phenyl-naphthalin-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid；5-Phenylbenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 130728-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: YBVKCYXJZWUGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  494.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基琥珀腈 、 4-phenyl-1,2-naphthalenedicarboxylic anhydride 在 ammonium molybdate 、 尿素 、 nickel dichloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 nickel(2+);4,4,5,5,22,22,23,23-octamethyl-16,34-diphenyl-2,7,20,25,37,40-hexaza-38,39-diazanidanonacyclo[24.10.1.13,6.18,19.121,24.09,18.010,15.027,36.028,33]tetraconta-1,3(40),6,8,10,12,14,16,18,20,24,26(37),27(36),28,30,32,34-heptadecaene 、 nickel(2+);17,17,18,18,22,22,23,23-octamethyl-11,34-diphenyl-2,15,20,25,38,40-hexaza-37,39-diazanidanonacyclo[24.10.1.13,14.116,19.121,24.04,13.05,10.027,36.028,33]tetraconta-1(36),2,4(13),5,7,9,11,14(40),15,19,21(38),24,26,28,30,32,34-heptadecaene 、
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘环稠合的四氮杂双胍，-细菌二氯和-异细菌二氯的合成，光谱和电化学研究：结构异构体的分离和表征。

  摘要：

  已经合成了1,2-萘环扩展的四氮杂宝霉素（TACs），四氮杂细菌宝霉素（TABCs）和四氮杂细菌宝霉素（TAiBCs）。合成起始原料，即1，2-萘二甲酸衍生物的方法已被重新研究和改进。使用薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）分离了9种可能的衍生物，分别包括TAC，TABC和TAiBC的四个，两个和三个结构异构体，每种异构体的结构通过（1）NMR光谱结合NOE技术确定。根据分子内的空间排斥作用，合理化了每种异构体的形成比率，这是通过DFT级的几何优化预测的。衍生的化合物通过红外，电子和磁性圆二色性（MCD）光谱以及电化学方法进行表征。DFT级的频率计算正确地再现了实验的红外光谱，尤其是在TAiBC的三种异构体之间进行了区分。在TAC和TABC物种的电子吸收和MCD光谱中，与我们之前论文中所述的2,3-萘稠合衍生物相似，Q波段分裂为两个强烈的成分，尽管从物种到物种。另一方面，TAiBC

  DOI：

  10.1002/chem.200400845
• 作为产物：
  描述：

  在 sulfur 作用下， 生成 4-phenyl-1,2-naphthalenedicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘环稠合的四氮杂双胍，-细菌二氯和-异细菌二氯的合成，光谱和电化学研究：结构异构体的分离和表征。

  摘要：

  已经合成了1,2-萘环扩展的四氮杂宝霉素（TACs），四氮杂细菌宝霉素（TABCs）和四氮杂细菌宝霉素（TAiBCs）。合成起始原料，即1，2-萘二甲酸衍生物的方法已被重新研究和改进。使用薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）分离了9种可能的衍生物，分别包括TAC，TABC和TAiBC的四个，两个和三个结构异构体，每种异构体的结构通过（1）NMR光谱结合NOE技术确定。根据分子内的空间排斥作用，合理化了每种异构体的形成比率，这是通过DFT级的几何优化预测的。衍生的化合物通过红外，电子和磁性圆二色性（MCD）光谱以及电化学方法进行表征。DFT级的频率计算正确地再现了实验的红外光谱，尤其是在TAiBC的三种异构体之间进行了区分。在TAC和TABC物种的电子吸收和MCD光谱中，与我们之前论文中所述的2,3-萘稠合衍生物相似，Q波段分裂为两个强烈的成分，尽管从物种到物种。另一方面，TAiBC

  DOI：

  10.1002/chem.200400845

文献信息

• Alder et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 99,104
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Diarylvinyl Bromides as Diene Components in the Wagner-Jauregg Reaction
  作者：Felix Bergmann、Jacob Szmuszkowicz

  DOI：10.1021/ja01199a056

  日期：1947.7
• The Condensation of 1,1-Diarylethylenes with Maleic Anhydride
  作者：Felix Bergmann、Jacob Szmuszkowicz、George Fawaz

  DOI：10.1021/ja01199a055

  日期：1947.7
• SIL Loop: Certified or Non Certified Equipment — The Way to Go!
  作者：I P Parry、P R Smith

  DOI：10.1177/002029400203501004

  日期：2002.12
• Bergmann; Kalmus, Bulletin of the Research Council of Israel, 1954, vol. 4, p. 102
  作者：Bergmann、Kalmus

  DOI：——

  日期：——