4-amino-N-[2-tert-butyl-1-(cyclohexylmethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-N-methylbenzenesulfonamide | 849348-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-[2-tert-butyl-1-(cyclohexylmethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-N-[2-tert-butyl-1-(cyclohexylmethyl)benzimidazol-5-yl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 849348-19-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₂S
• 分子量: 454.637
• InChiKey: GYFOYBGDJDDJLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.9±61.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 4-amino-N-[2-tert-butyl-1-(cyclohexylmethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-N-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-N-(4-{[[2-tert-butyl-1-(cyclohexylmethyl)-1H-benzimidazol-5-yl](methyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（IA）、（IB）或其药学上可接受的盐；其中Het、X1、R1、R2、R3、R3a和R4如规范中所定义，并制备了包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理方面。

  公开号：

  US20070082899A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-tert-butyl-1-(cyclohexylmethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 钯 为溶剂， 25.0 ℃ 、36.77 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-amino-N-[2-tert-butyl-1-(cyclohexylmethyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（IA）、（IB）或其药学上可接受的盐；其中Het、X1、R1、R2、R3、R3a和R4如规范中所定义，并制备了包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理方面。

  公开号：

  US20070082899A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PREPARATION THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS LES CONTENANT, PREPARATION DE CES COMPOSITIONS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005030761A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2, R3, R4, n and Ar are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  化合物的分子式（I）或其药用盐；其中R1、R2、R3、R4、n和Ar的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理方面。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PREPARATION THEROF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, COMPOSITIONS CONTENANT CES DERIVES, PREPARATION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005030733A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Compounds of Formulae (IA), (IB) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Het, X1, R1, R2, R3, R3a and R4 are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  化合物的分子式（IA）、（IB）或其药用可接受盐；其中Het、X1、R1、R2、R3、R3a和R4的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• 5-Sulfonamide Benzimidazoles: A Class of Cannabinoid Receptors Agonists with Potent In Vivo Antinociception Activity
  作者：Daniel Page、Zhongyong Wei、Ziping Liu、Maxime Tremblay、Helene Desfosses、Claire Milburn、Sanjay Srivastava、Hua Yang、William Brown、Christopher Walpole、Mirek Tomaszewski、Stephane St-Onge、Etienne Lessard、Kemal Payza、Rosemarie Panetta、Xiao Yu、Thierry Groblewski

  DOI：10.2174/157018010790596669

  日期：2010.3.1

  The synthesis and biological evaluation of a novel class of cannabinoid receptor agonists based on a 5- sulfonamide benzimidazole scaffold are reported. They showed a high binding affinity to both receptors with great in vivo potency. When given orally to rats, they produced a robust analgesia in different models of inflammatory and neuropathic pain.

  报道了基于5-磺酰胺苯并咪唑支架的新型大麻素受体激动剂的合成和生物学评估。它们显示出对两种受体的高结合亲和力，并具有很高的体内效力。当给大鼠口服时，它们在炎性和神经性疼痛的不同模型中产生了强大的镇痛作用。
• Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
  申请人：Page Daniel

  公开号：US20070082899A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Compounds of Formulae (IA), (IB) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Het, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 3 a and R 4 are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  本发明提供了化合物的公式（IA）、（IB）或其药学上可接受的盐；其中Het、X1、R1、R2、R3、R3a和R4如规范中所定义，并制备了包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理方面。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, PREPARATION THEROF AND USES THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1670770B1

  公开（公告）日：2008-08-20