2-Butanamine, 1-methoxy-3-methyl-N-(phenylmethylene)-, [N(E),2S]- | 88691-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Butanamine, 1-methoxy-3-methyl-N-(phenylmethylene)-, [N(E),2S]-
• 英文别名: N-benzylidene-O-methyl-L-valinol
• CAS: 88691-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SUKZEURCAANQEE-OZYJXZHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butanamine, 1-methoxy-3-methyl-N-(phenylmethylene)-, [N(E),2S]- 在 三氢化钐 、 碘 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(4R,5R)-3-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-4,5-diphenylimidazolidin-1-yl]-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有新型手性C 2对称二聚体配体的二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  合成了新的基于（S）-缬氨醇的手性C 2 -2,2'-亚乙基二亚氨基二乙醇衍生物4a和4b，并将其用作手性催化剂，用于将二乙基锌对醛进行对映选择性加成。（R）-1-苯丙醇的对映体过量高达91％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02230-3
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 aluminum oxide 、 potassium hydride 作用下， 生成 2-Butanamine, 1-methoxy-3-methyl-N-(phenylmethylene)-, [N(E),2S]-
  参考文献：
  名称：

  影响衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酸酯的亚氨基-二烯键异氰酸酯的环加成中立体选择性的因素

  摘要：

  衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酯的亚氨基二烯亲和剂与Danishefsky的二烯进行路易斯酸促进的环加成反应。亚胺和氧原子之间的环状螯合增加了反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73790-7

文献信息

• Samarium-promoted Diastereoselective Reductive Coupling of Optically Active Imines
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Masanori Okaniwa、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1055/s-1999-2695

  日期：1999.5

  The intermolecular pinacol-like coupling of optically active imines was performed stereoselectively with metallic samarium and a catalytic amount of iodine to give chiral C 2-2,2′-ethylenediimino-diethanol derivatives.

  用金属钐和少量碘催化，光活性亚胺的分子间类似pinacol的偶联反应以立体选择性的方式进行，得到手性的C 2-2,2′-乙烯二亚胺-二乙醇衍生物。
• Diastereoselective allylation and alkylation of optically active imines with metallic samarium and a catalytic amount of iodine
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Masanori Okaniwa、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00854-6

  日期：1999.12

  Barbier-type allylation and alkylation of optically active imines such as N-benzylidenevalinol methyl ether was performed with metallic samarium, a catalytic amount of iodine, and allyl or alkyl halides. This reaction proceeded in a highly diastereoselective manner in THF at room temperature.

  用金属sa，催化量的碘和烯丙基或烷基卤化物进行光学活性的亚胺如N-苄叉亚戊醇甲基醚的Barbier型烯丙基化和烷基化。该反应在室温下以高度非对映选择性的方式进行。
• Diastereoselective Allylation of Optically Active Imines with Metallic Samarium
  作者：Nobuyuki Negoro、Reiko Yanada、Masanori Okaniwa、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1055/s-1998-1818

  日期：1998.8

  Barbier-type allylation of optically active imines such as N-benzylidenevalinol methyl ether was performed with metallic samarium, a catalytic amout of iodine, and allyl bromide. This reaction proceeded in a highly diastereoselective manner in THF at room temperature.

  对光学活性亚胺（如 N-benzylidenevalinol 甲基醚）进行Barbier类型的烯丙基化反应，使用金属钐、催化量的碘和烯丙基溴。该反应在常温下的THF中以高度的非对映选择性进行。
• Hiroi, Kunio; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2331 - 2338
  作者：Hiroi, Kunio、Sato, Shuko

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Yuji; Takahashi, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2895 - 2898
  作者：Suzuki, Yuji、Takahashi, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——