2,2-diphenyl-N-(m-tolyl)ethen-1-imine | 17205-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-N-(m-tolyl)ethen-1-imine
• 英文别名: N-m-Tolyl-diphenylketenimin；C,C-diphenyl-N-(3-methylphenyl)ketenimine
• CAS: 17205-61-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: DJKHHTDXNZRXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 2,2-diphenyl-N-(m-tolyl)ethen-1-imine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氯乙酸铯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到3-benzhydryl-2-methoxy-3-(m-tolylamino)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties

  摘要：

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc05456k
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 3-甲基-N-(三苯基膦)-苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以504 mg的产率得到2,2-diphenyl-N-(m-tolyl)ethen-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties

  摘要：

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc05456k

文献信息

• Preparation of Benzo[<i>c</i>]carbazol-6-amines via Manganese-Catalyzed Enaminylation of 1-(Pyrimidin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles with Ketenimines and Subsequent Oxidative Cyclization
  作者：Xiaorong Zhou、Zhenmin Li、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00204

  日期：2018.3.2

  Manganese-catalyzed C2–H enaminylation of 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indoles with ketenimines is reported. The reaction provided 2-enaminylated indole derivatives in moderate to excellent yields with a broad substrate scope. A migration of the directing group pyrimidinyl occurred during this process. The synthesized 2-enaminyl indoles could be conveniently converted into 5-aryl-7H-benzo[c]carbazol-6-amines

  据报道，用酮亚胺对锰催化的1-（嘧啶-2-基）-1 H-吲哚的C 2 -H烯化作用。该反应以中等至优异的产率提供了2-烯丙基化的吲哚衍生物，具有广泛的底物范围。在该过程中发生了导向基嘧啶基的迁移。合成的2-烯丙基吲哚可以方便地转化为5-芳基-7 H-苯并[ c ]咔唑-6-胺。
• [4 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>C</i>-Aryl Ketenimines with PTAD as a Synthetic Equivalent of Dinitrogen. Synthesis of Triazolocinnolines and Cinnolines
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Marta Marin-Luna、Angel Vidal、Raul-Angel Orenes

  DOI：10.1021/jo900304a

  日期：2009.5.1

  C,C,N-Triaryl ketenimines and C-alkyl-C,N-diaryl ketenimines react with 2 equiv of PTAD to provide 1,2,4-triazolo[1,2-a]cinnolines with a pendant triazolidindione group by means of a Diels-Alder/ene sequence. The treatment of such adducts with potassium hydroxide affords 3-aminocinnolines.