1-(3-碘苄基)吡咯烷 | 884507-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-碘苄基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(3-iodbenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(3-iodobenzyl)pyrrolidine；1-[(3-iodophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 884507-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• mdl: MFCD07775751
• 分子量: 287.143
• InChiKey: MVFZIRZPTAFNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-碘苄基)吡咯烷 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用 Selectfluor™ (F-TEDA-BF4) 氧化苄胺制备醛

  摘要：

  醛是通过使用 Selectfluor™ 对苄胺进行温和氧化而获得的。结果与使用高价碘的 Polonovski 样过程相比具有优势。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561642
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(3-碘苄基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES THIAZOLES ET OXAZOLES

  摘要：

  本发明涉及替代咪唑衍生物，可以选择性地调节、调控和/或抑制由某些与多种人类和动物疾病相关的天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号传导，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。具体来说，其中几种化合物是强效且选择性的Flt-3抑制剂和/或syk抑制剂。

  公开号：

  WO2011086085A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethylhexyl 3-{[2-{[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]methyl}-4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]thio}propanoate 、 sodium ethanolate 在 1-(3-碘苄基)吡咯烷 、 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthine 、 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give the title compound as a yellow oil (569 mg, yield 86%)的产率得到Tert-butyl {[4-(2-fluorophenyl)-5-{[3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]thio}-1,3-thiazol-2-yl]methyl}methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  5-Membered heterocyclic compound

  摘要：

  本发明提供了以下通式（I）所代表的5-成员杂环化合物。本化合物具有优异的抑制酸分泌作用，并表现出抗溃疡活性等特点。

  公开号：

  US20090156642A1

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2010089119A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel compounds I (R1 = a mono or bicyclic C1-C9 heterocyclic group containing from 1 to 3 heteroatoms chosen from N, O and S, a phenyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a C3-C6 cycloalkenyl group, each of which may optionally be substituted; R2 = a mono or bicyclic C1-C9 heterocyclic group containing from 1 to 3 heteroatoms chosen from N, O and S, or a phenyl group, each of which may optionally be substituted; R3 = H, F, CN or an optionally substituted C1-C6 alkyl group, m is 0, 1 or 2; and n is 0, 1 or 2) are antagonists selective for the metabotropic mGlu5 receptor, useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract in a mammal. Further uses include the treatment of migraine; gastroesophageal reflux disease (GERD); anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorder; neuropathic pain disorder; and fragile X syndrome disorders.

  新化合物 I（其中 R1 = 包含从 1 到 3 个异原子（N、O 和 S）中选择的单环或双环 C1-C9 杂环基团、苯基、C3-C6 环烷基基团或 C3-C6 环烯基基团，每个基团可选择性地被取代；R2 = 包含从 N、O 和 S 中选择的 1 到 3 个异原子的单环或双环 C1-C9 杂环基团或苯基，每个基团可选择性地被取代；R3 = H、F、CN 或可选择性地被取代的 C1-C6 烷基基团，m 为 0、1 或 2；n 为 0、1 或 2）是选择性拮抗剂，用于治疗哺乳动物下尿道神经肌肉功能障碍的代谢型 mGlu5 受体。进一步的用途包括治疗偏头痛；胃食管反流病（GERD）；焦虑症；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经病性疼痛障碍；以及脆性 X 综合征障碍。
• [EN] HETEROCYCLYLMETHYLIDENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF mGluR5 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLIDÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：RECORDATI IND CHIMICA E FARMACEUTICA SPA

  公开号：WO2019002571A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  This invention relates to compounds of formula (I) and their use as allosteric modulators of mGluR5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for the treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction, such as schizophrenia or cognitive decline, dementia or cognitive impairment, or other pathologies that can be related directly or indirectly to glutamate dysfunction.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其作为mGluR5受体活性的变构调节剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病的药剂，如精神分裂症或认知能力下降、痴呆症或认知障碍，或其他可能直接或间接与谷氨酸功能障碍相关的病理的方法。
• C8-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones: Studies towards the identification of potent, cell penetrant Jumonji C domain containing histone lysine demethylase 4 subfamily (KDM4) inhibitors, compound profiling in cell-based target engagement assays
  作者：Yann-Vaï Le Bihan、Rachel M. Lanigan、Butrus Atrash、Mark G. McLaughlin、Srikannathasan Velupillai、Andrew G. Malcolm、Katherine S. England、Gian Filippo Ruda、N. Yi Mok、Anthony Tumber、Kathy Tomlin、Harry Saville、Erald Shehu、Craig McAndrew、LeAnne Carmichael、James M. Bennett、Fiona Jeganathan、Paul Eve、Adam Donovan、Angela Hayes、Francesca Wood、Florence I. Raynaud、Oleg Fedorov、Paul E. Brennan、Rosemary Burke、Rob L.M. van Montfort、Olivia W. Rossanese、Julian Blagg、Vassilios Bavetsias

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.041

  日期：2019.9

  profiling in two orthogonal target engagement assays revealed a significant reduction from biochemical to cell-based activity across multiple analogues; this decrease was shown to be consistent with 2OG competition, and suggests that sub-nanomolar biochemical potency will be required with C8-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one compounds to achieve sub-micromolar target inhibition in cells.

  鉴定出在KDM4和KDM5亚家族之间不同的组蛋白底物结合位点上的残基。随后，设计了一个C8取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-一个系列，以合理利用组蛋白底物结合位点之间的这些残基差异，以提高对KDM4亚家族的亲和力。 -亚家族酶。特别地，靶向残基E169和V313（KDM4A编号）。另外，研究了柔性吡啶并嘧啶酮C8-取代基的构象限制。这些方法产生了有效且细胞渗透性的双重KDM4 / 5-亚家族抑制剂，包括19a（KDM4A和KDM5B Ki分别为0.004和0.007μM）。在两个正交的靶标参与试验中进行的复合细胞分析显示，多种类似物从生化活性到基于细胞的活性均显着降低。该下降表明与2OG竞争一致，并表明将C8取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-one化合物需要亚纳摩尔的生化能力才能达到亚微摩尔的目标细胞中的抑制作用。
• THIAZOLE AND OXAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Moussy Alain

  公开号：US20130035331A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention is concerned with substituted azole derivatives that selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. In particular, several of these compounds are potent and selective Flt-3 inhibitors or/and syk inhibitors.

  本发明涉及替代咪唑衍生物，其选择性地调节、调控和/或抑制由某些天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号转导，这些蛋白激酶涉及多种人类和动物疾病，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。特别地，其中几种化合物是有效且选择性的Flt-3抑制剂或/和syk抑制剂。