dibenzyl diphenyl phosphonium bromide | 77382-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl diphenyl phosphonium bromide
• 英文别名: dibenzyldiphenylphosphonium bromide；[PPh2(CH2Ph)2][Br]；Dibenzyl-diphenyl-phosphonium-bromid；Dibenzyl(diphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 77382-18-4
• 化学式: Br*C₂₆H₂₄P
• 分子量: 447.354
• InChiKey: QFSZXJNGUBWOEC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl diphenyl phosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 145.17h， 生成 (Z)-N,2,3-triphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  锂二苯基phosph锂与碳酸酐衍生物的缩合。一种新的一锅法合成的α，β-不饱和酸酐和idine。

  摘要：

  二苯基锂phosph二锂容易腐蚀异氰酸苯酯和二环己基碳二亚胺。形成的半稳定化的亚基具有金属化的酰胺或am官能团。它们被原位用作维蒂希对醛和酮的试剂，被证明是一种新的一锅式E-立体选择性合成法，用于合成αβ-不饱和的酸酐和am。此外，分离了相应的phospho盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79059-9
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙氧基硅烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dibenzyl diphenyl phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  酒精基米利斯-阿尔布佐夫反应：一种有效且环境友好的C–P（O）键形成方法

  摘要：

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。

  DOI：

  10.1039/c8gc00931g

文献信息

• Synthesis and Structure of Intermediates in Copper-Catalyzed Alkylation of Diphenylphosphine
  作者：Matthew F. Cain、Russell P. Hughes、David S. Glueck、James A. Golen、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ic100816u

  日期：2010.9.6

  or 17 with PHPh2 to yield equilibrium mixtures containing 12 and the tertiary phosphines 4 or 7; equilibrium constants for these reactions were 8(2) and 7(2), favoring complexation of the smaller secondary phosphine in both cases. These observations are consistent with a proposed mechanism for catalytic P−C bond formation involving deprotonation of the cationic diphenylphosphine complex [Cu(triphos)(PHPh2)][PF6]

  开发了用于烷基化二苯膦的Cu（I）催化剂。用螯合配体处理[Cu（NCMe）4 ] [PF 6 ]（1）得到[CuL（NCMe）] [PF 6 ]（2 ; L = MeC（CH 2 PPh 2）3（triphos），3 ; L ＝ 9，9-二甲基-4，5-双（二苯基膦基）氧杂蒽（XantPhos））。这些配合物催化PHPh的烷基化2与物理信道2的Br基NaOSiMe的存在3，得到PPH 2 CH 2 Ph（上4）。前体Cu（dtbp）（X）（dtbp = 2,9-di- t丁基丁基菲咯啉，X = Cl（5）或OTf（6）），CuCl和1也催化了该反应，但dtbp在催化过程中从5和6解离。既2和3 PHPh也催化烷基化2与物理信道2 CL / NaOSiMe 3时被观察到，但解离XANTPHOS 3而使用。当CH 2 Cl 2用作溶剂将PhCH 2 Cl与前体2或3或PhCH（Me）Br与2进行烷基化时，经竞争性烷基化生成PPh
• Synthesis of Diphenyldialkylphosphonium Salts
  作者：Henri-Jean Cristau、Yves Ribeill

  DOI：10.1055/s-1988-27751

  日期：——

  A general method for the synthesis of the title compounds by a one-pot reaction is described. It consists in the double alkylation of lithium diphenylphosphide, obtained by the reaction of triphenylphosphine, lithium and tert-butyl chloride. This procedure can also be used for α-functional alkylating agents.

  描述了一种通过一锅反应合成标题化合物的一般方法。该方法包括对锂二苯基膦化物进行双烷基化，后者由三苯基膦、锂和叔丁基氯反应制得。此过程同样适用于α-功能化的烷基化剂。
• Titanium (IV) catalysis in the reduction of phosphine oxides
  作者：Tristan Coumbe、Nicholas J. Lawrence、Faiz Muhammad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75855-2

  日期：1994.1

  triethoxysilane, or more conveniently polymethylhydrosiloxane, and catalytic titanium (IV) isopropoxide and provides a system for the efficient one-pot generation of phosphonium salts; the reduction occurs with retention of configuration at phosphorus.

  可以通过三乙氧基硅烷或更方便地使用聚甲基氢硅氧烷和催化性异丙氧基钛（IV）来还原氧化膦，并提供一种高效一锅法生成generation盐的系统；还原发生时保留了磷的构型。
• Reactivity of substituted and unsubstituted diphenylphosphonium diylides towards carbonic acids derivatives
  作者：H.J. Cristau、M. Taillefer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10360-x

  日期：1998.2

  delimit the scope of application of diphenylphosphonium diylides, their reactivity towards carbonic acid derivatives was investigated. Non-stabilized diylides react with ethyl carbonate to give new monoylide intermediates which lead, by in situ Wittig reaction with carbonyl compounds, to the synthesis of α,β-unsaturated esters or acids the double bond being di- or trisubstituted. The reaction proceeds in

  为了进一步限制二苯基phosph二烷基化物的应用范围，研究了它们对碳酸衍生物的反应性。未稳定的二亚烷基化物与碳酸乙酯反应，生成新的单酰化物中间体，该中间体通过与羰基化合物的原位Wittig反应，导致合成被双或三取代的双键的α，β-不饱和酯或酸。该反应在温和的条件下以高E立体选择性进行。稳定的二亚烷基对碳酸酯无活性，但半稳定的二亚烷基与碳酸乙酯反应，导致合成非官能化的烯烃，而不是α，β-不饱和酯或酸。
• The synthesis of alkenes via epi-phosphonium species: 2. A phosphorus Ramberg-Bäcklund reaction
  作者：Nicholas J. Lawrence、Faiz Muhammad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00960-0

  日期：1998.12

  bromide by the action of amine bases. A series of stilbenes was synthesised by the action of N-bromosuccinimide and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine directly upon dibenzyldiphenylphosphonium salts. The reaction, essentially a phosphonium analogue of the Ramberg-Bäcklund displays cis selectivity. The dibenzyldiphenylphosphonium salts were prepared by the one pot polymethylhydrosiloxane/titanium(IV) isopropoxide

  可以通过胺碱的作用从（α-溴苄基）苄基二苯基phenyl溴化物以Z-选择性合成二苯乙烯。通过N-溴代琥珀酰亚胺和2,2,6,6-四甲基哌啶直接作用于二苄基二苯基phosph盐，合成了一系列对苯二酚。该反应基本上是Ramberg-Bäcklund的phospho类似物，具有顺式选择性。通过一锅的聚甲基氢硅氧烷/异丙醇钛（IV）介导的苄基二苯基膦氧化物的还原/烷基化来制备二苄基二苯基phenyl盐。