(4-methoxybut-1-yn-1-yl)benzene | 118554-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxybut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-phenyl-3-butyn-1-ol methyl ether；4-methoxy-1-phenyl-1-butyne；4-Methoxybut-1-ynylbenzene
• CAS: 118554-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BJMAHNCTBDDOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybut-1-yn-1-yl)benzene 在 palladium diacetate 乙酸烯丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到[(1E)-4-methoxybuta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes under Rhodium or Palladium Catalysis

  摘要：

  在铑催化下，用烯丙基三丁基锡烷处理 1-芳基-1-辛炔，可以得到收率很高的 1-芳基-1,3-辛二烯。乙酸烯丙酯和钯催化剂的组合也能使炔烃异构化成 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947325
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-methoxybut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应，可通过裂解稳定的CO键进行。

  摘要：

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c4cc08363f

文献信息

• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Construction of Indoles via C−H Bond Activation
  作者：Lincong Sun、Haohua Chen、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Lingheng Kong、Fen Wang、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202012932

  日期：2021.4.6

  rhodium(III)‐catalyzed C−H activation of anilines bearing an N‐isoquinolyl directing group for oxidative [3+2] annulation with four classes of internal alkynes, leading to atroposelective indole synthesis via dynamic kinetic annulation with C‐N reductive elimination constituting the stereo‐determining step. This reaction proceeds under mild conditions with high regio‐ and enantioselectivity and functional

  本文报道的是铑（III）催化的带有N-异喹啉基导向基团的苯胺的CHH活化，可用于四类内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应，并通过动态动力学环合反应与C- N还原消除构成立体确定步骤。该反应在温和条件下进行，具有很高的区域和对映选择性以及官能团相容性。
• Hydrophosphination of Propargylic Ethers with Diphenylphosphine in the Presence of LiHMDS,<i>N</i>-Heterocyclic Carbene, and Ti(NMe₂)₄
  作者：Ryosuke Sakae、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2010.276

  日期：2010.3.5

  Regio- and stereoselective hydrophosphination of propargylic ethers with diphenylphosphine has been achieved using three-component catalyst, LiN(SiMe3)2/1,3-dimethylimidazol-2-ylidene/Ti(NMe2)4 (10 mol % of each).

  使用三组分催化剂LiN(SiMe3)2/1,3-二甲基咪唑-2-亚氮烯/Ti(NMe2)4（每种成分10摩尔%），实现了对炔丙基醚的区分性和立体选择性加氢膦化反应。
• Cp₂TiCl₂-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO₂: formation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ra25003c

  日期：——

  Cp2TiCl2-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (atmospheric pressure) has been reported. A range of alkynes were transformed to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields with high regioselectivity. The reaction proceeded with hydrotitanation, transmetalation, and subsequently carboxylation with CO2.

  已经报道了Cp 2 TiCl 2催化炔烃与CO 2（大气压）的加氢羧化。一系列炔烃以高收率和高区域选择性被转化为相应的α，β-不饱和羧酸。反应进行加氢钛化，金属转移和随后用CO 2羧化。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via Regio‐ and <i>anti</i> ‐Selective Addition of Silylboronates to Internal Alkynes
  作者：Hirokazu Moniwa、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.202100933

  日期：2021.5.12

  As a new and complementary method for the synthesis of structurally defined tetrasubstituted alkenes, a copper‐catalyzed regio‐ and anti‐selective addition of silylboronates to unsymmetric internal alkynes has been developed. A variety of unactivated alkynes can be employed with high selectivity under simple and mild conditions, and the resulting products have been further functionalized by utilizing

  作为合成结构确定的四取代烯烃的一种新的补充方法，已开发了铜催化的甲硅烷基硼酸酯向不对称内部炔烃的区域和反选择性加成反应。可以在简单和温和的条件下以高选择性使用多种未活化的炔烃，并且通过利用烯烃上的甲硅烷基和硼烷基进一步将所得产物官能化。