N-[1-(2,4-dimethylphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 541536-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(2,4-dimethylphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 541536-94-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: PXSZPMMZUJTRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2,4-dimethylphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-(2,4-dimethylphenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下，二碘/过硫酸钾介导的以N-甲苯磺酰and和硫氰酸盐为硫源的1,2,3-噻二唑的合成

  摘要：

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。

  DOI：

  10.1055/a-1473-7369
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2,4-二甲基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[1-(2,4-dimethylphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-甲苯磺酰hydr和苯胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306416

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。
• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• A novel copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides
  作者：Lei Wu、Xiǎo Zhang、Qing-Qing Chen、An-Kun Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26414e

  日期：——

  We report here a novel C(sp3)–P bonds formation via copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides. A variety of aliphatic and aromatic substrates bearing electron-rich and electron-deficient substituents affords phosphine oxide derivatives with moderate to good yields. This work suggests a new transformation of aldehydes/ketones via N-tosylhydrazones to organophosphorus

  我们在这里报告了通过铜催化的N-甲苯磺酰hydr与H-磷氧化物的还原偶联形成的新型C（sp 3）-P键。带有富电子和缺电子取代基的多种脂族和芳族底物可提供具有中等至良好收率的氧化膦衍生物。这项工作表明醛/酮通过N-甲苯磺酰hydr向有机磷化合物的新转变。