3-hydroxy-5-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one | 92545-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2(3H)-one；3-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 92545-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: BHVGUJDNUAYZGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-5-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的 3-取代-3-芳基苯并呋喃-2(3H)-ones 的无金属方法

  摘要：

  通过H 2 SO 4介导的3-羟基-3-苯基苯并呋喃-2( 3 H )-具有富电子芳烃/1,3-二酮/醇/硫醇作为亲核试剂，产率适中。从机理上讲，烷氧基的取代通过酚-羟基酯中间体进行，并通过级联脱水-再内酯化步骤形成所需的产物。

  DOI：

  10.1039/d2nj03404b
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 nickel(II) triflate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 65.0~160.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 3-hydroxy-5-methyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下过氧化和骨架重排合成二氧杂环戊烯-2-甲酰胺衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了使用连续流模块在无催化剂条件下进行 2-萘酚的过氧化脱芳构化和 3-芳基苯并呋喃-2-酮的 C−H 过氧化，产率达 66-94%。此外，在连续流动下，通过过氧苯并呋喃酮的骨架重排，在没有催化剂的情况下，实现了合成N-取代-2-苯基苯并[ d ][ 1,3 ]二氧杂环戊烯-2-甲酰胺的方法。机理研究表明，这种过氧化反应是在热解条件下通过自由基形成进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300591

文献信息

• Photochemical and thermal transformations of 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones). A laser flash photolysis study
  作者：B. B. Lohray、C. V. Kumar、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/ja00336a010

  日期：1984.11

  Photochemical and thermal transformations of a few 2(3H)-furanones and bis(benzofuranones) were investigated in detail. Laser flash photolysis technique was employed for the first time to examine the mechanistic aspects of these photochemical reactions. Spectral and kinetic data are presented for the triplets of 2(3H)-furanones containing styrene and cis-stilbene moieties constrained into planar geometries

  详细研究了一些 2(3H)-呋喃酮和双 (苯并呋喃酮) 的光化学和热转变。首次采用激光闪光光解技术来检查这些光化学反应的机械方面。提供了 2(3H)-呋喃酮三联体的光谱和动力学数据，其中包含限制在平面几何形状中的苯乙烯和顺二苯乙烯部分。呋喃酮的光解在苯或甲醇溶液中进行。
• Catalytic Oxidation of 3-Arylbenzofuran-2(3<i>H</i>)-ones with PCC-H₅IO₆: Syntheses of 3-Aryl-3-hydroxy/3-amido-3-arylbenzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Bhaskar B. Dhotare、Mukesh Kumar、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01395

  日期：2018.9.7

  A pyridinium chlorochromate (PCC)-mediated facile oxidative dimerization of 3-arylbenzofuran-2-ones at ambient temperature was developed which undergo oxidative cleavage to 3-aryl-3-hydroxy-benzofuran-2-ones with PCC at elevated temperatures. Finally, direct oxidation of 3-arylbenzofuran-2-ones to 3-aryl-3-hydroxy-benzofuran-2-ones was realized using a combination of PCC (10 mol %) and 2.0 equiv of

  在环境温度下，开发了氯氰化吡啶鎓（PCC）介导的3-芳基苯并呋喃-2-酮的简便氧化二聚反应，该反应在升高的温度下被PCC氧化裂解为3-芳基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。最后，使用PCC（10mol％）和2.0当量的H 5 IO 6的组合，实现了3-芳基苯并呋喃-2-酮直接氧化为3-芳基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。通过Ritter反应将合成的3-芳基-3-羟基-苯并呋喃酮进一步高产率地转化为相应的3-氨基-3-芳基-苯并呋喃酮。因此，本方案提供了使用催化量的廉价铬（VI）氧化剂通过其二聚体对3-芳基苯并呋喃酮进行C-3羟基化的非常规方法。
• Recyclable nickel-catalyzed C–H/O–H dual functionalization of phenols with mandelic acids for the synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9gc00305c

  日期：——

  Cooperative catalysis: Green synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones under solvent-free conditions from phenols and mandelic acids using recyclable Ni(OTf)₂ as a catalyst.

  协同催化：在无溶剂条件下，利用可回收的Ni(OTf)₂作为催化剂，从酚和苯乙酸合成3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮。
• A metal-free approach to highly functionalized 3-substituted-3-arylbenzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Bhaskar B. Dhotare、Sahil Kumar、Amey Wadawale、Sandip K. Nayak、Mukesh Kumar、Dibakar Goswami

  DOI：10.1039/d2nj03404b

  日期：——

  A novel metal-free approach to the synthesis of a variety of 3-substituted-3-arylbenzofuran-2(3H)-ones is developed via H2SO4-mediated dehydrative substitution of 3-hydroxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-ones with electron-rich arenes/1,3-diones/alcohols/thiols as nucleophiles in moderate to good yields. Mechanistically, the substitution with the alkoxy group proceeds via a phenolic–hydroxyester intermediate

  通过H 2 SO 4介导的3-羟基-3-苯基苯并呋喃-2( 3 H )-具有富电子芳烃/1,3-二酮/醇/硫醇作为亲核试剂，产率适中。从机理上讲，烷氧基的取代通过酚-羟基酯中间体进行，并通过级联脱水-再内酯化步骤形成所需的产物。
• Peroxidation and Skeletal Rearrangement for the Synthesis of Dioxole‐2‐Carboxamide Derivatives under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Akash S. Ubale、Moseen A. Shaikh、Nirmala Mohanta、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/adsc.202300591

  日期：2023.9.19

  Herein, we report peroxidative dearomatization of 2-naphthol and C−H peroxidation of 3-arylbenzofuran-2-ones with 66–94% yield under catalyst-free conditions using continuous flow module. Besides, an approach for the synthesis of N-substituted-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-2-carboxamide has been achieved via the skeletal rearrangement of peroxybenzofuranone using amines in the absence of catalyst under

  在此，我们报道了使用连续流模块在无催化剂条件下进行 2-萘酚的过氧化脱芳构化和 3-芳基苯并呋喃-2-酮的 C−H 过氧化，产率达 66-94%。此外，在连续流动下，通过过氧苯并呋喃酮的骨架重排，在没有催化剂的情况下，实现了合成N-取代-2-苯基苯并[ d ][ 1,3 ]二氧杂环戊烯-2-甲酰胺的方法。机理研究表明，这种过氧化反应是在热解条件下通过自由基形成进行的。