2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-propenal | 13301-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-propenal
• 英文别名: 3-bromo-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde；4-Chlor-α-brom-zimtaldehyd；α-Bromo-4-chlorocinnamaldehyd；2-Bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 13301-77-4
• 化学式: C₉H₆BrClO
• 分子量: 245.503
• InChiKey: SNSNGNBVJGFTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  344.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-propenal 在 磷酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化串联环化反应将双异氰化物与烯基溴分散转化为多取代吡咯和4-亚氨基-4,5-二氢吡咯并[3,4-b]吡咯-6(1H)-one衍生物

  摘要：

  本文研究了一种通过 Pd 催化的串联环化反应生成吡咯骨架的新颖而简洁的方法。用于转化的底物可以很容易地通过磷酸催化的 Ugi 反应与可用的起始材料制备。在该策略中，两种异氰化物参与顺序的异氰化物插入反应，产物的化学选择性受异氰化物的空间位阻调节。提出了形成相应加合物的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04146
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化 4-氨基吲哚与 α-溴烯醛的区域选择性和对映选择性 C7-烷基化

  摘要：

  公开了第一个卡宾催化的 4-氨基吲哚和 α-溴烯醛之间的区域选择性和对映选择性吲哚 C7 烷基化反应。可以以中等至良好的产率获得相应的吲哚产物，并具有良好至优异的对映选择性。针对Psa 的抗菌活性评估表明，与阳性对照 TC 和 BT 相比，九种 C7 功能化吲哚表现出优异的抑制活性。我们的方法提供了一种有效的策略，将手性链引入吲哚化合物的 C7 位，并评估了在农药开发中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04266

文献信息

• (Dynamic) Kinetic Resolution of Enamines/Imines: Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+3] Annulation of Bromoenals and Enamines/Imines
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201813047

  日期：2019.1.21

  The enantioselective N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+3] annulation of α‐bromoenals by dynamic kinetic resolution (DKR) of enamines and normal resolution of α,α‐disubstituted imines were developed. The corresponding substituted dihydropyridones were isolated in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities, and a high selective factor (up to 83) was realized for the resolution of

  通过烯胺的动态动力学拆分（DKR）和α，α-二取代的亚胺的正常拆分，开发了对映选择性的N-杂环卡宾催化α-溴代烯的[3 + 3]环化。分离得到的相应取代的二氢吡啶酮具有良好的非对映选择性和对映选择性，并实现了高选择性因子（最高83）用于拆分α，α-二取代的亚胺。
• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Addition of Benzylic Carbon to Unsaturated Acyl Azolium for Rapid Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jilan Wang、Yongjia Li、Jun Sun、Hongling Wang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02651

  日期：2018.10.5

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of benzylic carbon to α,β-unsaturated acyl azolium intermediate generated via N-heterocyclic carbene catalysis is disclosed. This addition is followed by a stereoselective Mannich reaction and a chemo-selective lactam formation cascade to afford pyrrolo[3,2-c]quinolones as the products with excellent yields and optical purities. This work constitutes an

  公开了卡宾催化的苯甲基碳的对映选择性加成到通过N-杂环卡宾催化产生的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上。该添加之后是立体选择性曼尼希反应和化学选择性内酰胺形成级联，以提供吡咯并[3，2- c ]喹诺酮作为具有优异收率和光学纯度的产物。这项工作构成有效的不对称苄基sp 3-碳官能化和一步一步快速进入带有四个连续手性中心的多环杂环。
• Synthesis of Dihydropyridinone-Fused Indoles and α-Carbolines via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Indolin-2-imines and Bromoenals
  作者：Liang Yi、Yuyang Zhang、Zhao-Fei Zhang、Dequn Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00820

  日期：2017.5.5

  The N-heterocyclic carbene catalyzed [3 + 3] annulation of indolin-2-imines and bromoenals was developed to give dihydropyridinone-fused indoles in good to high yields, which were transformed to α-carbolines with different 2-subsituents by a process of dehydrogenation, tosylation, and palladium catalyzed C–C or C–N coupling reaction.

  开发了N-杂环卡宾催化的[3 + 3]吲哚-2-亚胺和溴烯环化反应，以高产率获得了高产率的二氢吡啶酮融合吲哚，并通过以下方法将其转化为具有不同2-取代基的α-咔啉。脱氢，甲苯磺酸和钯催化的C–C或C–N偶联反应。