N-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine | 17273-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• 英文别名: N-(Diphenylmethylene)-4-chloroaniline
• CAS: 17273-16-4
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN
• 分子量: 291.78
• InChiKey: BJUHDIUBUUHYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用二苯甲酮亚胺的钯催化芳基溴化物转化为伯苯胺的温和条件

  摘要：

  描述了使用Pd催化胺化策略将芳基溴化物温和（30°C）和有效（53-91％）转化为伯苯胺的过程。本文描述了配体优化，碱和溶剂选择以及该方法的一般底物范围的详细说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.091
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 AlCl₄^(1-)*CCl₃⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  从苯方便地一锅合成二苯甲酮席夫碱

  摘要：

  基于苯与CCl4·AlCl3配合物的反应，开发了一种简单，高效的一锅法从苯，CCl4和芳族胺合成二苯甲酮席夫碱。该方法选择性地且高收率地提供了Ph2CCl2及其随后与芳族胺，二苯甲酮席夫碱的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.03.037

文献信息

• Facile Synthesis of Triarylmethanimine Promoted by a Lewis Acid - Base Pair: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Yan Liu、Qiwu Yang、Dongling Hao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1071/ch12090

  日期：——

  An efficient method for triarylmethanimine synthesis promoted by a Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N) was designed using mechanistic analysis with the aid of density functional theory. A series of triarylmethanimines were successfully prepared under mild conditions in good to excellent yields with a simple work-up procedure. The promoter, the Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N), is inexpensive, efficient, and shows good functional group tolerance. The experimental results show that the electronic effect played a significant role, i.e. the reactions proceeded smoothly when electron-sufficient arylamines and electron-deficient ketones were used as substrates.

  在密度泛函理论的帮助下，利用机理分析设计了一种由路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）促进的三芳基甲亚胺的高效合成方法。通过简单的操作步骤，在温和的条件下成功地制备了一系列三芳基甲亚胺，产率从良好到极佳。路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）是一种廉价、高效且具有良好官能团耐受性的促进剂。实验结果表明，电子效应发挥了重要作用，即当使用电子充足的芳胺和电子不足的酮作为底物时，反应进展顺利。
• Oxidative Rearrangement of Primary Amines Using PhI(OAc)₂ and Cs₂CO₃
  作者：Wataru Yamakoshi、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00559

  日期：2019.5.3

  herein reported. The combination of PhI(OAc)2 and Cs2CO3 proves highly efficient at inducing the direct 1,2-C to N migration of primary amines, which can be applied to the preparation of both acyclic and cyclic amines. A mechanistic study shows that the rearrangement proceeds via a concerted mechanism.

  本文报道了由高价碘（III）试剂介导的伯胺的氧化重排。证明PhI（OAc）2和Cs 2 CO 3的组合在诱导伯胺从1,2-C向N的直接迁移方面非常有效，可用于制备无环胺和环胺。机理研究表明，重排通过协同机制进行。
• Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow
  作者：Dean J. van As、Timothy U. Connell、Martin Brzozowski、Andrew D. Scully、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03565

  日期：2018.2.16

  imines in batch and continuous flow is described. The reaction utilizes Et3N as both hydrogen source and single-electron donor, enabling the selective reduction of imines derived from diarylketimines containing other reducible functional groups including nitriles, halides, esters, and ketones. The dual role of Et3N was confirmed by fluorescence quenching measurements, transient absorption spectroscopy,

  描述了用于间歇和连续流动的亚胺化学选择性转移氢化的可见光光催化方法。该反应利用Et 3 N作为氢源和单电子供体，从而能够选择性还原衍生自含有其他可还原官能团（包括腈，卤化物，酯和酮）的二芳基酮亚胺的亚胺。Et 3 N的双重作用已通过荧光猝灭测量，瞬态吸收光谱和氘标记研究得到了证实。连续流处理有助于直接扩大反应规模。
• Copper‐Catalysed Electrophilic Amination of Aryl(alkenyl) Boronic Acids with Nitrogen‐Containing Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Wu Fan、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/adsc.202100594

  日期：2021.10.19

  A copper-catalysed electrophilic N-imination of aryl(alkenyl) boronic acids with a stable hypervalent iodine(III) reagent containing a transferable (diarylmethylene)amino group is developed. The electrophilic C−N cross-coupling reaction proceeds smoothly at room temperature under oxidant-free and base-free conditions, which is further characterized by the broad functional group compatibility, thereof

  开发了一种铜催化的芳基（烯基）硼酸的亲电N-亚胺化反应，该反应使用含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的稳定高价碘 (III) 试剂。亲电C-N的交叉偶联反应在室温下顺利地进行氧化剂-自由和无碱基的条件下，其特征还在于由广泛的官能团的相容性下，其延伸的Ñ -electrophile亲电C-N交的范围在N -O 和N -Cl 试剂限制之外进行偶联。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed [3+2] Cycloaddition of <i>N</i>-Arylimines and Epoxides: A Novel and Solvent-Free Synthesis of Substituted 1,3-Oxazolidines
  作者：Weike Su、Chuanming Yu、Xiaoping Dai

  DOI：10.1055/s-2007-967975

  日期：——

  The [3+2] cycloaddition of N-arylimines and epoxides was efficiently catalyzed by ytterbium(III) triflate under solvent-free conditions to afford 1,3-oxazolidines in high yields.

  N-芳基亚胺和环氧化物的[3+2]环加成在无溶剂条件下由三氟甲磺酸镱（III）有效催化，以高产率得到1,3-恶唑烷。