3-(2-丙炔-1-基)-4(3H)-喹唑啉酮 | 16347-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2-丙炔-1-基)-4(3H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Propynyl)-4(3H)-quinazolinone；3-prop-2-ynylquinazolin-4-one
• CAS: 16347-56-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: RVWFESXIVOHRKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  333.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-丙炔-1-基)-4(3H)-喹唑啉酮 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以76%的产率得到3-[(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的 [3+2] 环加成和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联可简明地获得多环芳烃支架

  摘要：

  新型 3-(2-propynyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 衍生物。和 3-(2-propynyl)quinazolin-4(3H)-one 衍生物。准备好了。在高产微波辅助一锅程序中。一锅法方便地扩展到 com 的合成。通过与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性溴化，无法获得 6-溴-N3-(炔丙基) 吡啶并[2,3-d] 嘧啶酮。目标化合物的合成。使用 2-氨基苯甲酸和 2-氨基-3-吡啶甲酸作为起始原料来实现。合成支架通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成成功转化为三唑。并在 6 位被 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以高总产率取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301014
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-丙炔-1-基)-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物的条件下用于合成杂环的可持续次甲基源

  摘要：

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03839b

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• Synthesis of New 1,2,3-Triazol-4-yl-quinazoline Nucleoside and Acyclonucleoside Analogues
  作者：Abdelaaziz Ouahrouch、Moha Taourirte、Joachim Engels、Soumaya Benjelloun、Hassan Lazrek

  DOI：10.3390/molecules19033638

  日期：——

  In this study, we describe the synthesis of 1,4-disustituted-1,2,3-triazolo-quinazoline ribonucleosides or acyclonucleosides by means of 1,3-dipolar cycloaddition between various O or N-alkylated propargyl-quinazoline and 1'-azido-2',3',5'-tri-O-benzoylribose or activated alkylating agents under microwave conditions. None of the compounds selected showed significant anti-HCV activity in vitro.

  在本研究中，我们描述了通过微波条件下的1,3-偶极环加成反应，合成1,4-二取代-1,2,3-三唑喹唑啉核苷或非环核苷的方法，该反应涉及各种O或N-烷基化的炔丙基喹唑啉与1'-叠氮基-2',3',5'-三-O-苯甲酰基核糖或激活的烷基化试剂的反应。所选化合物中没有任何一种在体外显示出显著的抗HCV活性。
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative cyclization of <i>o</i>-aminobenzamides with methanol and ethanol <i>via</i> HAT
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d0ob02234a

  日期：——

  The activation of the C(sp³)–H of MeOH via HAT for the synthesis of quinazolinones has been achieved using an in situ generated ligand–copper-superoxo complex under visible light.

  通过HAT直接激活甲醇的C(sp³)–H键，利用现场生成的配体–铜超氧化物复合物在可见光下成功合成喹唑啉酮。
• Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones
  作者：Junhui He、Jianyu Dong、Lebin Su、Shaofeng Wu、Lixin Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00271

  日期：2020.4.3

  A selective functionalization of C–C═C bonds toward N–C═O bonds is realized by an n-Bu4NI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。